(Z)-cyclooctene-1,2-dicarboxylic anhydride | 4936-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-cyclooctene-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 1,3-Dioxo-1,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-cycloocta furan；Cyclooct-1-en-1,2-dicarbonsaeure-anhydrid；cyclooct-1-ene-1,2-dicarboxylic acid anhydride；3,4-Hexanofuran-2,5-dione；4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[c]furan-1,3-dione
• CAS: 4936-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: TYHJNFNJPLZGIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-cyclooctene-1,2-dicarboxylic anhydride 、 2-戊炔-1-醇 以 乙腈 为溶剂， 生成 10-ethyl-1 1(hydroxymethyl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H, 3H-3a,9a-ethenocycloocta[c]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  环丁烯对双环体系双环系统电环开放的深刻影响

  摘要：

  通过将炔丙醇与环酐生色团进行光环加成反应制得的熔融环丁烯，经过热化学简易开环，生成稠合的γ-内酯。稠合环的尺寸极大地影响了促进开环所需的温度（从50°C到180°C）和形成的产品的性质。我们的研究为这些反应的机理提供了新的见解，并已扩展到促进与中型环稠合的内酰胺的制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201410115
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯 在 lithium chloride 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (Z)-cyclooctene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  环丁烯对双环体系双环系统电环开放的深刻影响

  摘要：

  通过将炔丙醇与环酐生色团进行光环加成反应制得的熔融环丁烯，经过热化学简易开环，生成稠合的γ-内酯。稠合环的尺寸极大地影响了促进开环所需的温度（从50°C到180°C）和形成的产品的性质。我们的研究为这些反应的机理提供了新的见解，并已扩展到促进与中型环稠合的内酰胺的制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201410115

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of β-Bromo-α,β-unsaturated Carboxylic Acids Leading to Maleic Anhydrides
  作者：Chan Cho、Yeon Bae

  DOI：10.1055/s-0033-1339309

  日期：——

  β-Bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids are carbonylatively cyclized under carbon monoxide pressure in acetic acid in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base to give the corresponding maleic anhydrides in high yields.

  β-溴-α,β-不饱和羧酸在一氧化碳压力下，在催化量的钯催化剂和碱存在下，在乙酸中羰基化环化，以高产率得到相应的马来酸酐。
• Synthesis of Chaetomellic Anhydride A, a Potent Inhibitor of Ras Protein Farnesyltransferase
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Tetsuaki Tanaka、Yoshimasa Arano、Tomohiro Kaji、Tatsunori Ino、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.3987/com-08-s(f)16

  日期：——

  Chaetomellic anhydride A, a potent inhibitor of Ras protein farnesyltransferase, was synthesized in 61% yield over four steps from methyl propionate. The synthesis features palladium-catalyzed carboxylation reaction under Cacchi conditions, efficiently incorporating carbon monoxide generated in situ from acetic formic anhydride into β-carbomethoxyalkenyl triflate, and giving rise to the maleic anhydride

  Chaetomellic anhydride A 是 Ras 蛋白法尼基转移酶的强效抑制剂，由丙酸甲酯经过四步合成，产率为 61%。该合成的特点是在 Cacchi 条件下进行钯催化的羧化反应，将乙酸甲酸酐原位产生的一氧化碳有效地结合到三氟甲磺酸 β-甲氧甲氧基烯基酯中，并产生了马来酸酐基体的马来酸酐 A。值得注意的是羧化反应的显着反应性尽管常见的钯催化羧化通常需要相当苛刻的条件，但在室温下发生的反应。还介绍了该方法的范围。
• [EN] IMPROVED THERMOPLASTIC HYDROPHILIC ADHESIVE COMPOSITIONS FOR ATTACHMENT ON DRY AND WET SURFACES AND WITH INCREASED WATER ADHESION STABILITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ADHESIVES HYDROPHILES THERMOPLASTIQUES AMELIOREES DESTINEES A ADHERER A DES SURFACES SECHES ET HUMIDES ET PRESENTANT UNE MEILLEURE STABILITE D'ADHERENCE A L'EAU
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2004016704A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention relates to thermoplastic hydrophilic adhesive compositions having an increased adhesion capability and stability on moist or wet surfaces. The adhesive compositions comprise a thermoplastic hydrophilic homogeneous polymeric matrix having selected liquid absorption capacity, liquid absorption rate, and rheology. The adhesive compositions of the present invention are particularly suitable as topical adhesives for skin adhesion of articles such as disposable waste management articles, disposable absorbent articles, and personal care articles.
• The Profound Effect of the Ring Size in the Electrocyclic Opening of Cyclobutene-Fused Bicyclic Systems
  作者：Michael J. Ralph、David C. Harrowven、Steven Gaulier、Sean Ng、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201410115

  日期：2015.1.26

  Fused cyclobutenes, prepared by the photocycloaddition of propargyl alcohols to cyclic anhydride chromophores, undergo facile thermochemical ring opening to fused γ‐lactones. The size of the fused ring profoundly influences the temperature that is required to facilitate the ring opening (from 50 °C to 180 °C) and the nature of the product that is formed. Our studies provide new insights into the mechanistic

  通过将炔丙醇与环酐生色团进行光环加成反应制得的熔融环丁烯，经过热化学简易开环，生成稠合的γ-内酯。稠合环的尺寸极大地影响了促进开环所需的温度（从50°C到180°C）和形成的产品的性质。我们的研究为这些反应的机理提供了新的见解，并已扩展到促进与中型环稠合的内酰胺的制备。