2-(4-diphenylaminophenyl)pyrazine | 1263145-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-diphenylaminophenyl)pyrazine
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-pyrazin-2-ylaniline
• CAS: 1263145-47-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃
• 分子量: 323.397
• InChiKey: FKWQSEUHKRHOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 2-(4-diphenylaminophenyl)pyrazine 、 乙酰丙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以5.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶的环金属配体-铂配合物及其制备方法 与应用

  摘要：

  一种新型环金属配体-铂配合物及其制备方法与应用，其属于电子材料技术领域。这种新型环金属配体-铂配合物通过模版化设计方便易得，在材料中引入三苯胺基、喹啉基或三氟甲基，通过调节氮杂芳环上的取代基可以方便地调节材料的电子结构和空穴注入与传输性能。本发明合成的配合物具有良好的热稳定性和空穴注入与传输性能，在有机电致发光材料、氧传感材料、染料和医药等领域中有着广泛的应用前景，用其制备的氧传感器具有结构简单、成本低、工作可靠等优点，可制成便携式氧传感器推广使用。

  公开号：

  CN103145763B
• 作为产物：
  描述：

  4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯 、 2-氯吡嗪 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-(4-diphenylaminophenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  线性1,4-二嗪-三苯胺基选择性化学传感器的合成与表征，用于识别硝基芳香族化合物和脂肪族胺

  摘要：

  已经开发出具有三苯胺作为供电子基团的新型D-π-A型1,4-二嗪类染料。荧光研究表明，无论在溶液中还是在气相中，这些荧光团的发射对不同的硝基芳族化合物和脂肪族胺均敏感。而且，由于这些化合物具有明显的溶剂变色性质，因此可以将它们视为溶液极性的“裸眼”荧光探针。因此，这些化合物必须被视为用于监测有害有机物质的潜在多功能化学传感器。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108344

文献信息

• Very Fast, Ligand-Free and Aerobic Protocol for the Synthesis of 4-Aryl-Substituted Triphenylamine Derivatives
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201100072

  日期：2011.6

  A fast, convenient and ligand-free protocol for the synthesis of a series of 4-aryl-substituted triphenylamine derivatives by a palladium-catalysed aerobic Suzuki reaction of aryl halides with [4-(diphenylamino)phenyl]boronic acid in aqueous iPrOH is described. Importantly, both aryl bromides and heteroaryl halides afforded good to excellent yields under mild conditions.

  描述了通过钯催化的芳基卤化物与 [4-（二苯基氨基）苯基] 硼酸在 iPrOH 水溶液中的有氧 Suzuki 反应合成一系列 4-芳基取代的三苯胺衍生物的快速、方便和无配体的方案. 重要的是，芳基溴化物和杂芳基卤化物在温和条件下都提供了良好到极好的产率。
• Synthesis and Photophysical Properties of a Series of Pyrazine-Based Push-Pull Chromophores
  作者：Kellyn Hoffert、Raphaël J. Durand、Sébastien Gauthier、Françoise Robin-le Guen、Sylvain Achelle

  DOI：10.1002/ejoc.201601204

  日期：2017.1.18

  were obtained by Knoevenagel condensation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions starting from commercially available 2-methyl- or 2-chloropyrazine. The optical absorption and emission properties of these chromophores were studied in different solvents. Some proved to be highly emissive and exhibit strong emission solvatochromism, which suggests a highly polar emitting state, characteristic

  描述了十八种推拉吡嗪荧光团。甲氧基、二甲氨基和二苯氨基用作给电子基团 (EDG)，并使用由多个键和 1,4-亚苯基部分组成的六个 π 共轭系统将 EDG 连接到吡嗪核心。发色团是通过 Knoevenagel 缩合和钯催化的交叉偶联反应获得的，起始于市售的 2-甲基-或 2-氯吡嗪。在不同溶剂中研究了这些发色团的光吸收和发射特性。一些被证明具有高发射性并表现出强烈的发射溶剂化变色，这表明具有高度极性的发射状态，这是经历分子内电荷转移 (ICT) 的化合物的特征。
• Palladium-catalyzed ligand-free and aqueous Suzuki reaction for the construction of (hetero)aryl-substituted triphenylamine derivatives
  作者：Chun Liu、Xiaofeng Rao、Xinlong Song、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c2ra22275b

  日期：——

  This paper reports an efficient synthesis of triphenylamine (TPA) derivatives via a palladium-catalyzed Suzuki reaction of (hetero)aryl halides with 4-(diphenylamino)phenylboronic acid (DPBA) in aqueous ethanol under aerobic and ligand-free conditions. Heteroaryl halides, namely pyridyl bromides, quinolyl bromides, pyrimidinyl bromides, 2-chloropyrazine and sulfur-containing heteroaryl bromides, could

  本文报告了一个有效的综合 三苯胺（TPA）衍生物通过（杂）芳基卤化物与4-（二苯氨基）苯基硼酸（DPBA）水溶液乙醇在无氧和无配体的条件下。杂芳基卤化物，即吡啶基溴化物，喹啉基溴化物，嘧啶基溴化物，2-氯吡嗪含硫杂芳基溴化物可以与DPBA平稳反应，在温和条件下收率好至极好。此外，芳基溴化物也成功地用于与DPBA的交叉偶联中，并在室温下以高收率提供了产品。的交叉耦合4-溴苄腈与DPBA一起使用，在2分钟内以定量收率得到了所需的产物，导致TOF高达5820 h -1。
• The effect of molecular structure on the efficiency of 1,4-diazine–based D–(π)–A push-pull systems for non-doped OLED applications
  作者：Egor V. Verbitskiy、Yuriy A. Kvashnin、Pavel I. Bogdanov、Margarita V. Medvedeva、Tatyana S. Svalova、Alisa N. Kozitsina、Lubov G. Samsonova、Konstantin M. Degtyarenko、Denis V. Grigoryev、Alexander E. Kurtcevich、Ruslan M. Gadirov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109124

  日期：2021.3