1-(2-Methoxyphenyl)imidazoline-2-thione | 894854-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(2-Methoxyphenyl)imidazoline-2-thione
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)imidazolidine-2-thione
• CAS: 894854-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• 分子量: 208.284
• InChiKey: ZDQSNGQOWTXFPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methoxyphenyl)imidazoline-2-thione 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉和含有甲硫基作为可能抗菌剂的咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑芳基衍生物的合成。

  摘要：

  N-芳基乙二胺与二硫化碳在二甲苯介质中的缩合反应合成了1-Arylimidazolidine-2-thiones（1a-g）。它们与甲基碘的进一步烷基化导致形成一些具有生物活性的1-芳基-2-甲硫基咪唑啉（2a-g）。通过将各自的7-（4）烷基化，获得7-（4-甲基苯基）-3-甲基硫基-5H-6,7-二氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑（4b）。 -甲基苯基）-2,5,6,7-四氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑-3（H）-硫酮（3b）与甲基碘。1-芳基-2-甲硫基咪唑啉（2a-g）和7-（4-甲基苯基）-3-甲硫基-5H-6,7-二氢咪唑啉[2,1-c] [1,2，存在4]三唑（4b）。所有测试的化合物均显示MIC在11.0-89.2 microM的范围内。发现化合物2a，e在体外与氯霉素等效，而化合物2a，c

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.019
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine 以 xylene 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1-(2-Methoxyphenyl)imidazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉和含有甲硫基作为可能抗菌剂的咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑芳基衍生物的合成。

  摘要：

  N-芳基乙二胺与二硫化碳在二甲苯介质中的缩合反应合成了1-Arylimidazolidine-2-thiones（1a-g）。它们与甲基碘的进一步烷基化导致形成一些具有生物活性的1-芳基-2-甲硫基咪唑啉（2a-g）。通过将各自的7-（4）烷基化，获得7-（4-甲基苯基）-3-甲基硫基-5H-6,7-二氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑（4b）。 -甲基苯基）-2,5,6,7-四氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑-3（H）-硫酮（3b）与甲基碘。1-芳基-2-甲硫基咪唑啉（2a-g）和7-（4-甲基苯基）-3-甲硫基-5H-6,7-二氢咪唑啉[2,1-c] [1,2，存在4]三唑（4b）。所有测试的化合物均显示MIC在11.0-89.2 microM的范围内。发现化合物2a，e在体外与氯霉素等效，而化合物2a，c

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.019

文献信息

• Imidazole derivatives, preparation and therapeutic application thereof
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06200991B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  A compound of formula (I) the process of preparing compounds of formula (I), their pharmaceutical compositions, and the method of treating diseases associated with M3 muscarinic and/or S—HT4 serotoninergic receptors.

  化合物公式为(I)的复合物，制备化合物公式为(I)的过程，它们的制药组合物，以及治疗与M3 muscarinic和/或S-HT4 5-羟色胺受体相关疾病的方法。
• DERIVES D'IMIDAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Synthélabo

  公开号：EP1032569A1

  公开（公告）日：2000-09-06
• US6200991B1
  申请人：——

  公开号：US6200991B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：WO1999025710A1

  公开（公告）日：1999-05-27

  (EN) The invention concerns a compound of formula (I) in which: A represents a saturated or unsaturated heterocycle comprising a nitrogen atom of formula (B), (D), (E), or (F), R1 and R2, independently of each other, represent a hydrogen, a C1-6 alkyl group, or together form a polymethylene group -(CH2)n-, n representing values between 3 and 6, R5 represents a phenyl or a 2-, 3- or 4-pyridine, the phenyl or the pyridine being substituted by R3 and R'3, R6 represents a phenyl or a 2-, 3- or 4-pyridine the phenyl or the pyridine being substituted by R and R'4, and R7 represents a hydrogen atom or a C1-2 alkyl group. The invention is applicable in therapy.(FR) Composé de formule (I) dans laquelle: A représente un hétérocycle, saturé ou insaturé, comprenant un atome d'azote de formule (B), (D), (E) ou (F): R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un groupe C1-6 alkyle, ou ensemble forment un groupe polyméthylène -(CH2)n-, n pouvant prendre les valeurs de 3 à 6, R5 représente un phényle ou une 2-, 3- ou 4-pyridine, le phényle ou la pyridine étant substitué par R3 et R'3, R6 représente un phényle ou une 2-, 3- ou 4-pyridine, le p hényle ou la pyridine étant substitué par R4 et R'4, et R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-2 alkyle. Application en thérapeutique.
• Synthesis of imidazoline and imidazo[2,1-c][1,2,4]triazole aryl derivatives containing the methylthio group as possible antibacterial agents
  作者：Krzysztof Sztanke、Kazimierz Pasternak、Anna Sidor-Wójtowicz、Janina Truchlińska、Krzysztof Jóźwiak

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.019

  日期：2006.6

  -methylthio-5H-6,7-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazole (4b) was obtained by the alkylation of the respective 7-(4-methylphenyl)-2,5,6,7-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(H)-thione (3b) with methyl iodide. Antimicrobial activities of 1-aryl-2-methylthio-imidazolines (2a-g) and the 7-(4-methylphenyl)-3- methylthio-5H-6,7-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazole (4b) are presented. All tested compounds

  N-芳基乙二胺与二硫化碳在二甲苯介质中的缩合反应合成了1-Arylimidazolidine-2-thiones（1a-g）。它们与甲基碘的进一步烷基化导致形成一些具有生物活性的1-芳基-2-甲硫基咪唑啉（2a-g）。通过将各自的7-（4）烷基化，获得7-（4-甲基苯基）-3-甲基硫基-5H-6,7-二氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑（4b）。 -甲基苯基）-2,5,6,7-四氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑-3（H）-硫酮（3b）与甲基碘。1-芳基-2-甲硫基咪唑啉（2a-g）和7-（4-甲基苯基）-3-甲硫基-5H-6,7-二氢咪唑啉[2,1-c] [1,2，存在4]三唑（4b）。所有测试的化合物均显示MIC在11.0-89.2 microM的范围内。发现化合物2a，e在体外与氯霉素等效，而化合物2a，c