3-bromo-1,4-dimethoxy-2-naphthaleneacetonitrile | 114200-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-1,4-dimethoxy-2-naphthaleneacetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile
• CAS: 114200-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: YITJCNHEMBAATM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  443.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,4-dimethoxy-2-naphthaleneacetonitrile 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 苯硫酚 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,4-dihydro-1,4-dioxo-α-<(phenylthio)methylene>-3-(1-pyrrolidinyl)-2-naphthaleneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  "tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. The effect of a p-quinone moiety on the [1,6] H-transfer and 1,5-electrocyclization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a028
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-二甲氧基萘 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-bromo-1,4-dimethoxy-2-naphthaleneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Radermachol

  摘要：

  Five different approaches to the preparation of 6,7-benzo-3,4-(1,4-dimethoxy-2,3-naphtho)-1,5-dioxosuberane (3), an intermediate needed for the synthesis of radermachol (1), the red pigment from the roots of Radermachera xylocarpa, are described. The synthesis of radermachol (1) has been accomplished from 1,4-nephthoquinone in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/jo00105a046

文献信息

• ORLEMANS, ERIC O. M.;LAMMERINK, BEN H. M.;VAN, VEGGEL FRANK C. J. M.;VERB+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2278-2287
  作者：ORLEMANS, ERIC O. M.、LAMMERINK, BEN H. M.、VAN, VEGGEL FRANK C. J. M.、VERB+

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Radermachol
  作者：Balawant S. Joshi、Quingping Jiang、Taikyun Rho、S. William Pelletier

  DOI：10.1021/jo00105a046

  日期：1994.12

  Five different approaches to the preparation of 6,7-benzo-3,4-(1,4-dimethoxy-2,3-naphtho)-1,5-dioxosuberane (3), an intermediate needed for the synthesis of radermachol (1), the red pigment from the roots of Radermachera xylocarpa, are described. The synthesis of radermachol (1) has been accomplished from 1,4-nephthoquinone in 14 steps.
• "tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. The effect of a p-quinone moiety on the [1,6] H-transfer and 1,5-electrocyclization reactions
  作者：Eric O. M. Orlemans、Ben H. M. Lammerink、Frank C. J. M. Van Veggel、Willem Verboom、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00245a028

  日期：1988.5