1,4-bis-{[2-(diethylamino)ethyl]amino)-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione | 70476-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-bis-{[2-(diethylamino)ethyl]amino)-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,4-Bis[(2-diethylaminoethyl)amino]-5,8-dihydroxyanthraquinone；9,10-Anthracenedione, 1,4-bis((2-(diethylamino)ethyl)amino)-5,8-dihydroxy-；1,4-bis[2-(diethylamino)ethylamino]-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 70476-67-4
• 化学式: C₂₆H₃₆N₄O₄
• 分子量: 468.596
• InChiKey: CAEUBZVEZVYFTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  692.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (diethylamino)ethylamine 、 leuco-1,4,5,8-tetrahydroxyanthraquinone 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,4-bis-{[2-(diethylamino)ethyl]amino)-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Anti-cancer compounds

  摘要：

  式(I)的化合物##STR1##中，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别从氢、X、NH--A--NHR和NH--A--N(O)R'R"中选择，其中X是羟基、卤素、氨基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-8烷酰氧基，A是一个C.sub.2-4烷基链，其链长在NH和NHR或N(O)R'R"之间至少为2个碳原子，R、R'和R"分别从C.sub.1-4烷基和C.sub.2-4羟基烷基和C.sub.2-4二羟基烷基中选择，其中连接到氮原子的碳原子不带有羟基，也没有碳原子被两个羟基取代，或者R'和R"一起是一个C.sub.2-6烷基链，与R"和R"连接的氮原子形成一个含有3至7个原子的环的杂环基团，但至少R.sub.1到R.sub.4中的一个是NH--A--N(O)R'R"基团，其生理上可接受的盐在癌症治疗中具有价值。

  公开号：

  US05132327A1

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER COMPOUNDS
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：WO1991005824A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (EN) Compounds of formula (I) in which R1, R2, R3 and R4 are each separately selected from hydrogen, X, NH-A-NHR and NH-A-N(O)R'R'' wherein X is hydroxy, halogeno, amino, C1-4 alkoxy or C2-8 alkanoyloxy, A is a C2-4 alkylene group with a chain length between NH and NHR or N(O)R'R'' of a least 2 carbon atoms and R, R' and R'' are each separately selected from C1-4 alkyl groups and C2-4 hydroxyalkyl and C2-4 dihydroxyalkyl groups in which the carbom atom attached to the nitrogen atom does not carry a hydroxy group and no carbon atom is substituted by two hydroxy groups, or R' and R'' together are a C2-6 alkylene group which with the nitrogen atom to which R' and R'' are attached forms a heterocyclic group having 3 to 7 atoms in the ring, but with the proviso that at least one of R1 to R4 is a group NH-A-N(O)R'R'', and physiologically acceptable salts thereof are of value in the treatment of cancer.(FR) Composés de formule (I) où R1, R2, R3 et R4 sont chacun sélectionnés séparément à partir de l'hydrogène, X, NH-A-NHR et NH-A-A(O)R'R'' où X est hydroxy, halogéno, amino, C1-4 alkoxy ou C2-8 alkanoyloxy, A est un groupe alkylène C2-4 à longueur de chaîne entre NH et NHR ou N(O)R'R'' d'au moins deux atomes de carbone et R, R' et R'' sont chacun sélectionnés séparément à partir de groupes alkyle C1-4 et de groupes hydroxyalkyle C2-4 et dihydroxyalkyle C2-4 où l'atome de carbone attaché à l'atome d'azote ne porte pas de groupe hydroxy et aucun atome de carbone n'est substitué par deux groupes hydroxy, ou R' et R'' ensemble sont un groupe alkylène C2-6 qui, avec l'atome d'azote auquel R' et R'' sont attachés, forme un groupe hétérocyclique ayant de 3 à 7 atomes dans l'anneau mais sous condition qu'au moins l'un de R1 à R4 soit un groupe NH-A-N(O)R'R'' et que ses sels physiologiquement acceptables soient valables dans le traitement du cancer.

  化合物的化学式为（I），其中R1、R2、R3和R4分别独立地选择自氢、X、NH-A-NHR和NH-A-N（O）R'R''，其中X是羟基、卤素、氨基、C1-4烷氧基或C2-8烷酰氧基，A是C2-4烷基链，在NH和NHR或N（O）R'R''之间具有至少2个碳原子，R、R'和R''分别独立地选择自C1-4烷基和C2-4羟基烷基和C2-4二羟基烷基，其中连接氮原子的碳原子不带有羟基，且没有碳原子被两个羟基取代，或者R'和R''在一起是C2-6烷基链，与R'和R''附着的氮原子一起形成一个具有3到7个原子的杂环基团，但至少R1到R4中的一个是NH-A-N（O）R'R''的群，其生理上可接受的盐对于癌症的治疗具有价值。
• Antitumor agents. 1. 1,4-Bis[(aminoalkyl)amino]-9,10-anthracenediones
  作者：K. C. Murdock、R. G. Child、P. F. Fabio、Robert D. Angier、Roslyn E. Wallace、Frederick E. Durr、R. V. Citarella

  DOI：10.1021/jm00195a002

  日期：1979.9

  The condensation of alkylenediamines with quinizarin or with 2,3-dihydro-1,4,5,8-tetrahydroxy-9,10-anthracenedione, followed by oxidation, gave 1,4-bis[aminoalkyl)amino]-9,10-anthracenediones. Some of these compounds and their 2,3-dihydro derivatives were markedly active against both leukemias and solid tumors in mice. Activity was maximal with 5,8-dihydroxylation and 1,4-bis[(2-aminoethyl)amino] substitution, in which the terminal nitrogen atoms were either unsubstituted (compound 50) or carried 2-hydroxyethyl groups (compound 40), indicating the importance of hydrophilicity. Against B-16 melanoma, 50 gave greater than 433% increase in median life span (ILS) with 7/10 80-day survivors. Against P-388 leukemia, 40 gave greater than 500% ILS with 4/5.60-day survivors; its efficacy and therapeutic index equaled or surpassed those of adriamycin, cyclophosphamide, daunorubicin, methotrexate, or 5-fluorouracil. Against L-1210 leukemia, B-16 melanoma, and colon tumor 26, 40 was generally as effective or more effective than adriamycin and is now undergoing preclinical toxicological evaluation.
• Metal chelates of 1,4-bis(substituted-amino)-5,8-dihydroxy-anthraquinones
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0037486B1

  公开（公告）日：1984-01-25
• ANTI-CANCER COMPOUNDS
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0450021B1

  公开（公告）日：1994-02-02
• US4197249A
  申请人：——

  公开号：US4197249A

  公开（公告）日：1980-04-08