Perfluoro[2,3-dimethyl-2-(3-methylpentan-3-yl)]-2H-azirine | 123426-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Perfluoro[2,3-dimethyl-2-(3-methylpentan-3-yl)]-2H-azirine
• 英文别名: perfluoro-[2,3-dimethyl-3-(3-methyl-3-pentyl)]azirine；2-[1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-Decafluoro-3-(trifluoromethyl)pentan-3-yl]-2,3-bis(trifluoromethyl)azirine
• CAS: 123426-16-4
• 化学式: C₁₀F₁₉N
• 分子量: 495.086
• InChiKey: WAMJSHXEZKQKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Perfluoro[2,3-dimethyl-2-(3-methylpentan-3-yl)]-2H-azirine 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(Z) perfluoro-3-methylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  四氟乙烯低聚物的反应。第16部分。全氟[2,3-二甲基-2-（3-甲基戊基-3-基）]-2 H-叠氮基的合成与反应：2,3-双（三氟甲基）氮丙啶衍生物的来源

  摘要：

  的反应 全氟（4-乙基-3,4-二甲基己-2-烯） （TFE五聚体）与 叠氮化钠 在 乙腈得到全氟[2,3-二甲基-2-（3-甲基戊-3-基）] - 2 ħ -azirine作为稳定的蒸馏液。这方位角与亲核试剂缓慢反应，得到一系列取代的2,3-双-（三氟甲基）氮丙啶。提出了这种有点出乎意料的反应的原理。

  DOI：

  10.1039/b001456g
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯五聚体 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到Perfluoro[2,3-dimethyl-2-(3-methylpentan-3-yl)]-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  四氟乙烯低聚物的反应。第16部分。全氟[2,3-二甲基-2-（3-甲基戊基-3-基）]-2 H-叠氮基的合成与反应：2,3-双（三氟甲基）氮丙啶衍生物的来源

  摘要：

  的反应 全氟（4-乙基-3,4-二甲基己-2-烯） （TFE五聚体）与 叠氮化钠 在 乙腈得到全氟[2,3-二甲基-2-（3-甲基戊-3-基）] - 2 ħ -azirine作为稳定的蒸馏液。这方位角与亲核试剂缓慢反应，得到一系列取代的2,3-双-（三氟甲基）氮丙啶。提出了这种有点出乎意料的反应的原理。

  DOI：

  10.1039/b001456g

文献信息

• Reactions of tetrafluoroethene oligomers part 11 [1] flash vacuum thermolysis of some products derived from the pentamer and hexamer oligomers.
  作者：Paul L. Coe、Michael I. Cook、Ian R. Owen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83931-7

  日期：1989.3

  Flash vacuum thermolysis of a variety of derivatives of tetrafluoroethene oligomers in the temperature range 450-600° at 20mm - 0.4mm Hg affords a number of unusual products. Thus, the pentamer (1) affords perfluoro 1,2,3- trimethyl cyclobutene (2), and perfluoro-2,3-dimethylpentadiene (3,) (4) as previously reported, but in much different ratios. The diazoalkane (5) affords and -3H-perfluoro-4-methylhex-3-ene

  在20mm-0.4mm Hg的温度范围内（450-600°），对四氟乙烯低聚物的多种衍生物进行快速真空热解可提供许多不同寻常的产品。因此，五聚体（1）提供了全氟的1,2,3-三甲基环丁烯（2）和全氟的2,3-二甲基戊二烯（3，）（4），但比例却大不相同。重氮烷（5），得到和-3H -全氟-4-甲基己-3-烯（6）（7）和二烯E / Z - 4H，5H -全氟-3,6-二甲基辛-3,5-二烯（8）：全氟（2,3-二甲基-3（3-甲基戊基））叠氮基（9）得到E / Z-2-氰基-全氟-3-甲基戊-2-烯（10,11）。全氟-（2,3-二甲基-2-（3-甲基戊基）环氧乙烷（12）得到全氟-2-甲基丁-1-烯（13）和全氟-2，3-二甲基戊-2-烯的混合物（14 ）.TFE（15）的六聚体低聚物提供全氟-1-甲基-2-（1-甲基丙基）环丁-1-烯（16）和E / Z全氟-2-甲基-3-（1-甲基丙基）丁酸酯-1
• Tetrafluorethene oligomers part 14 1reactions of perfluoro-3-methylpent-2-ene (tetrafluoroethylene trimer) with nucleophiles
  作者：Paul L. Coe、Nicholas C. Ray

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00125-0

  日期：1998.3

  Perfluoro-3-methylpent-2-ene (tetrafluoroethylene (TFE) trimer) (1), produced by the flash vacuum thermolysis (FVT) of perfluoro-2,3-epoxy-4-ethyl-2,3,4,5-tetramethyl-4,5-dihydrofuran was reacted with a range of mono-and bidentate nucleophiles to give partially fluorinated products. The position of attack was found to be nucleophile dependent. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Reactions of tetrafluoroethene oligomers. Part 16. The synthesis and reactions of perfluoro[2,3-dimethyl-2-(3-methylpentan-3-yl)]-2H-azirine: a source of 2,3-bis(trifluoromethyl)aziridine derivatives
  作者：Paul L. Coe、Michael I. Cook

  DOI：10.1039/b001456g

  日期：——

  The reaction of perfluoro(4-ethyl-3,4-dimethylhex-2-ene) (TFE pentamer) with sodium azide in acetonitrile afforded perfluoro[2,3-dimethyl-2-(3-methylpentan-3-yl)]-2H-azirine as a stable distillable liquid. The azirine reacted slowly with nucleophiles to give a series of substituted 2,3-bis-(trifluoromethyl)aziridines. A rationale of this somewhat unexpected reaction is suggested.

  的反应 全氟（4-乙基-3,4-二甲基己-2-烯） （TFE五聚体）与 叠氮化钠 在 乙腈得到全氟[2,3-二甲基-2-（3-甲基戊-3-基）] - 2 ħ -azirine作为稳定的蒸馏液。这方位角与亲核试剂缓慢反应，得到一系列取代的2,3-双-（三氟甲基）氮丙啶。提出了这种有点出乎意料的反应的原理。