1-chloro-2-((trifluoromethyl)sulfinyl)ethane | 18524-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-chloro-2-((trifluoromethyl)sulfinyl)ethane
• 英文别名: Trifluormethyl-(2-chlor-ethyl)-sulfoxid；1-Chloro-2-trifluoromethanesulfinylethane；1-chloro-2-(trifluoromethylsulfinyl)ethane
• CAS: 18524-81-7
• 化学式: C₃H₄ClF₃OS
• 分子量: 180.578
• InChiKey: FNNLOFOFBJZNCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-((trifluoromethyl)sulfinyl)ethane 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以82%的产率得到trifluoromethyl vinyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基乙烯基亚砜的简便高效合成及其加成反应活性

  摘要：

  我们报告了一种从 2-巯基乙醇和三氟甲基碘制备三氟甲基乙烯基亚砜的新方法。此外，还证明了该化合物与 N-、O-和 S-亲核试剂反应的主要能力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258515
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基三氟甲基硫醚 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-chloro-2-((trifluoromethyl)sulfinyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  General, Practical and Selective Oxidation Protocol for CF3S into CF3S(O) Group

  摘要：

  一种简单高效的协议，用于将三氟甲基、单氟甲基和二氟甲基硫醚氧化为相应的亚氧化物，避免过氧化为砜，使用从三氟乙酸和15% H2O2水溶液制备的TFPAA。该方法适用于毫克和克级范围内的广泛芳香族和脂肪族底物。

  DOI：

  10.3390/molecules24071249

文献信息

• Knunyants,I.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1210 - 1213
  作者：Knunyants,I.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient and Efficient Synthesis of Trifluoromethyl Vinyl Sulfoxide and Its Reactivity in Addition Reactions
  作者：Liubov Sokolenko、Irina Maletina、Lev Yagupolskii、Yurii Yagupolskii

  DOI：10.1055/s-0030-1258515

  日期：2010.9

  We report a novel high-yielding approach to trifluoromethyl vinyl sulfoxide from 2-mercaptoethanol and trifluoromethyl iodide. Additionally, the principal ability of this compound to react with N-, O-, and S-nucleophiles is demonstrated.

  我们报告了一种从 2-巯基乙醇和三氟甲基碘制备三氟甲基乙烯基亚砜的新方法。此外，还证明了该化合物与 N-、O-和 S-亲核试剂反应的主要能力。
• General, Practical and Selective Oxidation Protocol for CF3S into CF3S(O) Group
  作者：Liubov Sokolenko、Raisa Orlova、Andrey Filatov、Yurii Yagupolskii、Emmanuel Magnier、Bruce Pégot、Patrick Diter

  DOI：10.3390/molecules24071249

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the oxidation of trifluoromethyl, mono- and difluoromethyl sulfides to the corresponding sulfoxides without over-oxidation to sulfones, using TFPAA prepared in situ from trifluoroacetic acid and 15% H2O2 aqueous solution was developed. The methodology is suitable for a wide range of aromatic and aliphatic substrates in milligram and multigram scales.

  一种简单高效的协议，用于将三氟甲基、单氟甲基和二氟甲基硫醚氧化为相应的亚氧化物，避免过氧化为砜，使用从三氟乙酸和15% H2O2水溶液制备的TFPAA。该方法适用于毫克和克级范围内的广泛芳香族和脂肪族底物。