2-氯-N-(3-甲基异噁唑-5-基)乙酰胺 | 69000-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-(3-甲基异噁唑-5-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-methylisoxazol-5-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)acetamide
• CAS: 69000-39-1
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD00728607
• 分子量: 174.587
• InChiKey: XXWIBXGRFWHVCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide 、 2-氯-N-(3-甲基异噁唑-5-基)乙酰胺 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 以60%的产率得到3-amino-N-(3-methylisoxazol-5-yl)-5-(phenylamino)thiophene-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌活性的新型异恶唑并[5,4-b]吡啶、吡咯并[3,2-d]异恶唑、异恶唑并[5,4-b]氮杂-4,7-二酮和异恶唑衍生物的简便合成

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-20-14245
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异恶唑-5-胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-氯-N-(3-甲基异噁唑-5-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole phosphates and phosphonates

  摘要：

  本发明公开了具有杀虫活性的化合物，其通式定义如下：##STR1## 其中R是氢或甲基；R.sup.1是氢或甲基；R.sup.2是从甲基，甲氧基，乙基和乙氧基中选择的成员；R.sup.3是具有1至6个碳原子的烷氧基；X是氧或硫。

  公开号：

  US04104375A1

文献信息

• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• Design, synthesis, kinetic, molecular dynamics, and hypoglycemic effect characterization of new and potential selective benzimidazole derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B inhibitors
  作者：Mara Ibeth Campos-Almazán、Miguel Flores-Ramos、Alicia Hernández-Campos、Rafael Castillo、Erick Sierra-Campos、Kristiane Torgeson、Wolfgang Peti、Mónica Valdez-Solana、Jesús Oria-Hernández、Sara T. Méndez、Adriana Castillo-Villanueva、Hugo Jiménez-de Jesús、Claudia Avitia-Domínguez、Alfredo Téllez-Valencia

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116418

  日期：2021.10

  in the structure of PTP1B inhibitors, one of them is the benzimidazole nucleus. Here, we report the design and synthesis of a new series of di- and tri- substituted benzimidazole derivatives including their kinetic and structural characterization as PTP1B inhibitors and hypoglycemic activity. Results show that compounds 43, 44, 45, and 46 are complete mixed type inhibitors with a Ki of 12.6 μM for the

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 是胰岛素信号通路的负调节因子，已被验证为 2 型糖尿病的治疗靶点。PTP1B抑制剂的结构中包含了多种支架，其中之一是苯并咪唑核。在这里，我们报告了一系列新的二取代和三取代苯并咪唑衍生物的设计和合成，包括它们作为 PTP1B 抑制剂和降血糖活性的动力学和结构表征。结果表明，化合物43 , 44 , 45和46是完全混合型抑制剂，Ki 为 12.6 μM，最有效 ( 46）。SAR 类型分析表明，在 6(5) 位的氯取代基、5(6) 位的 β-萘氧基和连接到苯并咪唑核 2 位的接头 2-硫代乙酰胺基上的对苯甲酸是最好的。 PTP1B 抑制和降血糖活性的组合。此外，分子动力学研究表明，这些化合物可能是其他 PTP 的潜在选择性抑制剂，例如与其最接近的同源 TCPTP、SHP-1、SHP-2 和 CDC25B。因此，这里报道的化合物是很好的选择，它们提供了结
• Synthesis, DFT Study, and Antitumor Activity of Some New Heterocyclic Compounds Incorporating Isoxazole Moiety
  作者：Wafaa S. Hamama、Mona E. Ibrahim、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jccs.201700064

  日期：2017.10

  chloroacetamide derivative 2 with NH4SCN.The condensation of 3 with p‐anisaldehyde afforded the corresponding arylidene derivative 4. Also, the alkylation of chloroacetamide derivative 2 with different heterocyclic compounds was investigated. Annulation of 5‐amino‐3‐methylisoxazole (1) with α‐halocarbonyl compounds 12 and 14 furnished pyrrolo[3,2‐d]isoxazole and isoxazolo[5,4‐b]azepin‐6‐one derivatives

  噻唑烷-4-酮衍生物3是由氯乙酰胺衍生物的合成转化2与NH 4的SCN.The缩合3与p -anisaldehyde，得到相应的亚芳基衍生物4。另外，研究了氯乙酰胺衍生物2与不同杂环化合物的烷基化。5-氨基-3-甲基异恶唑（环的1）用α-卤代化合物12和14布置吡咯并[3,2-d]异恶唑和异恶唑并[5,4-b]氮杂-6-酮衍生物13和15分别，而反应1用1-氯-4-（氯甲基）苯制得单烷基化产物17。筛选了新合成的化合物的抗肿瘤活性，并且几何优化与实验观察到的数据非常吻合。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2001019829A2

  公开（公告）日：2001-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, Ra, R2, R3 are defined as described herein and their use as protein Kinase inhibitors.

  本发明提供了式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、Ra、R2、R3的定义如本文所述，并且它们作为蛋白激酶抑制剂的用途。
• Covalent inhibitors of bacterial peptidoglycan biosynthesis enzyme MurA with chloroacetamide warhead
  作者：Katarina Grabrijan、Martina Hrast、Matic Proj、Ana Dolšak、Irena Zdovc、Tímea Imre、László Petri、Péter Ábrányi-Balogh、György M. Keserű、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114752

  日期：2022.12

  inhibitors are small heterocyclic compounds that inhibit the enzyme by forming a covalent bond with the active site cysteine. The reactive chloroacetamide group was selected from a series of suitable electrophilic thiol-reactive warheads. The predominantly one-step synthesis led to the construction of the final library of 47 fragment-sized chloroacetamide compounds. Several new E. coli MurA inhibitors

  MurA（UDP- N-乙酰氨基葡萄糖烯醇丙酮基转移酶）催化肽聚糖生物合成的细胞质部分的第一个关键步骤，是一种经过验证的抗菌药物发现靶酶；抑制剂磷霉素已在临床上使用了数十年。与磷霉素一样，大多数 MurA 抑制剂是小的杂环化合物，通过与活性位点半胱氨酸形成共价键来抑制酶。反应性氯乙酰胺基团选自一系列合适的亲电硫醇反应性弹头。主要的一步合成导致构建了 47 个片段大小的氯乙酰胺化合物的最终文库。鉴定了几种新的大肠杆菌MurA 抑制剂，其中最有效的化合物具有 IC 50值在低微摩尔范围内。我们文库中所有氯乙酰胺片段的亲电反应性通过高通量分光光度测定法评估，使用还原的埃尔曼试剂作为半胱氨酸硫醇的替代物。LC-MS/MS 实验证实了最有效的抑制剂与消化的 MurA 酶的 Cys115 的共价结合。通过生化时间依赖性测定和稀释测定进一步研究共价结合，证实了不可逆和时间依赖性作用模式。氯乙酰胺衍生物对