2-(quinolin-3-yl)quinoxaline | 93329-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(quinolin-3-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-Quinolin-3-ylquinoxaline；2-quinolin-3-ylquinoxaline
• CAS: 93329-13-6
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃
• 分子量: 257.294
• InChiKey: UKIAYGAAIHSMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔喹啉 在 2,3-二氯吡啶 1-氧化物 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(quinolin-3-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过固定在 MCM-41 上的金 (I) 催化的炔烃氧化获得 1,2-二羰基的实用途径

  摘要：

  通过使用 2,3-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂和 MCM-41 锚定的二苯基膦-金 (I) 络合物 [MCM-41-Ph 2 P-AuNTf 2 ]实现了多相金 (I) 催化的炔烃氧化作为在温和和无酸条件下的催化剂，可产生多种 1,2-二羰基化合物，收率良好至极好，且金催化剂易于回收。所开发的方法适用于多种炔烃，包括内部或末端炔烃、炔基醚或硫醚和炔酰胺，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122435

文献信息

• Nature of the Nucleophilic Oxygenation Reagent Is Key to Acid-Free Gold-Catalyzed Conversion of Terminal and Internal Alkynes to 1,2-Dicarbonyls
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Nikolay V. Shcherbakov、Dmitry V. Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02785

  日期：2020.1.17

  2,3-Dichloropyridine N-oxide, a novel oxygen transfer reagent, allows the conductance of the gold(I)-catalyzed oxidation of alkynes to 1,2-dicarbonyls in the absence of any acid additives and under mild conditions to furnish the target species, including those derivatized by highly acid-sensitive groups. The developed strategy is effective for a wide range of alkyne substrates such as terminal- and

  2,3-二氯吡啶N-氧化物，一种新型的氧转移试剂，可在不存在任何酸添加剂且在温和条件下，将金（I）催化的炔烃氧化为1,2-二羰基的电导，以提供目标物种，包括那些由高度酸敏感性基团衍生的物种。所开发的策略可用于多种炔烃底物，例如末端和内部炔烃，乙酰胺，炔基醚/硫醚，甚至未取代的乙炔（40例；产率高达99％）。通过一锅杂环化成功地将氧化整合到捕获反应性二羰基化合物中，并整合到六元氮杂杂环的合成中。这种无酸合成路线也成功地用于天然1,2-二酮的全合成。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Functionalized Aryl- and Hetero­arylbismuthanes with 2-Halo(or 2-Triflyl)­azines and -diazines
  作者：Pauline Petiot、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.201300850

  日期：2013.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of highly functionalized organobismuthanes with 2-halo(or 2-triflyl)pyridines, -pyrimidines, -pyrazines, and -pyridazines is reported. The reaction tolerates numerous functional groups, including aldehydes. The synthesis of a shelf-stable (formylphenyl)bismuth reagent and its use in a cross-coupling reaction is also described.

  钯催化的高度官能化的有机铋与 2-卤代（或 2-三氟甲基）吡啶、-嘧啶、-吡嗪和-哒嗪的交叉偶联被报道。该反应耐受许多官能团，包括醛。还描述了货架稳定（甲酰基苯基）铋试剂的合成及其在交叉偶联反应中的用途。
• Fe‐Catalyzed Three‐Component Reaction for the Synthesis of 2,3′‐Biquinolines
  作者：Fuhong Xiao、Gang Yang、Lin Yao、Guojiang Mao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202200820

  日期：2022.10.18

  Fe-catalyzed three-component strategy have been developed for the synthesis of 2,3′-biquinolines from readily available 2-methyl quinolines, anthranils and N, N-dimethylacetamide (DMA), This annulation procedure undergoes C(sp3)−H activation, amination, nucleophilic addition, dehydration and oxydehydrogenation steps. DMA acts not only as a solvent but also as a one carbon donor in the reaction.

  Fe 催化的三组分策略已被开发用于从容易获得的 2-甲基喹啉、邻氨基苯甲酸和N , N-二甲基乙酰胺 (DMA) 合成 2,3'-联喹啉，该环化过程经历 C(sp 3 )-H活化、胺化、亲核加成、脱水和氧化脱氢步骤。DMA 不仅充当溶剂，而且在反应中充当单碳供体。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITION AND SEMICONDUCTING LAYER OBTAINED THEREFROM
  申请人：Solvay SA

  公开号：EP3257849A1

  公开（公告）日：2017-12-20

  The present invention concerns a composition comprising at least one crystalline organic semiconductor and at least one compound of formula wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8, which may be the same or different, represent H or a C1-C50 hydrocarbyl or heterohydrocarbyl group, and wherein Ar is an optionally substituted aryl or heteroaryl group.

  本发明涉及一种组合物，该组合物包含至少一种结晶有机半导体和至少一种式化合物 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8（可以相同或不同）代表 H 或 C1-C50 烃基或杂烃基，其中 Ar 是任选取代的芳基或杂芳基。
• 10.1021/acscatal.4c03868
  作者：Wu, Fu-Peng、Tyler, Jasper L.、Daniliuc, Constantin G.、Glorius, Frank

  DOI：10.1021/acscatal.4c03868

  日期：——

  Atomic carbon and its corresponding masked analogues are exceedingly underexplored intermediates in synthesis. Despite this, these reagents possess inimitable reactivity such as the ability to directly insert carbon atoms into aromatic frameworks while simultaneously generating an additional bond at the carbon center to further diversify the structure. Herein, we report the design of the orthogonally

  原子碳及其相应的掩蔽类似物是合成中尚未充分开发的中间体。尽管如此，这些试剂仍具有无与伦比的反应活性，例如能够将碳原子直接插入芳香族骨架中，同时在碳中心产生额外的键以进一步使结构多样化。在此，我们报告了正交反应原子碳当量 Cl-DADO 的设计，并展示了其在吲哚和吡咯分子编辑中的应用，获得了随后可以衍生的含关键环的扩环杂环。许多天然产物和药物分子的后期骨架编辑凸显了这种方法的价值和该试剂的广泛适用性。