(R)-1-phenyl-1-(4-chlorophenyl)ethane | 1142813-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-1-(4-chlorophenyl)ethane
• 英文别名: (R)-1-chloro-4-(1-phenylethyl)benzene；1-phenyl-1-(4-chlorophenyl)ethane；(R)-1-(p-chlorophenyl)-1-phenylethane；1-chloro-4-[(1R)-1-phenylethyl]benzene
• CAS: 1142813-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl
• 分子量: 216.71
• InChiKey: OMWUABDOXSZJHX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(R)-1-phenyl-1-(4-chlorophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  叔硼酸酯的原脱硼化：叔烷基立体中心的不对称合成

  摘要：

  虽然叔硼烷与羧酸进行有效的原脱硼反应，但叔硼酸酯不会。相反，我们发现 CsF 与 1.1 当量的 H2O（在叔二芳基烷基硼酸酯上）或 TBAF·3H2O（在叔芳基二烷基硼酸酯上）实现了叔硼酸酯的高效原脱硼，并且基本上完全保留了构型。此外，用 D2O 代替 H2O 可以方便地获得氘标记的对映体富集的叔烷烃。该方法已应用于倍半萜烯（S）-姜黄酮的短合成。

  DOI：

  10.1021/ja1084207

文献信息

• [EN] ENZYME-ACTIVATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS ACTIVANT DES ENZYMES
  申请人：HERGENROTHER PAUL J

  公开号：WO2014022858A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention provides compounds and compositions useful for the modulation of certain enzymes. The compounds and compositions can induce of cell death, particularly cancer cell death. The invention also provides methods for the synthesis and use of the compounds and compositions, including the use of compounds and compositions in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells.

  这项发明提供了用于调节某些酶的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以诱导细胞死亡，特别是癌细胞死亡。该发明还提供了合成和使用这些化合物和组合物的方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡中使用这些化合物和组合物的方法。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Vinylarenes: Direct Enantioselective Synthesis of Chiral 1,1-Diarylethanes
  作者：Hai N. Tran、Russell W. Burgett、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02556

  日期：2021.3.5

  The enantioselective hydroarylation of vinylarenes catalyzed by a chiral, non-racemic nickel catalyst is presented as a facile method to generate chiral 1,1-diarylethanes. These reactions proceed via formation of a chiral, non-racemic nickel benzyl intermediate. Transmetalation with arylboron nucleophiles and subsequent reductive elimination enable the formation of a variety of chiral 1,1-diarylethanes

  介绍了一种通过手性，非外消旋镍催化剂催化的乙烯基芳烃的对映选择性加氢芳基化反应，是一种易于制备手性1,1-二芳基乙烷的方法。这些反应通过形成手性，非外消旋的苄基镍中间体。用芳基硼亲核试剂进行重金属化并随后进行还原性消除，使得能够形成多种手性的1,1-二芳基乙烷。由含给电子取代基的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷产物的ee通常大于90％，而由含吸电子基团的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷的生成量通常较小。超过80％ee。这些结果与芳基硼亲核试剂的重金属化速率一致，芳基硼亲核试剂在这些氢芳基化反应的对映选择性中起关键作用。这种机械的见解导致了新反应的发展。芳基硼酸与乙烯基芳烃的-戊基羟基乙酸酯，其基于增加的重金属化速率而具有较高的对映选择性。
• Highly Chemoselective and Enantiospecific Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of Benzylic Organoboronic Esters
  作者：Cathleen Crudden、Ben Glasspoole、Martins Oderinde、Brandon Moore、Aurora Antoft-Finch

  DOI：10.1055/s-0033-1338875

  日期：——

  The use of potassium carbonate in addition to silver oxide is shown to increase the enantiospecificity of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of chiral secondary benzylic boronic esters. From mechanistic studies, it is shown that the reaction is compatible with Mizoroki-Heck coupling partners, even when they are present in considerable excess. This unique chemoselectivity provides the opportunity to carry out sequential reactions.
• Imao, Daisuke; Glasspoole, Ben W.; Laberge, Veronique S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5024 - 5025
  作者：Imao, Daisuke、Glasspoole, Ben W.、Laberge, Veronique S.、Crudden, Cathleen M.

  DOI：——

  日期：——
• NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF LEVOCETIRIZINE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Krka, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP2121643B1

  公开（公告）日：2013-10-23