2-氯-N-(3-氰基-5,6-二氢-4H-环戊烷[B]噻吩-2-基)乙酰胺 | 304685-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-(3-氰基-5,6-二氢-4H-环戊烷[B]噻吩-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-cyano-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]-thiophen-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(3-cyano-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-2-yl)acetamide
• CAS: 304685-87-8
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD00454946
• 分子量: 240.713
• InChiKey: IFPYPHZLEFBRSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202℃
• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(3-氰基-5,6-二氢-4H-环戊烷[B]噻吩-2-基)乙酰胺 在 水 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到N-(3-cyano-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-2-yl)-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 -AMINOTHIOPHENE COMPOUNDS AS FUNGICIDES
  [FR] FONGICIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2005044008A3
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-氯-N-(3-氰基-5,6-二氢-4H-环戊烷[B]噻吩-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Based Design on the Dog-Bone-Shaped BIBR1532 Pharmacophoric Features and Synthesis of Novel Analogues as Promising Telomerase Inhibitors with In Vitro and In Vivo Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01668

文献信息

• A facile synthesis of some thieno/furo-[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2-yl-thioacetic acid derivatives
  作者：S̨Eref Demirayak、Usama Abu Mohsen

  DOI：10.1002/jhet.5570380234

  日期：2001.3

  The reaction of 2-(α-chloroacetamido)-3-cyano-4,5-disubstituted thiophenes/furanes with ammonium thiocyanate in methanol or ethanol afforded methyl or ethyl (4-amino-5,6-disubstituted thieno/furo[2,3-d]-pyrimidine-2-yl)thioacetates in good yields.

  2-（α-氯乙酰胺基）-3-氰基-4,5-二取代噻吩/呋喃与硫氰酸铵在甲醇或乙醇中的反应得到甲基或乙基（4-氨基-5,6-二取代噻吩/呋喃[2， 3 - d ]-嘧啶-2-基）硫代乙酸酯，收率高。
• Lead Optimization of BIBR1591 To Improve Its Telomerase Inhibitory Activity: Design and Synthesis of Novel Four Chemical Series with In Silico, In Vitro, and In Vivo Preclinical Assessments
  作者：Ahmed A. Al-Karmalawy、Mai H. A. Mousa、Marwa Sharaky、Mai A. E. Mourad、Ahmed M. El-Dessouki、Amir O. Hamouda、Radwan Alnajjar、Abdelmoneim A. Ayed、Moataz A. Shaldam、Haytham O. Tawfik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01708

  日期：2024.1.11

  cancer cell lines related to the lung and liver subtypes. Moreover, 6f was examined on both cell cycle progression and apoptosis induction in HuH7 cancer cells. Furthermore, the in vivo antitumor activity of 6f was further assessed in female mice with solid Ehrlich carcinoma. In addition, molecular docking and molecular dynamics simulations were carried out. Collectively, 6f, 8a, and 8b could be considered

  在此，对先前报道的 BIBR1591 进行修改以获得具有改进活性的生物电子等排候选物。研究了新提供的候选物对端粒酶靶标的抑制百分比。值得注意的是，与 BIBR1532 和 BIBR1591（分别为 69.64 和 51.58%）相比， 6f实现了优异的端粒酶抑制（63.14%）。此外， 8a和8b显示出相当有前途的端粒酶抑制率，分别为58.65%和55.57%，这被记录为BIBR1591的前沿。图6f 、 8a和8b针对与肺和肝亚型相关的五种癌细胞系进行了测试。此外，还检查了6f对 HuH7 癌细胞的细胞周期进程和细胞凋亡诱导的影响。此外，在患有实体艾氏癌的雌性小鼠中进一步评估了6f的体内抗肿瘤活性。此外，还进行了分子对接和分子动力学模拟。总的来说， 6f 、 8a和8b可以被认为是潜在的新型端粒酶抑制剂，有待进一步研究和/或优化。
• Synthesis of monothiooxamides
  作者：I. V. Zavarzin、V. N. Yarovenko、E. I. Chernoburova、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030819.80699.6e

  日期：2004.2

  A convenient method for the synthesis of monothiooxamides by the reaction of chloroacetamides with a solution of elemental sulfur in amines was developed.
• Development of new thieno[2,3-d]pyrimidines as dual EGFR and STAT3 inhibitors endowed with anticancer and pro-apoptotic activities
  作者：Heba A. Elsebaie、Tarek F. El-Moselhy、Eman A. El-Bastawissy、Kamel M. Elberembally、Rehab Mustafa Badi、Eslam B. Elkaeed、Moataz A. Shaldam、Wagdy M. Eldehna、Haytham O. Tawfik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107101

  日期：2024.2
• [EN] FUNGICIDES<br/>[FR] FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2005044008A2

  公开（公告）日：2005-05-19

  A method of combating phytopathogenic diseases on plants and harvested food crops which comprises applying to a plant, to the seed of a plant, to the locus of the plant or seed or to a harvested food crop a fungicidally effective amount of a compound of the general formula (1), and fungicidals compositions containing these compounds.