(4R,5R)-bis(aminodiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 866044-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-bis(aminodiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[amino(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-diphenylmethanamine
• CAS: 866044-27-1
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₂
• 分子量: 464.607
• InChiKey: JIQBNMKKMIJMGK-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  613.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-bis(aminodiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3aR,8aR)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-1,3-dioxolo[4,5-e][1,3]diazepin-6-one hydrate
  参考文献：
  名称：

  XRD and VCD: a marriage of love or convenience? Honeymoon around a cyclic urea derivative

  摘要：

  (3aR,8aR)-2,2-二甲基-4,4,8,8-四苯基-4,5,6,7,8,8a-六氢-3aH-1,3-二恶茂并[4,5-e][1,3]二氮杂卓-6-酮 0.33-水合物 C32H30N2O3-0.33H2O, (Ia), and (3aS,8aS)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-1,3-dioxolo[4,5-e][1,3]diazepin-6-one 0.39-hydrate, C32H30N2O3·0.我们利用单晶 X 射线衍射 (XRD) 和振动圆二色性 (VCD) 的互补性，明确地阐明了 C32H30N2O3-0.39H2O 的对映体 (Ib)。对映体在索恩克空间群（Sohncke space groupP21212）中结晶，并以二聚体形式包装，由环状脲分子中各涉及一个酰胺基的两个对称氢键所稳定。水分子部分占据了位于两倍轴上的一个位置，并在两个单体之间形成了一个不常见的氢键，从而将这种双重作用封闭起来。固态 VCD 表征与通过 XRD 测量确定的 Bijvoet 差异贝叶斯统计之间的比较表明，后一种方法倾向于正确确定绝对构型。

  DOI：

  10.1107/s010827011202358x

文献信息

• Selection of Chiral Zinc Catalysts for the Kinetic Resolution of Esters via Dynamic Templating
  作者：R. Kannappan、K. M. Nicholas

  DOI：10.1021/co3001023

  日期：2013.2.11

  of chiral tetradentate bis-imine zinc(II) complexes have been prepared and screened for (1) their discrimination of enantiomeric picolinate esters and pyridyl phosphonate transition state analogs (TSAs) and (2) their catalytic activity and selectivity for enantioselective methanolysis of racemic picolinate esters. The zinc complexes are in equilibrium with their imine ligands as well as with the aldehyde

  制备并筛选了手性四齿双亚胺锌（II）配合物的动态组合库，用于（1）鉴别对映体吡啶甲酸酯和吡啶基膦酸酯过渡态类似物（TSA），以及（2）催化活性和对映选择性甲醇分解的选择性外消旋吡啶甲酸酯。锌配合物与其亚胺配体以及形成它们的醛和胺结构单元处于平衡状态，从而使文库的组成能够适应配位底物或TSA的引入。二进制（L）的Zn（OTF）（SOLV）+络合物单独地或在由手性酒石酸盐衍生的二胺（库产生的2，3）和一组N-杂环醛（4 – 12）和通过ESI-MS分析建立的配合物分布。（diimine）Zn（OTf）2复杂文库与对映异构体R-和S -2-吡啶基膦酸酯TSA 13的结合研究表明，通过形成对映异构体比率低至中等的非对映异构体LZn（R / S - 13）+络合物形成手性区分，k R / k S（α），范围从0.5到5.0；选定的二元配合物与对映体底物PyrCO 2 CH（OH）Ph（1的相应模板），手性识别率可忽略不计。几种L
• XRD and VCD: a marriage of love or convenience? Honeymoon around a cyclic urea derivative
  作者：Dragos Gherase、Jean-Valère Naubron、Christian Roussel、Michel Giorgi

  DOI：10.1107/s010827011202358x

  日期：2012.7.15

  The structures and absolute configurations of the enantiomers (3aR,8aR)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-1,3-dioxolo[4,5-e][1,3]diazepin-6-one 0.33-hydrate, C₃₂H₃₀N₂O₃·0.33H₂O, (Ia), and (3aS,8aS)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-1,3-dioxolo[4,5-e][1,3]diazepin-6-one 0.39-hydrate, C₃₂H₃₀N₂O₃·0.39H₂O, (Ib), have been elucidated unambiguously using the complementary power of single-crystal X-ray diffraction (XRD) and vibrational circular dichroism (VCD). The enantiomers crystallize in the Sohncke space groupP2₁2₁2 and pack as dimers stabilized by two symmetric hydrogen bonds involving one amide group each of the cyclic urea moiety. This double interaction is capped by a water molecule that partially occupies a site lying on the twofold axis and forms an uncommon hydrogen bond between the two monomers. A comparison between the solid-state VCD characterizations and the Bayesian statistics on Bijvoet differences determined from the XRD measurements reveals a tendency towards the correct determination of the absolute configuration by this latter method.

  (3aR,8aR)-2,2-二甲基-4,4,8,8-四苯基-4,5,6,7,8,8a-六氢-3aH-1,3-二恶茂并[4,5-e][1,3]二氮杂卓-6-酮 0.33-水合物 C32H30N2O3-0.33H2O, (Ia), and (3aS,8aS)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-1,3-dioxolo[4,5-e][1,3]diazepin-6-one 0.39-hydrate, C32H30N2O3·0.我们利用单晶 X 射线衍射 (XRD) 和振动圆二色性 (VCD) 的互补性，明确地阐明了 C32H30N2O3-0.39H2O 的对映体 (Ib)。对映体在索恩克空间群（Sohncke space groupP21212）中结晶，并以二聚体形式包装，由环状脲分子中各涉及一个酰胺基的两个对称氢键所稳定。水分子部分占据了位于两倍轴上的一个位置，并在两个单体之间形成了一个不常见的氢键，从而将这种双重作用封闭起来。固态 VCD 表征与通过 XRD 测量确定的 Bijvoet 差异贝叶斯统计之间的比较表明，后一种方法倾向于正确确定绝对构型。