(Z/E)-2-(3-{2-[2-(4-ethoxyphenyl)vinyl]phenyl}propyl)-6-methylquinoline | 670257-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z/E)-2-(3-{2-[2-(4-ethoxyphenyl)vinyl]phenyl}propyl)-6-methylquinoline
• 英文别名: 2-(3-{2-[2-(4-Ethoxyphenyl)ethenyl]phenyl}propyl)-6-methylquinoline；2-[3-[2-[2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]propyl]-6-methylquinoline
• CAS: 670257-74-6
• 化学式: C₂₉H₂₉NO
• 分子量: 407.555
• InChiKey: BPDVZQLZCINCQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z/E)-2-(3-{2-[2-(4-ethoxyphenyl)vinyl]phenyl}propyl)-6-methylquinoline 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以41%的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)-2-{2-[3-(6-methylquinolin-2-yl)propyl]phenyl}ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[f]叠氮[2,1-a]酞菁阳离子：具有抗增殖活性的新型DNA嵌入发色团。

  摘要：

  新的氮杂喹啉鎓类阳离子已从异色烷中获得。合成过程分七个步骤完成，其中一个关键特征是分子内Westphal缩合反应。分子内过程的第一个例子允许制备苯并[f]吡啶基[2,1-a]邻苯二甲鎓和苯并[f]喹啉[2,1-a]邻苯二甲鎓盐，这些盐被评估为DNA嵌入剂，DNA拓扑异构酶I抑制剂和抗增殖化合物。两种阳离子系统均起DNA嵌入剂的作用，并表现出抗增殖活性。五环苯并[f]喹啉[2,1-a]酞菁阳离子也对DNA拓扑异构酶I的催化活性具有抑制作用，而不会捕获裂解复合物。使用密度泛函理论的结构表征表明，稠环系统略为非平面，

  DOI：

  10.1021/jm0310434
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z/E)-2-(3-{2-[2-(4-ethoxyphenyl)vinyl]phenyl}propyl)-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并[f]叠氮[2,1-a]酞菁阳离子：具有抗增殖活性的新型DNA嵌入发色团。

  摘要：

  新的氮杂喹啉鎓类阳离子已从异色烷中获得。合成过程分七个步骤完成，其中一个关键特征是分子内Westphal缩合反应。分子内过程的第一个例子允许制备苯并[f]吡啶基[2,1-a]邻苯二甲鎓和苯并[f]喹啉[2,1-a]邻苯二甲鎓盐，这些盐被评估为DNA嵌入剂，DNA拓扑异构酶I抑制剂和抗增殖化合物。两种阳离子系统均起DNA嵌入剂的作用，并表现出抗增殖活性。五环苯并[f]喹啉[2,1-a]酞菁阳离子也对DNA拓扑异构酶I的催化活性具有抑制作用，而不会捕获裂解复合物。使用密度泛函理论的结构表征表明，稠环系统略为非平面，

  DOI：

  10.1021/jm0310434

文献信息

• The first example of an intramolecular Westphal reaction. Synthesis of a new aza-quinolizinium type system
  作者：Valentín Martínez-Barrasa、Carolina Burgos、M.Luisa Izquierdo、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00696-6

  日期：1999.5

  The first example of an intramolecular Westphal condensation is described. To test the utility of this reaction, new benz(f)azino[2,1-a]phthalazinium salts have been prepared from appropriate dicarbonyl precursors.

  描述了分子内Westphal缩合的第一个例子。为了测试该反应的效用，已经从合适的二羰基前体制备了新的苯并（f）叠氮[2,1- a ]酞菁盐。