1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-benzylpiperazine | 414876-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-benzylpiperazine
• 英文别名: Cambridge id 5260219；1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-benzylpiperazine
• CAS: 414876-23-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD00976271
• 分子量: 310.396
• InChiKey: BPPHIMQEZDYKRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  430.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.368
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 1-胡椒基哌嗪 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 250.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以62%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-benzylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  使用氢借用方案进行快速连续的乙醇胺化

  摘要：

  报道了一种通过氢借入方法将醇直接转化为胺的连续流动方法。该方法利用了低负载量（0.5％）的商业催化剂体系（[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和DPEPhos），试剂级溶剂，并且对伯醇具有选择性。据报道，使用甲醇成功地使胺甲基化，并使用商业化的二甲基胺溶液对醇进行了直接的二甲基胺化。使用这些新方法，可以高收率完成两种药物Piribedil（5）和Buspirone（25）的合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc03328e

文献信息

• Synthesis of Azaspirocycles and their Evaluation in Drug Discovery
  作者：Johannes A. Burkhard、Björn Wagner、Holger Fischer、Franz Schuler、Klaus Müller、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200907108

  日期：2010.5.3

  Make it spiro! Readily synthesized heteroatom‐substituted spiro[3.3]heptanes generally show higher aqueous solubility than their cyclohexane analogues, and show a trend towards higher metabolic stability. The novel framework can be mounted onto scaffolds of druglike structures, such as fluoroquinolones, to afford active compounds with similar or even improved metabolic stability.

  使它变成螺旋形！现成的杂原子取代的螺[3.3]庚烷通常比其环己烷类似物具有更高的水溶性，并显示出更高的代谢稳定性。可以将新的框架安装在药物样结构的支架上，例如氟喹诺酮，以提供具有相似或什至改善的代谢稳定性的活性化合物。
• AMINOPYRIMIDINE INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen J.

  公开号：US20100063047A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，可能作为H1R和/或H4R的抑制剂用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病。
• VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN PIPERAZIN- UND MORPHOLINDERIVATEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1893207B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• [DE] VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN PIPERAZIN- UND MORPHOLINDERIVATEN<br/>[EN] USE OF SUBSTITUTED PIPERAZINE DERIVATIVES AND MORPHOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE PIPERAZINE ET DE MORPHOLINE SUBSTITUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006133784A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  [EN] The invention relates to the use of substituted piperazine derivatives and morpholine derivatives of general formulas (I) and/or (Il), the physiologically unobjectionable salts thereof, or a preparation containing at least one compound of formulas (I) and/or (Il), wherein R₁ to R₄ represent -H, -OH, -OA, -A, -OCOA, R₁ and R₂ can jointly represent -methylenedioxy or -ethylenedioxy, X represents -O, -CH -R₄, -N-R_4, R₅ represents -H, -A, -COOH, -COOA, -COA, -CONH₂, -CONH₂A, A represents alkyl or a substituted alkyl radical, phenyl or a substituted phenyl radical, for prophylaxis, improving the general skin condition, and/or treating skin diseases, especially hyperpigmentation. Also disclosed are novel piperazine derivatives.
  [FR] Utilisation de dérivés de pipérazine et de morpholine substitués de formule générale (I) et / ou (II) ou de leurs sels physiologiquement acceptables ou d'une préparation contenant au moins un composé de formule (I) et / ou (II) dans lesquelles R₁ à R₄ représentent -H, -OH, -OA, -A, -OCOA, R₁ et R₂ peuvent être ensemble -méthylènedioxy ou -éthylènedioxy, X représente -O, -CH -R₄, -N-R₄, R₅ représente -H, -A, -COOH, -COOA, -COA, -CONH₂, -CONH₂A, A représente alkyle ou un radical alkyle substitué, phényle ou un radical phényle substitué, pour la prophylaxie, l'amélioration de l'état général de la peau et / ou le traitement de maladies de la peau, en particulier l'hyperpigmentation. La présente invention concerne également de nouveaux dérivés de pipérazine.
  [DE] Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von substituierten Piperazin- und Morpholinderivaten der allgemeinen Formeln (I) und/oder (Il) oder deren physiologisch unbedenklichen Salze oder einer Zubereitung enthaltend mindestens eine Verbindung der Formeln (I) und/oder (Il) wobei R₁ bis R₄ -H, -OH, -OA, -A, -OCOA R₁ und R₂ zusammen können -methylendioxy oder -ethylendioxy sein, X -O, -CH -R₄, -N-R₄ R₅ -H, -A, -COOH, -COOA, -COA, -CONH₂, -CONH₂A A Alkyl oder substituiertes Alkylradikal, Phenyl oder substituiertes Phenylradikal zur Prophylaxe, Verbesserung des allgemeinen Hautzustandes und/oder Behandlung von Hautkrankheiten, insbesondere Hyperpigmentierung sowie neue Piperazinderivate.
• Fast continuous alcohol amination employing a hydrogen borrowing protocol
  作者：Ricardo Labes、Carlos Mateos、Claudio Battilocchio、Yiding Chen、Paul Dingwall、Graham R. Cumming、Juan A. Rincón、Maria José Nieves-Remacha、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c8gc03328e

  日期：——

  A continuous flow method for the direct conversion of alcohols to amines via a hydrogen borrowing approach is reported. The method utilises a low loading (0.5%) of a commercial catalyst system ([Ru(p-cymene)Cl2]2 and DPEPhos), reagent grade solvent and is selective for primary alcohols. Successful methylation of amines using methanol and the direct dimethylamination of alcohols using commercial dimethylamine

  报道了一种通过氢借入方法将醇直接转化为胺的连续流动方法。该方法利用了低负载量（0.5％）的商业催化剂体系（[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和DPEPhos），试剂级溶剂，并且对伯醇具有选择性。据报道，使用甲醇成功地使胺甲基化，并使用商业化的二甲基胺溶液对醇进行了直接的二甲基胺化。使用这些新方法，可以高收率完成两种药物Piribedil（5）和Buspirone（25）的合成。