2-氯-N-乙基苯胺 | 13519-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-乙基苯胺
• 中文别名: N-乙基邻氯苯胺；N-乙基-2-氯苯胺
• 英文名称: 2-chloro-N-ethylaniline
• 英文别名: o-chloro-N-ethylaniline；N-ethyl-2-chloro-aniline；N-Aethyl-2-chlor-anilin；2-chloro-N-ethyl-benzenamine；1-chloro-2-(ethylamino)benzene；N-Aethyl-2-chlor-anilin
• CAS: 13519-74-9
• 化学式: C₈H₁₀ClN
• mdl: MFCD00792552
• 分子量: 155.627
• InChiKey: OMQUELHMHMORKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-乙基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8-(4-(6-(N-(2-chlorophenyl)-N-ethylsulfamoyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)phenylamino)-8-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有双重雌激素受体α降解和组蛋白脱乙酰酶抑制活性的新型混合偶联物用于乳腺癌治疗

  摘要：

  以雌激素受体为靶点的激素疗法在临床上广泛用于治疗乳腺癌，如他莫昔芬，但多为部分激动剂，长期使用会引起严重的副作用。选择性雌激素受体下调剂 (SERD) 的使用可能是乳腺癌治疗的有效替代方案，通过直接降解 ERα 蛋白来关闭 ERα 信号传导。然而，临床上单独使用的SERD氟维司群，口服生物利用度低，需要静脉注射，严重限制了其临床应用。另一方面，双靶点或多靶点偶联物能够通过不同途径协同抗肿瘤活性，因此与单一靶向治疗相比可以提高治疗效果。在这项研究中，我们通过将特权 SERD 骨架 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷磺酰胺 (OBHSA) 与组蛋白脱乙酰酶抑制剂侧链相结合，设计并合成了一系列针对 ERα 降解和组蛋白脱乙酰酶抑制的新型双功能偶联物。我们发现OBHSA单元的磺酰胺氮和苯基上的取代基对生物活性有显着影响。其中，共轭具有N-甲基和萘基的16i对 MCF-7 细胞表现出有效的抗增殖活性，以及​​优异的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116185
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloro-phenyl)-alanine 生成 2-氯-N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Suter; Dains, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Continuous‐Flow Amide and Ester Reductions Using Neat Borane Dimethylsulfide Complex
  作者：Sándor B. Ötvös、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/cssc.201903459

  日期：2020.4.7

  importance in synthetic chemistry, and there are numerous protocols for executing these transformations employing traditional batch conditions. Notably, strategies based on flow chemistry, especially for amide reductions, are much less explored. Herein, a simple process was developed in which neat borane dimethylsulfide complex (BH3 ⋅DMS) was used to reduce various esters and amides under continuous-flow conditions

  酰胺和酯的还原在合成化学中至关重要，有许多使用传统间歇条件进行这些转化的方案。值得注意的是，很少研究基于流动化学的策略，尤其是酰胺还原的策略。本文中，开发了一种简单的方法，其中使用纯硼烷二甲基硫醚络合物（BH3·DMS）在连续流动条件下还原各种酯和酰胺。利用可商购的硼烷试剂的无溶剂性质，实现了高底物浓度，从而实现了出色的生产率和E因子的显着降低。另外，在精心优化的短停留时间的情况下，以高选择性和高收率获得了相应的醇和胺。药物相关产品的多克级合成进一步证实了廉价且易于实施的流程协议的合成效用。由于其有益的特征，包括低的溶剂和还原剂消耗，高的选择性，简单性和固有的可扩展性，与使用金属氢化物作为还原剂的大多数典型的批量还原相比，本发明的方法对环境的关注较少。
• Ferric hydroxide supported gold subnano clusters or quantum dots: enhanced catalytic performance in chemoselective hydrogenation
  作者：Lequan Liu、Botao Qiao、Yubo Ma、Juan Zhang、Youquan Deng

  DOI：10.1039/b716870e

  日期：——

  An attempt to prepare ferric hydroxide supported Au subnano clusters via modified co-precipitation without any calcination was made. High resolution transmission electron microscopy (HRTEM), X-ray diffraction (XRD) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) have been employed to study the structure and chemical states of these catalysts. No Au species could be observed in the HRTEM image nor from the XRD pattern, suggesting that the sizes of the Au species in and on the ferric hydroxide support were less than or around 1 nm. Chemoselective hydrogenation of aromatic nitro compounds and α,β-unsaturated aldehydes was selected as a probe reaction to examine the catalytic properties of this catalyst. Under the same reaction conditions, such as 100 °C and 1 MPa H2 in the hydrogenation of aromatic nitro compounds, a 96–99% conversion (except for 4-nitrobenzonitrile) with 99% selectivity was obtained over the ferric hydroxide supported Au catalyst, and the TOF values were 2–6 times higher than that of the corresponding ferric oxide supported catalyst with 3–5 nm size Au particles. For further evaluation of this Au catalyst in the hydrogenation of citral and cinnamaldehyde, selectivity towards unsaturated alcohols was 2–20 times higher than that of the corresponding ferric oxide Au catalyst.

  尝试通过改进的共沉淀法在未经煅烧的条件下制备了负载在氢氧化铁上的金亚纳米团簇。利用高分辨透射电子显微镜（HRTEM）、X射线衍射（XRD）和X射线光电子能谱（XPS）研究了这些催化剂的结构和化学状态。在HRTEM图像和XRD图中均未观察到金物种，这表明负载在氢氧化铁上的金物种的大小小于或约为1纳米。选择了芳香硝基化合物和α,β-不饱和醛的选择性加氢反应作为探针反应，以检验这种催化剂的催化性能。在相同的反应条件下，如苯环加氢中的100°C和1 MPa H2，氢氧化铁负载的金催化剂获得了96-99%的转化率（4-硝基苯腈除外）和99%的选择性，其周转频率（TOF）值是相应负载在氧化铁上的金催化剂的2-6倍，后者金颗粒大小为3-5纳米。为了进一步评估这种金催化剂在柠檬醛和肉桂醛加氢反应中的性能，其对不饱和醇的选择性比相应氧化铁负载的金催化剂高2-20倍。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。
• Towards a general ruthenium-catalyzed hydrogenation of secondary and tertiary amides to amines
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Elisabetta Alberico、Kathrin Junge、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c5sc04671h

  日期：——

  A broad range of secondary and tertiary amides has been hydrogenated to the corresponding amines under mild conditions using an in situ catalyst generated by combining [Ru(acac)3], 1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)ethane (Triphos) and Yb(OTf)3. The presence of the metal triflate allows to mitigate reaction conditions compared to previous reports thus improving yields and selectivities in the desired

  使用 [Ru(acac) 3 ]、1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 (Triphos) 和 Yb组合生成的原位催化剂，在温和条件下将多种仲酰胺和叔酰胺氢化成相应的胺（OTf）3。与之前的报道相比，金属三氟甲磺酸盐的存在可以减轻反应条件，从而提高所需胺的产率和选择性。两次放大实验的优异分离产率证实了反应方案的可行性。对照实验表明，在酰胺羰基最初还原后，反应通过醇与中间体半缩醛胺塌陷产生的胺进行还原胺化来进行。

表征谱图