2-phenyl-1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 823814-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-phenyl-1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-Phenyl-1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-phenyl-1-(2-phenylethynyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 823814-00-2
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: KOGRVHYAZGYPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 甲烷磺酸 在 三苯基膦氯金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以35%的产率得到13-phenyl-6,7-dihydroisoquinolino[2,1-a]quinolin-5-ium mesylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化合成二氢二苯并喹啉鎓盐

  摘要：

  描述了一种金催化的1-炔基-2-芳基四氢异喹啉的环化反应，用于合成新型二氢二苯并喹啉鎓盐。该反应机理可能涉及6-内挖-环化和随后的空气氧化，以得到相对稳定的芳基金中间体。该金物质在酸性条件下进行原型脱脂，得到标题化合物。进行了NMR研究，以进一步获得关于芳基金中间体的存在和反应机理的证据和见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700126
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 2-phenyl-1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  流动中的可见光光氧化还原催化

  摘要：

  光氧化还原催化：由可见光活性光氧化还原催化剂介导的各种有机转化已在光化学流动反应器中进行。该反应器设计非常简单，可以在任何实验室轻松实施（见图）。此外，与典型间歇式（圆底烧瓶）反应器中观察到的反应速率相比，该反应器的反应速率显着增加。

  DOI：

  10.1002/anie.201200961

文献信息

• Three-component, four-centered, one-pot synthesis of 1-(arylethynyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1 H -pyrido[3,4- b ]indole derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、Kavya Kota、R. Anji Babu、P. Rasvan Khan、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.008

  日期：2017.5

  three component, four-centered A3 coupling strategy has been developed for the synthesis of a novel series of 1-arylethynyl-tetrahydro-β-carboline derivatives in good yields with high selectivity. This method is also useful for the preparation of 1-arylethynyl tetrahydroisoquinolines, which can be used for the synthesis of biologically active molecules such as homolaudanosine, dysoxyline, methopoline

  已经开发了一种有效的三组分，四中心的A3偶联策略，用于以高收率和高选择性合成一系列新的1-芳基乙炔基-四氢-β-咔啉衍生物。该方法也可用于制备1-芳基乙炔基四氢异喹啉，其可用于合成生物活性分子，例如高月桂木苷，dysoxyline，甲氧茶碱和almorexant。使用现成的ZnCl 2 / Et 3 N试剂系统使该方法简单，方便和实用。
• Cross-dehydrogenative coupling reaction using copper oxide impregnated on magnetite in deep eutectic solvents
  作者：Xavier Marset、Juana M. Pérez、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c5gc01745a

  日期：——

  The synthesis of different tetrahydroisoquinolines using choline chloride : ethylene glycol as a deep eutectic solvent (DES) and copper(ii) oxide impregnated on magnetite as a catalyst has been accomplished successfully.

  使用氯化胆碱：乙二醇作为深共熔溶剂（DES）和铜（II）氧化物浸渍在磁铁矿上作为催化剂成功合成了不同的四氢异喹啉。
• Visible-Light Photoredox Catalysis in Flow
  作者：Joseph W. Tucker、Yuan Zhang、Timothy F. Jamison、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201200961

  日期：2012.4.23

  Photoredox catalysis: A variety of organic transformations mediated by visible‐light‐active photoredox catalysts have been conducted in a photochemical flow reactor. The reactor design is very simple and can be easily implemented in any laboratory (see picture). In addition, this reactor afforded a marked increase in the reaction rate compared to those observed in typical batch (round bottom flask)

  光氧化还原催化：由可见光活性光氧化还原催化剂介导的各种有机转化已在光化学流动反应器中进行。该反应器设计非常简单，可以在任何实验室轻松实施（见图）。此外，与典型间歇式（圆底烧瓶）反应器中观察到的反应速率相比，该反应器的反应速率显着增加。
• Highly efficient oxidative carbon–carbon coupling with SBA-15-support iron terpyridine catalyst
  作者：Peng Liu、Cong-Ying Zhou、Song Xiang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c001209b

  日期：——

  SBA-15-Fe(terpy)2+ complex efficiently catalyzed oxidative C–C cross-coupling reactions of tertiary amines with carbon nucleophiles in high product yields. The supported terpyridine ligand can be recycled by filtration.

  SBA-15-Fe(terpy)2+ 复合物高效催化了季胺与碳亲核体的氧化 C–C 交叉偶联反应，产物产率很高。支撑的吡啶琥珀酸配体可以通过过滤回收。
• Electrocatalytic C(sp³)–H/C(sp)–H cross-coupling in continuous flow through TEMPO/copper relay catalysis
  作者：Bin Guo、Hai-Chao Xu

  DOI：10.3762/bjoc.17.178

  日期：——

  Electrocatalytic dehydrogenative C(sp³)–H/C(sp)–H cross-coupling of tetrahydroisoquinolines with terminal alkynes has been achieved in a continuous-flow microreactor through 2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl (TEMPO)/copper relay catalysis. The reaction is easily scalable and requires low concentration of supporting electrolyte and no external chemical oxidants or ligands, providing straightforward and sustainable access to 2-functionalized tetrahydroisoquinolines.

  已实现通过2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧自由基（TEMPO）/铜中继催化，在连续流微反应器中进行四氢异喹啉与末端炔烃的电催化脱氢C(sp3)–H/C(sp)–H交叉偶联。该反应易于扩展规模，需要低浓度的支持电解质，无需外部化学氧化剂或配体，可直接且可持续地获得2-官能化的四氢异喹啉。