(2E,4E)-hexadiene-1-diethylphosphonate | 41222-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-hexadiene-1-diethylphosphonate
• 英文别名: Diethyl-2,4-hexadienylphosphonat；(E,E)-2,4-hexadienyl phosphonate；Diethyl<(2E,4E)-2.4-hexadienyl>phosphonat；(2E,4E)-1-diethoxyphosphorylhexa-2,4-diene
• CAS: 41222-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₉O₃P
• 分子量: 218.233
• InChiKey: UMWFCMSNFXCJSY-NUXDXBQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-hexadiene-1-diethylphosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (9E,12E)-9,12-Tetradecadienyl-acetat
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Koschatzky, Karl-Heinrich; Plenchette, Alain, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 536 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2E,4E)-hexadiene-1-diethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  镰刀菌毒素马鞭草素的全合成。

  摘要：

  描述了镰刀菌毒素马鞭草抑制素（一种有效的HIV-1整合酶抑制剂）的简短立体选择性合成，该方法使用了完全共轭的E，E，E-三烯与三取代的γ的立体选择性分子内Diels-Alder反应作为关键步骤， δ-不饱和β-酮硫酯。

  DOI：

  10.1039/b411350k

文献信息

• Total Synthesis of δ-Sanshool and Analogues Thereof
  作者：Claudia Mugnaini、Federico Corelli

  DOI：10.1055/s-0035-1561580

  日期：——

  chemical analogues modified at either the polyunsaturated alkyl chain or the amidic head for use in SAR studies. Two simple synthetic approaches were developed for the total synthesis of δ-sanshool, an isobutylamide characterized by a C14 pentaunsaturated chain with all trans double bonds and proposed as a promising lead for the treatment of type-1 diabetes due to its dual activity on cannabinoid (CB)

  摘要 已开发出两种简单的合成方法用于δ-山梨醇的全合成，这是一种具有所有反式双键的C 14五不饱和链特征的异丁酰胺，由于其对大麻素具有双重活性，因此被认为是治疗1型糖尿病的有希望的先导（CB）受体。合成基于衍生自1，4-丁二醇的适当保护的核心片段。这些策略还使得能够制备在多不饱和烷基链或酰胺头上修饰的化学类似物的小型文库，用于SAR研究。 已开发出两种简单的合成方法用于δ-山梨醇的全合成，这是一种具有所有反式双键的C 14五不饱和链特征的异丁酰胺，由于其对大麻素具有双重活性，因此被认为是治疗1型糖尿病的有希望的先导（CB）受体。合成基于衍生自1，4-丁二醇的适当保护的核心片段。这些策略还使得能够制备在多不饱和烷基链或酰胺头上修饰的化学类似物的小型文库，用于SAR研究。
• A Short Stereoselective Total Synthesis of the Fusarium Toxin Equisetin
  作者：Lisa T. Burke、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/ol006493u

  日期：2000.11.1

  A short stereoselective synthesis of the fusarium toxin equisetin, an N-methylserine-derived acyl tetramic acid and potent inhibitor of HIV-1 integrase enzyme, is described using as the key step a stereoselective lithium perchlorate mediated intramolecular Diels-Alder reaction of a fully conjugated E,E,E-triene with a trisubstituted gamma,delta-unsaturated beta-ketothioester.

  镰刀菌毒素equsetin，N-甲基丝氨酸衍生的酰基四酸和HIV-1整合酶的强效抑制剂的简短立体选择性合成被描述为关键步骤，该立体选择性高氯酸锂介导的完全共轭的分子内Diels-Alder反应具有三取代的γ，δ-不饱和β-酮硫代酸酯的E，E，E-三烯。
• de Koning,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 237 - 244
  作者：de Koning,H. et al.

  DOI：——

  日期：——