Methanesulfonic acid (R)-2-isochroman-1-yl-ethyl ester | 1026611-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-2-isochroman-1-yl-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(1R)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 1026611-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: KOBVYEJAXVKEPM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 Methanesulfonic acid (R)-2-isochroman-1-yl-ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1-((R)-2-Isochroman-1-yl-ethyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-4- [4- [2- [异氰基-1-基）乙基]-哌嗪-1-基]苯磺酰胺，一种选择性的多巴胺D4拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960084f
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 (4S,4′S)-(-)-2,2′-(3-戊烯基)双(4-异丙基噁唑啉) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-2-isochroman-1-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  External chiral ligand-induced enantioselective lithiation/SE2 reactions of isochroman and phthalan

  摘要：

  Treatment of isochroman and phthalan with a t-BuLi/chiral bis(oxazoline) complex followed by reaction with carbon-electrophiles such as benzaldehyde and CO2 is shown to afford the a-substituted derivatives in moderate-to-high enantioselectivities (up to 97% ee and 83% ee, respectively). The asymmetric induction is proved to occur at the post-lithiation step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01028-5

文献信息

• (<i>S</i>)-(−)-4-[4-[2-(Isochroman-1-yl)ethyl]piperazin-1-yl]benzenesulfonamide, a Selective Dopamine D₄ Antagonist
  作者：Ruth E. TenBrink、Carol L. Bergh、J. Neil Duncan、Douglas W. Harris、R. M. Huff、Robert A. Lahti、Charles F. Lawson、Barry S. Lutzke、Iain J. Martin、Susan A. Rees、Siusaidh K. Schlachter、John C. Sih、Martin W. Smith

  DOI：10.1021/jm960084f

  日期：1996.1.1
• External chiral ligand-induced enantioselective lithiation/SE2 reactions of isochroman and phthalan
  作者：Katsuhiko Tomooka、Lan-Fang Wang、Fumiaki Okazaki、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01028-5

  日期：2000.8

  Treatment of isochroman and phthalan with a t-BuLi/chiral bis(oxazoline) complex followed by reaction with carbon-electrophiles such as benzaldehyde and CO2 is shown to afford the a-substituted derivatives in moderate-to-high enantioselectivities (up to 97% ee and 83% ee, respectively). The asymmetric induction is proved to occur at the post-lithiation step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.