(r-4,c-2,c-5)-2-(p-nitrophenyl)-3-methyl-4,5-tetramethylenetetrahydro-1,3-oxazine | 77612-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (r-4,c-2,c-5)-2-(p-nitrophenyl)-3-methyl-4,5-tetramethylenetetrahydro-1,3-oxazine
• 英文别名: (2R,4aS,8aR)-1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydrobenzo[d][1,3]oxazine
• CAS: 77612-21-6；77647-30-4；77982-86-6；82263-18-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: JTUBMSRGKFQCFP-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (r-4,c-2,c-5)-2-(p-nitrophenyl)-3-methyl-4,5-tetramethylenetetrahydro-1,3-oxazine 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (r-4,t-2,c-5)-2-(p-nitrophenyl)-3-methyl-4,5-tetramethylenetetrahydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-75：饱和杂环-62。缩合骨架1,3-恶嗪形成过程中非对映选择性与主要构象之间的联系，第一个X射线衍射证据表明N-外部构象

  摘要：

  快速，自发的差向异构发生在一个新的非对映异构体（r -4，c-2，c-5）-2-（对硝基苯基）-3-甲基-4,5-四亚甲基四氢-的C（2）手性中心1,3-恶嗪导致的结论是，通过脂环族1,3-氨基醇与醛的环化作用形成的双环1,3-恶嗪在C（2）的构型是由产物的主要构象决定的。给出了这种化合物的N-外部构象的第一个X射线衍射证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91511-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(R)-cis-2-aminocyclohexanemethanol 在 盐酸 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (r-4,c-2,c-5)-2-(p-nitrophenyl)-3-methyl-4,5-tetramethylenetetrahydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-75：饱和杂环-62。缩合骨架1,3-恶嗪形成过程中非对映选择性与主要构象之间的联系，第一个X射线衍射证据表明N-外部构象

  摘要：

  快速，自发的差向异构发生在一个新的非对映异构体（r -4，c-2，c-5）-2-（对硝基苯基）-3-甲基-4,5-四亚甲基四氢-的C（2）手性中心1,3-恶嗪导致的结论是，通过脂环族1,3-氨基醇与醛的环化作用形成的双环1,3-恶嗪在C（2）的构型是由产物的主要构象决定的。给出了这种化合物的N-外部构象的第一个X射线衍射证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91511-x

文献信息

• BERNATH, G.;FUELOEP, F.;KALMAN, A.;ARGAY, G.;SOHAR, P.;PELCZER, I., MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 1984, 90, N 8, 366-371
  作者：BERNATH, G.、FUELOEP, F.、KALMAN, A.、ARGAY, G.、SOHAR, P.、PELCZER, I.

  DOI：——

  日期：——
• BERNATH, G.;FUELOEP, F.;KALMAN, A.;ARGAY, G.;SOHAR, P.;PELCZER, I., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3587-3593
  作者：BERNATH, G.、FUELOEP, F.、KALMAN, A.、ARGAY, G.、SOHAR, P.、PELCZER, I.

  DOI：——

  日期：——
• FULOP, F.;PIHLAJA, K.;BERNATH, G., MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 93,(1987) N 5, 204-206
  作者：FULOP, F.、PIHLAJA, K.、BERNATH, G.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical studies—75
  作者：Gábor Bernáth、Ferenc Fülöp、Alajos Kálmán、Gyula Argay、Pál Sohár、István Pelczer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91511-x

  日期：1984.1

  configuration at C(2) of the bicyclic 1,3-oxazines formed by the cyclization of alicyclic 1,3-aminoalcohols with aldehydes is determined by the dominant conformation of the product. The first X-ray diffraction evidence is given for the N-outside conformation of compounds of this type.

  快速，自发的差向异构发生在一个新的非对映异构体（r -4，c-2，c-5）-2-（对硝基苯基）-3-甲基-4,5-四亚甲基四氢-的C（2）手性中心1,3-恶嗪导致的结论是，通过脂环族1,3-氨基醇与醛的环化作用形成的双环1,3-恶嗪在C（2）的构型是由产物的主要构象决定的。给出了这种化合物的N-外部构象的第一个X射线衍射证据。