7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-1-amine | 402924-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-1-amine
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-aminonaphthalene；2-(Tertbutyldimethylsilyloxy)-8-aminonaphthalene；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynaphthalen-1-amine
• CAS: 402924-93-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NOSi
• 分子量: 273.45
• InChiKey: FAKQEQNLZDBKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-1-amine 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,3-dihydro-3,4-dimethoxy-2-(7-hydroxy-1-naphthalenyl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  HKI 0231B的合成

  摘要：

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。

  DOI：

  10.1021/jo051762l
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  HKI 0231B的合成

  摘要：

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。

  DOI：

  10.1021/jo051762l

文献信息

• Amino (oxo) acetic acid protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020035137A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are protein tyrosine kinase PTP 1 B inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  式（I）的化合物或其治疗上可接受的盐是蛋白酪氨酸激酶PTP1B的抑制剂。公开了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• 핵 수용체의 저해 또는 분해를 유도하는 신규 화합물
  申请人：주식회사 대웅테라퓨틱스

  公开号：KR20230140396A

  公开（公告）日：2023-10-06

  본 발명은 핵 수용체에 결합하여 저해하거나, 핵 수용체를 선택적으로 분해하는 신규 화합물, 이의 입체이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 핵 수용체 관련 질환이나 지질대사질환의 예방 또는 치료에 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种能够结合核受体并对其进行抑制，或者能够选择性地分解核受体的新化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。根据本发明的化合物可以用于预防或治疗与核受体相关的疾病或脂质代谢疾病。
• Synthesis of HKI 0231B
  作者：Alex Scopton、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/jo051762l

  日期：2005.11.1

  The total synthesis of HKI 0231B (1b) was completed in 12 linear steps and 15.6% overall yield. An unusual anionic cyclization provided access to intermediate 61 and the embedded benz[cd]indol-3-(1H)-one ring system 3. Directed ortho-lithiation in the presence of a ketone followed by formylation and finally acid-catalyzed methanolysis complete the synthesis. Studies directed toward the construction

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。
• Synthesis and biological evaluation of 5-substituted and 4,5-disubstituted-2-arylamino oxazole TRPV1 antagonists
  作者：Richard J. Perner、John R. Koenig、Stanley DiDomenico、Arthur Gomtsyan、Robert G. Schmidt、Chih-Hung Lee、Margaret C. Hsu、Heath A. McDonald、Donna M. Gauvin、Shailen Joshi、Teresa M. Turner、Regina M. Reilly、Philip R. Kym、Michael E. Kort

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.099

  日期：2010.7

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of 5-monosubstituted and 4,5-disubstituted 2-arylaminooxazoles as novel antagonists of the transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) receptor are described. The 7-hydroxy group of the tetrahydronaphthyl moiety on the 2-amino substituent of the oxazole ring was important for obtaining excellent in vitro potency at the human TRPV1 receptor, while a variety of alkyl and phenyl substituents at the 4- and 5-positions of the oxazole ring were well tolerated and yielded potent TRPV1 antagonists. Despite excellent in vitro potency, the 5-monosubstituted compounds suffered from poor pharmacokinetics. It was found that 4,5-disubstitution on the oxazole ring was critical to the improvement of the overall pharmacokinetic profile of these analogues, which led to the discovery of compound (R)-27, a novel TRPV1 antagonist with good oral activity in preclinical animal models of pain. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.