N-piperonyl pyrrole | 1247355-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-piperonyl pyrrole
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1H-pyrrole；1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)pyrrole
• CAS: 1247355-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD17241504
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NWIMHDUEOLSLED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 3,4-亚甲二氧基苄胺 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到N-piperonyl pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的不饱和二元醇和伯胺的N杂环环化形成吡咯的可持续途径

  摘要：

  吡咯是药物活性化合物中的重要骨架，并在药物化学中起重要作用。因此，迫切需要开发新的，原子经济的，可持续的催化策略来获得这些部分。最近已经建立了利用容易获得的醇底物的直接催化途径。然而，这些方法依赖于使用贵金属，例如钌或铱。在这里，我们报道了使用基于地球上大量廉价铁的催化剂直接合成吡咯的方法。该方法使用2-丁炔-1,4-二醇或2-丁烯-1,4-二醇，它们可以直接与苯胺，苄基胺和脂肪族胺偶合，以中到中度获得各种​​N-取代的吡咯优良的孤立产量。

  DOI：

  10.1002/cssc.201600607

文献信息

• Decarboxylative formation of N-alkyl pyrroles from 4-hydroxyproline
  作者：Indubhusan Deb、Daniel J. Coiro、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/c1cc11560j

  日期：——

  N-Alkyl pyrroles are obtained in a single step from 4-hydroxyproline and aldehydes in just 15 min under microwave irradiation.

  在微波辐射下，仅用15分钟即可从4-羟基脯氨酸和醛一步获得N-烷基吡咯。
• PLANT GROWTH-PROMOTION AGENT AND METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH
  申请人：RIKEN

  公开号：US20170305886A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention concerns: a plant growth-promoting agent comprising a compound represented by Formula (I) or a salt thereof: wherein Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, NZ represents a nitrogen-containing heterocyclic ring group or an acyclic nitrogen-containing group having a partial structure of the nitrogen-containing heterocyclic ring group, n is 0, 1, or 2, R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1-3 -alkyl group, a cyano group, or a carboxyl group, R 1 and R 2 may together form an oxo group, and when n is 2, R 1 or R 2 may be the same or different; and a method for promoting plant growth using the plant growth-promoting agent.

  本发明涉及：一种植物生长促进剂，包括由式(I)表示的化合物或其盐：其中Ar1代表取代或未取代的苯基，NZ代表含氮杂环环基或带有部分结构的无环氮基团，n为0、1或2，R1和R2各自代表氢原子、取代或未取代的C1-3烷基、氰基或羧基，R1和R2可共同形成氧基团，当n为2时，R1或R2可以相同也可以不同；以及使用该植物生长促进剂促进植物生长的方法。
• Single‐Atom Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Azides and One‐Pot Synthesis of Pyrroles
  作者：Dibyajyoti Panja、Anirban Sau、Seema D. Thakur、Sadhan Dey、Rajib Sahu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.202300556

  日期：2023.9.5

  single-atom cobalt-catalyzed transfer hydrogenation (TH) of azides is reported under mild conditions (at 30 °C in 30 min) using NH2NH2 ⋅ H2O as the hydrogen source. Employing this protocol, a wide range of azides were transformed to their corresponding amines. This methodology was extended towards the synthesis of several important N-substituted pyrroles from azides in one-pot manner. The control experiments

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。
• Plant growth-promotion agent and method for promoting plant growth
  申请人：RIKEN

  公开号：US10435394B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention concerns: a plant growth-promoting agent comprising a compound represented by Formula (I) or a salt thereof: wherein Ar1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, NZ represents a nitrogen-containing heterocyclic ring group or an acyclic nitrogen-containing group having a partial structure of the nitrogen-containing heterocyclic ring group, n is 0, 1, or 2, R1 and R2 each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-3-alkyl group, a cyano group, or a carboxyl group, R1 and R2 may together form an oxo group, and when n is 2, R1 or R2 may be the same or different; and a method for promoting plant growth using the plant growth-promoting agent.

  本发明涉及：一种植物生长促进剂，由式（I）代表的化合物或其盐组成： 其中Ar1代表取代或未取代的苯基，NZ代表含氮杂环基团或具有含氮杂环基团部分结构的无环含氮基团，n为0、1或2，R1和R2各自代表氢原子、取代或未取代的C1-3-烷基、氰基或羧基，R1和R2可共同形成一个氧代基团，当n为2时，R1或R2可相同或不同；以及使用该植物生长促进剂促进植物生长的方法。