2-(2-Tetrahydropyranyloxy)-1,4-butanediol | 5055-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2-Tetrahydropyranyloxy)-1,4-butanediol
• 英文别名: (R)-2-(Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy-butane-1,4-diol；(R)-Butan-1,2,4-triol-2-tetrahydropyranyl-ether；(2R)-2-(oxan-2-yloxy)butane-1,4-diol
• CAS: 5055-09-4；7740-22-9；64028-97-3；72496-36-7
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: CPFRMZDRVFAAFV-VEDVMXKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Tetrahydropyranyloxy)-1,4-butanediol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1,2,4-丁三醇
  参考文献：
  名称：

  ipsdienol和ipsenol的旋光形式的合成：ips树皮甲虫的信息素成分

  摘要：

  （R）-（-）-Ipsdienol 1 ″及其对映体1 ′分别由（R）-（+）-甘油醛丙酮化物和（R）-（+）-苹果酸合成。这建立了天然存在的（+）-ipsdienol的S-构型。还描述了（R）-（+）-艾酚2 ”及其对映体2 '的新合成。已显示手性环氧化物是用于合成这些手性醇的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93705-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2-Tetrahydropyranyloxy)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  环状环砜作为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型和高亲和力P2配体的发展。

  摘要：

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/jm00034a016

文献信息

• Synthesis of optically active forms of ipsdienol and ipsenol
  作者：K. Mori、T. Takigawa、T. Matsuo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93705-6

  日期：1979.1

  (R)-(-)-Ipsdienol 1″ and its antipode 1' were synthesized from (R)-(+)-glyceraldehyde acetonide and (R)-(+)-malic acid, respectively. This established the S-configuration of the naturally occurring (+)-ipsdienol. A new synthesis of (R)-(+)-ipsenol 2″ and its antipode 2' was also described. Chiral epoxides were shown to be useful intermediates for the synthesis of these chiral alcohols.

  （R）-（-）-Ipsdienol 1 ″及其对映体1 ′分别由（R）-（+）-甘油醛丙酮化物和（R）-（+）-苹果酸合成。这建立了天然存在的（+）-ipsdienol的S-构型。还描述了（R）-（+）-艾酚2 ”及其对映体2 '的新合成。已显示手性环氧化物是用于合成这些手性醇的有用中间体。
• 一种(R)-(+)-1,2,4-丁三醇及其高效合成方法和应用
  申请人：青岛海药科技有限公司

  公开号：CN116655449A

  公开（公告）日：2023-08-29

  一种(R)‑(+)‑1,2,4‑丁三醇及其高效合成方法和应用。本发明属于医药中间体1,2,4‑丁三醇的合成领域。本发明的目的是为了克服现有丁三醇合成路线中除硼操作繁琐、三废量大、能耗高、收率低等技术问题。本发明提供了一种(R)‑(+)‑1,2,4‑丁三醇的合成方法。本发明所述方法通过在苹果酸甲酯的2位羟基上引入保护基，避免了还原反应后处理时的除硼操作，成功实现了(R)‑(+)‑1,2,4‑丁三醇的高效合成。本方法收率高、后处理操作简便，避免了复杂的除硼过程，各步产品易纯化，具有良好的应用价值。
• Kinishi, Ryo'ichi; Uchida, Norio; Yamamoto, Yukio, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 3, p. 643 - 648
  作者：Kinishi, Ryo'ichi、Uchida, Norio、Yamamoto, Yukio、Oda, Jun'ichi、Inouye, Yuzo

  DOI：——

  日期：——
• The Development of Cyclic Sulfolanes as Novel and High-Affinity P2 Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Hee Yoon Lee、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、M. Katharine Holloway、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Anthony M. Smith

  DOI：10.1021/jm00034a016

  日期：1994.4

  synthesis of a novel series of protease inhibitors incorporating conformationally constrained cyclic ligands for the S2-substrate binding site of HIV-1 protease is described. We recently reported urethanes of 3-tetrahydrofuranyl as P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors. Subsequently, we have found that the urethane of 3(S)-hydroxysulfolane further increased the in vitro potency of these inhibitors. Furthermore

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。
• Koert, Ulrich; Wagner, Holger; Pidun, Ulrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1447 - 1458
  作者：Koert, Ulrich、Wagner, Holger、Pidun, Ulrich

  DOI：——

  日期：——