2-Ethyl-7,8-dihydroxy-4-oxopyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile | 1448419-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-Ethyl-7,8-dihydroxy-4-oxopyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-ethyl-7,8-dihydroxy-4-oxopyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile
• CAS: 1448419-73-5
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃S
• 分子量: 287.299
• InChiKey: IOJNRUUHSGDJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-7,8-dihydroxy-4-oxopyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile 、 4-Ethyl-7,8-dihydroxy-2-oxopyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以54 mg的产率得到3-cyano-7,8-diacetyloxy-4H-2-ethyl-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚与6-取代的1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-氧代-2-硫代氧代5-嘧啶腈之间的漆酶催化多米诺反应合成嘧啶基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  儿茶酚与6-取代的1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-氧代-2-硫代氧-5-嘧啶腈之间的漆酶催化的多米诺反应，使用空中的O 2作为氧化剂，可提供新的嘧啶并苯并噻唑衍生物。通过扩展的NMR光谱方法，包括HSQMBC，超长距离HMBC和15 N测量，已经完成了对环质子缺陷杂环产物的完整结构阐明和对反应区域选择性的明确测定。

  DOI：

  10.1021/jo401193e
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 1,2,3,4-tetrahydro-6-ethyl-4-oxo-2-thioxo-5-pyrimidinecarbonitrile 在 Agaricus bisporus laccase 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Ethyl-7,8-dihydroxy-4-oxopyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile 、 4-Ethyl-7,8-dihydroxy-2-oxopyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚与6-取代的1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-氧代-2-硫代氧代5-嘧啶腈之间的漆酶催化多米诺反应合成嘧啶基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  儿茶酚与6-取代的1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-氧代-2-硫代氧-5-嘧啶腈之间的漆酶催化的多米诺反应，使用空中的O 2作为氧化剂，可提供新的嘧啶并苯并噻唑衍生物。通过扩展的NMR光谱方法，包括HSQMBC，超长距离HMBC和15 N测量，已经完成了对环质子缺陷杂环产物的完整结构阐明和对反应区域选择性的明确测定。

  DOI：

  10.1021/jo401193e

文献信息

• Laccase-Catalyzed Domino Reaction between Catechols and 6-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-4-oxo-2-thioxo-5-pyrimidinecarbonitriles for the Synthesis of Pyrimidobenzothiazole Derivatives
  作者：Heba T. Abdel-Mohsen、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo401193e

  日期：2013.8.16

  The laccase-catalyzed domino reaction between catechols and 6-substituted 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-thioxo-5-pyrimidinecarbonitriles using aerial O2 as the oxidant delivers new pyrimidobenzothiazole derivatives. The complete structure elucidation of the ring-proton deficient heterocyclic products and the unambiguous determination of the regioselectivity of the reactions have been achieved by extended

  儿茶酚与6-取代的1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-氧代-2-硫代氧-5-嘧啶腈之间的漆酶催化的多米诺反应，使用空中的O 2作为氧化剂，可提供新的嘧啶并苯并噻唑衍生物。通过扩展的NMR光谱方法，包括HSQMBC，超长距离HMBC和15 N测量，已经完成了对环质子缺陷杂环产物的完整结构阐明和对反应区域选择性的明确测定。