2-氯乙基三氟甲基硫醚 | 819-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 2-氯乙基三氟甲基硫醚
• 英文名称: 2-chloroethyl trifluoromethyl sulfide
• 英文别名: (2-chloro-ethyl)-trifluoromethyl sulfide；1-Chlor-2-trifluormethylmercapto-aethan；(2-Chlor-aethyl)-trifluormethyl-sulfid；Trifluormethyl-(2-chlor-ethyl)-sulfid；1-Chloro-2-(trifluoromethylthio)ethane；1-chloro-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethane
• CAS: 819-55-6
• 化学式: C₃H₄ClF₃S
• 分子量: 164.579
• InChiKey: WTQNKOJNJFWSRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C
• 密度：
  1.4040 g/cm3(Temp: 16 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基三氟甲基硫醚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到trifluoromethyl vinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基乙烯基亚砜的简便高效合成及其加成反应活性

  摘要：

  我们报告了一种从 2-巯基乙醇和三氟甲基碘制备三氟甲基乙烯基亚砜的新方法。此外，还证明了该化合物与 N-、O-和 S-亲核试剂反应的主要能力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258515
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三氟甲基)硫代]乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.5h， 以96%的产率得到2-氯乙基三氟甲基硫醚
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基乙烯基亚砜的简便高效合成及其加成反应活性

  摘要：

  我们报告了一种从 2-巯基乙醇和三氟甲基碘制备三氟甲基乙烯基亚砜的新方法。此外，还证明了该化合物与 N-、O-和 S-亲核试剂反应的主要能力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258515

文献信息

• General, Practical and Selective Oxidation Protocol for CF3S into CF3S(O) Group
  作者：Liubov Sokolenko、Raisa Orlova、Andrey Filatov、Yurii Yagupolskii、Emmanuel Magnier、Bruce Pégot、Patrick Diter

  DOI：10.3390/molecules24071249

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the oxidation of trifluoromethyl, mono- and difluoromethyl sulfides to the corresponding sulfoxides without over-oxidation to sulfones, using TFPAA prepared in situ from trifluoroacetic acid and 15% H2O2 aqueous solution was developed. The methodology is suitable for a wide range of aromatic and aliphatic substrates in milligram and multigram scales.

  一种简单高效的协议，用于将三氟甲基、单氟甲基和二氟甲基硫醚氧化为相应的亚氧化物，避免过氧化为砜，使用从三氟乙酸和15% H2O2水溶液制备的TFPAA。该方法适用于毫克和克级范围内的广泛芳香族和脂肪族底物。
• Trifluoromethyl Vinyl Sulfide: A Building Block for the Synthesis of CF₃S-Containing Isoxazolidines
  作者：Alejandra Riesco-Domínguez、Jeroen van de Wiel、Trevor A. Hamlin、Bas van Beek、Stephen D. Lindell、Daniel Blanco-Ania、F. Matthias Bickelhaupt、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02639

  日期：2018.2.16

  Trifluoromethyl vinyl sulfide, a potential building block for pharmaceutically and agrochemically relevant products, is prepared and used for the first time in high-pressure-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones to synthesize (trifluoromethyl)sulfanyl isoxazolidines.

  制备了三氟甲基乙烯基硫醚，它是药物和农业化学相关产品的潜在组成部分，并首次用于与硝酮的高压介导的1,3-偶极环加成反应中，以合成（三氟甲基）硫烷基异恶唑烷。
• Reactions of chlorotrifluoromethyldisulphane
  作者：Neil R. Zack、Jean'Ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/p19750000614

  日期：——

  Chlorotrifluoromethyldisulphane undergoes metathetical reactions with MeSH, EtSH, AcSH, CF3·C(O)SH,CF3·SH, AgNCO, and (CF3)2C:NLi to from MeS·S·S·S·CF3, EtS·S·S·CF3, AcS·S·S·CF3, CF3·C(O)S·S·S·CF3, CF3S·S·S·CF3, CF3·S·S·NCO, and CF3·S·S·N:C(CF3)2, respectively. Free-radical addition to olefins gives products which are formed by attack of Cl· and CF3SS· on the olefin. With tetrafluoroethylene, hexafluoropropene

  氯三氟甲基二硫醚与MeSH，EtSH，AcSH，CF 3 ·C（O）SH，CF 3 ·SH，AgNCO和（CF 3）2 C：NLi发生易位反应，生成MeS·S·S·S·CF 3，EtS ·S·S·CF 3，AcS·S·S·CF 3，CF 3 ·C（O）S·S·S·CF 3，CF 3 S·S·S·CF 3，CF 3 ·S·S ·NCO和CF 3 ·S·S·N：C（CF 3）2。烯烃中的自由基加成产生的产物是由Cl·和CF 3的侵蚀而形成的烯烃上的SS·。与三氟乙烯，六氟丙烯，六氟环丁烯，三氟氯乙烯和1,2-二氯-1，2-二氟乙烯一起，CF 3 ·S·S·CF 2 ·CF 2 Cl，CF 3 ·S·S·CF（CF 3）·CF 2 Cl，CF 3 ·S·S·CF 2 ·CFCl·CF 3，CF 3 ·S·S·[省略图示] FCl，CF 3 ·S·S·CFCl·CF 2 Cl，CF 3 ·S·S制备了CF
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.5, page 172 - 209
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.5.2, page 157 - 193
  作者：

  DOI：——

  日期：——