1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-phenylhexa-2,5-diyn-4-one | 874668-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-phenylhexa-2,5-diyn-4-one
• 英文别名: 6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylhexa-1,4-diyn-3-one
• CAS: 874668-02-7
• 化学式: C₂₈H₂₆O₂Si
• 分子量: 422.599
• InChiKey: BAYZPFYSAFCBNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-phenylhexa-2,5-diyn-4-one 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-phenyl-2,4,6-heptatriyne
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Triyne Natural Products and Glycosylated Analogues Using a Carbenoid Rearrangement

  摘要：

  通过使用卡宾类重排引入共轭炔烃框架，已从1,4-丁炔二醇合成了一系列三炔醇，经过五个步骤。其中一些三炔醇是已知的天然产物，其他则是糖苷化类似物。这条路线避免了使用不稳定和/或难以制备的末端二炔作为前体。因此，与更传统的反应路线，如Cadiot-Chodkiewicz反应和Sonogashira偶联反应相比，这种方法在程序上更具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918428
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 barium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-phenylhexa-2,5-diyn-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Triyne Natural Products and Glycosylated Analogues Using a Carbenoid Rearrangement

  摘要：

  通过使用卡宾类重排引入共轭炔烃框架，已从1,4-丁炔二醇合成了一系列三炔醇，经过五个步骤。其中一些三炔醇是已知的天然产物，其他则是糖苷化类似物。这条路线避免了使用不稳定和/或难以制备的末端二炔作为前体。因此，与更传统的反应路线，如Cadiot-Chodkiewicz反应和Sonogashira偶联反应相比，这种方法在程序上更具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918428