3-(2-furanyl)-8-(3-chlorophenyl)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one | 1335113-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(2-furanyl)-8-(3-chlorophenyl)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one
• 英文别名: 8-(3-chlorophenyl)-3-(furan-2-yl)-6,7-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4-one
• CAS: 1335113-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 314.731
• InChiKey: VTZFRRHLAGSDSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Chloro-phenyl)-2-methylsulfanyl-4,5-dihydro-1H-imidazole; hydriodide 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 3-(2-furanyl)-8-(3-chlorophenyl)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-呋喃基）-8-芳基-7,8-二氢咪唑并[ 2,1- c ] [1,2,4]三嗪的合成，结构鉴定，亲脂性测定和体外抗肿瘤活性鉴定-4（6 H）-对正常人皮肤成纤维细胞具有低细胞毒性的

  摘要：

  十一新颖3-（2-呋喃基）-8-芳基-7,8-二氢咪唑并[2,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪-4（6 ħ） -酮（12 - 22），设计并从适当的1-芳基-2- hydrazonoimidazolidines（获得1 - 11通过缩合反应与2-氧代-2-呋喃乙酸和中间链衍生物的随后环化缩合）。IR，1 H NMR和13 C NMR光谱及元素分析证实了所有合成化合物的化学结构。优化了反相HPLC方法，并证明了可用于分析这些未知小分子的可靠方法（12 – 22）。这些化合物在十八烷基硅胶（ODS）固定相上进行色谱分离，其疏水参数表示为log  k w值，通过RP-HPLC测定，使用甲醇和水的混合物作为流动相，并使用不同的甲醇浓度。将辛烷-1-磺酸钠盐（OSA-Na）和20％乙酸盐缓冲液（pH 3.5）添加至流动相（有机改性剂（MeOH）中含有0.01 M / L OSA-Na的洗脱液-缓冲流动相）。回归系数的高值（r>

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.027

文献信息

• Thermal behaviour of antiproliferative active 3-(2-furanyl)-8-aryl-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones
  作者：Agata Bartyzel、Małgorzata Sztanke、Krzysztof Sztanke

  DOI：10.1007/s10973-017-6198-3

  日期：2017.12

  Thermal analysis is commonly used in the pharmaceutical field because it is an important tool in the solution of problems involving development, production and quality control of medicines. This paper presents the thermal behaviour of six anticancer active derivatives of 3-(2-furanyl)-8-aryl-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one. The samples were characterized by the TG–DSC and TG–FTIR

  热分析是制药领域中常用的方法，因为它是解决涉及药物开发，生产和质量控制的问题的重要工具。本文介绍了3-（2-呋喃基）-8-芳基-7,8-二氢咪唑并[ 2,1- c ] [1,2,4]三嗪-4（6 H）的六种抗癌活性衍生物的热行为）-一。通过TG-DSC和TG-FTIR分析对样品进行表征。所研究的化合物在室温下稳定，这对医学应用很重要。在动态空气气氛下的TG分析表明，化合物的热降解在300°C以上开始，并分两步进行。在化合物开始分解之前或在燃烧开始时观察到化合物的熔融过程。氮气氛下的热解过程分一步或两步进行。鉴定出的主要热解气态产物是氨，二氧化碳，异氰酸及其衍生物，氰化氢，苯胺或其衍生物和一氧化碳。
• Synthesis, structure elucidation, determination of the lipophilicity and identification of antitumour activities in vitro of novel 3-(2-furanyl)-8-aryl-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones with a low cytotoxicity towards normal human skin fibroblast cells
  作者：Krzysztof Sztanke、Tomasz Tuzimski、Małgorzata Sztanke、Jolanta Rzymowska、Kazimierz Pasternak

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.027

  日期：2011.9

  derivatives. IR, 1H NMR and 13C NMR spectra and elemental analyses confirmed the chemical structure of all the synthesized compounds. The reversed-phase HPLC method was optimized and proved to be applicable and reliable for the analysis of these unknown small molecules (12–22). These compounds were chromatographed on octadecyl silica (ODS) stationary phase and their hydrophobic parameters expressed as the log kw

  十一新颖3-（2-呋喃基）-8-芳基-7,8-二氢咪唑并[2,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪-4（6 ħ） -酮（12 - 22），设计并从适当的1-芳基-2- hydrazonoimidazolidines（获得1 - 11通过缩合反应与2-氧代-2-呋喃乙酸和中间链衍生物的随后环化缩合）。IR，1 H NMR和13 C NMR光谱及元素分析证实了所有合成化合物的化学结构。优化了反相HPLC方法，并证明了可用于分析这些未知小分子的可靠方法（12 – 22）。这些化合物在十八烷基硅胶（ODS）固定相上进行色谱分离，其疏水参数表示为log  k w值，通过RP-HPLC测定，使用甲醇和水的混合物作为流动相，并使用不同的甲醇浓度。将辛烷-1-磺酸钠盐（OSA-Na）和20％乙酸盐缓冲液（pH 3.5）添加至流动相（有机改性剂（MeOH）中含有0.01 M / L OSA-Na的洗脱液-缓冲流动相）。回归系数的高值（r>