[6-(Hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoindol-5-yl]methanol | 1202641-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6-(Hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoindol-5-yl]methanol
• CAS: 1202641-24-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: RQUCLEQXBQODKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 [RhCl(IMes)(cod)] 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到[6-(Hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoindol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium N-Heterocyclic Carbene Complexes as Effective Catalysts for [2+2+2]-Cycloaddition Reactions

  摘要：

  含氮杂环卡宾（NHC）的铑配合物 [RhCl(cod)(NHC)]，[cod = 1,5-环辛二烯，NHC = 1,3-二异丙基咪唑啉-2-亚基，NHC = 1,3-二美克咪唑啉-2-亚基] 被用于 intra- 和部分内分子 [2+2+2]-环加成反应，展示了它们在此类反应中的有效性。这是铑-NHC 配合物首次用于三种炔烃的 [2+2+2]-环加成反应。质谱（ESI-MS）被用来检测使用铑NHC作为催化体系的氧化加成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217982

文献信息

• Chiral N-phosphino sulfinamide ligands in rhodium(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions
  作者：Sandra Brun、Magda Parera、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans、Thierry León、Thierry Achard、Jordi Solà、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.009

  日期：2010.11

  combination of cationic rhodium(I) complexes with N-phosphino tert-butylsulfinamides (PNSO) ligands is efficient for catalytic intra- and intermolecular [2+2+2] cycloaddition reactions. PNSO ligands are a new class of chiral bidentate ligands, which have the characteristic of combining the easily accessible sulfur chirality with the coordinating capacity of phosphorous. Cycloaddition of open-chained and

  阳离子铑（I）配合物与所述组合Ñ膦基叔-butylsulfinamides（PNSO）配体是有效的催化分子内和分子间的[2 + 2 + 2]环加成反应。PNSO配体是一类新的手性双齿配体，其特征是结合了易于获得的硫手性和磷的配位能力。已证明开环和大环E-烯二炔与这些手性配合物的环加成在收率方面是高效的，给出了适度的对映体过量的相应环己二烯衍生物。另外，Rh（I）/ PNSO配合物在温和的反应条件和较短的反应时间下催化二炔与单炔的分子间环加成反应。