3,3'-diamino-2,2'-bi-1,4-naphthoquinonyl | 56568-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-diamino-2,2'-bi-1,4-naphthoquinonyl
• 英文别名: 3,3'-diamino-2,2'-bi-1,4-naphthoquinolyl；3,3'-diamino-[2,2'-binaphthalene]-1,1',4,4'-tetraone；3,3′-diamino-[2,2′-binaphthalene]-1,1′,4,4′-tetraone；3,3'-Diamino-2,2'-bi-1,4-naphthochinoyl；2-Amino-3-(3-amino-1,4-dioxo-2-naphthyl)naphthalene-1,4-dione；2-amino-3-(3-amino-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 56568-44-6
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 344.326
• InChiKey: WRNHWLYESUZNIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diamino-2,2'-bi-1,4-naphthoquinonyl 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 120.0h， 以0.38 g的产率得到3',3':N,N-bi-<3-amino-2,2'-bi-1,4-naphthoquinolyl>
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of 3,3′-diamino-2,2′-bi-1,4-naphthoquinonyl

  摘要：

  Pyrex filtered sunlight irradiation of an acetic anhydride of 3,3'-diamino-2,2'-bi-1,4-napthoquinonyl unexpectedly led to the formation of 3',3':N,N-bi[3-amino-2,2'-bi-1,4-napthoquinonyl] which contains only two secondary amino groups. The structure of the photoproduct was elucidated from a FAB mass spectrometric as well as H-1 and C-13 n.m.r. study.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96178-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dichloro-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,3'-diamino-2,2'-bi-1,4-naphthoquinonyl
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸醌类似物作为黑色素瘤药物的研究进展。

  摘要：

  Seriniquinone是一种海洋天然产物，对黑素瘤癌细胞显示出强大的细胞毒性和选择性。这种选择性与新颖的作用模式（MOA）相结合，促使人们进行研究以翻译出与药理相关的药物。本文中，我们报道了结构活性关系（SARs），并提供了制备保留活性并提供改善的水溶性和异构体纯度的类似物的策略。由以克为单位的中间体制备衍生物，并评估其抗增殖活性和黑色素瘤选择性。总的来说，这些研究提供了安装侧链基序的方法，这些基序显示出共同但独特的生物学特征。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00391

文献信息

• [EN] SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] SÉRIQUINONES, AGENTS ANTICANCÉREUX SPÉCIFIQUES DES MÉLANOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014018919A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Accordingly, there are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  因此，提供了丝氨醌衍生物以及用于治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌的方法。
• Visible Light-Mediated C(sp²)–H Selenylation of Amino Pyrazole and Amino Uracils in the Presence of Rose Bengal as an Organophotocatalyst
  作者：Danish Ali、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02565

  日期：2022.1.21

  arylselenoethers by a catalyst-free one-pot three-component reaction. The notable features of this methodology are metal-free reaction conditions, good to very good yields, use of an organic photocatalyst, and wide substrate scope; it is also applicable to gram-scale synthesis and provides selenoethers of medicinally important heterocycles such amio-pyrazole, isoxazole, isothiazole, and uracils.

  在此，我们报道了一种通过 C(sp 2 ) 合成氨基吡唑和氨基尿嘧啶的烷基、苄基和苯基硒醚的有效方法。)–H 官能化在可见光和玫瑰红作为有机光催化剂存在下。氨基吡唑/异噻唑/异恶唑或氨基尿嘧啶与 0.5 当量的二苯基/二苄基/二乙基二硒化物在可见光存在下，在乙腈介质和催化量的玫瑰红中反应，得到相应的苯基、苄基或乙基硒醚。到非常好的产量。我们还利用一些硒化氨基吡唑通过无催化剂的一锅三组分反应制备与芳基硒醚结合的吡唑稠合二氢嘧啶。该方法的显着特点是无金属反应条件、良好至非常好的产率、使用有机光催化剂和广泛的底物范围；
• Effect of Methoxyl Group Position on the Regioselectivity of Ammonia Substitution Reactions Involving 3,3‘-Dichloro-2,2‘-binaphthoquinones
  作者：Kenneth W. Stagliano、Zhenhai Lu、Ashkan Emadi、John S. Harwood、Cynthia A. Harwood

  DOI：10.1021/jo049713g

  日期：2004.7.1

  3‘-dichloro-2,2‘-binaphthoquinones 2 were prepared and evaluated for regioselectivity in ammonia substitution reactions. Biquinone 2b underwent regiospecific amination at the unsubstituted chloronaphthoquinone unit whereas the isomeric biquinone, 2c, produced moderate regioselectivity (85:15). Biquinone 2d, however, showed no level of regioselectivity demonstrating that the position of the methoxyl group influences

  制备了一系列甲氧基取代的3,3'-二氯-2,2'-联萘醌2，并评估了氨取代反应中的区域选择性。联苯醌2b在未取代的氯萘醌单元上进行了区域特异性胺化，而异构联苯醌2c产生了中等的区域选择性（85:15）。然而，联苯醌2d没有显示出区域选择性的水平，表明甲氧基的位置会影响区域化学。联醌5中的分子内氢键改变了区域选择性。半经验计算表明，在进行优先取代的氯化碳上，LUMO系数相对较大。
• Electrochemical synthesis of bi-1,4-naphthoquinonyl derivatives
  作者：J. Harm P. Schutte、Jan A. K. du Plessis、Gerhard Lachmann、Agatha M. Viljoen、Hendrik D. Nelson

  DOI：10.1039/c39890001290

  日期：——

  Electrolysis of 1,4-naphthoquinone derivatives with magnesium perchlorate as supporting electrolyte in aqueous acetic acid has led to oxidative dimerization of the quinone and is a new, convenient, and selective method of preparation of 2,2′-bi-1,4-naphthoquinonyl derivatives.

  以高氯酸镁为载体的电解质在乙酸水溶液中电解1,4-萘醌衍生物已导致醌的氧化二聚作用，是制备2,2'-bi-1,4-的一种新的，方便的，选择性的方法萘醌衍生物。
• Photolysis of 2-amino- and 2-methylamino-1,4-naphthoquinone
  作者：F.J.C. Martins、A.M. Viljoen、S.J. Strydom、L. Fourie、P.L. Wessels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85846-4

  日期：1988.1

  Pyrex-filtered sunlight irradiation of solutions of 2-amino-1,4-naphthoquinone unexpectedly failed to produce cyclobutane dimers. Irradiation in acetic anhydride led to the formation of the trimeric 6-[3'-amino-2'-(1,4-naphthoquinonyl)]-dibenzo[b,h]carbazole-5,13:7,12-diquinone as well as 3,3'-diaraino-2,2'-bi-1,4-naphthoquinonyl and diben=zo[b,h]carbazole-5,13;7,12-diquinone. Similar treatment of

  经耐热玻璃过滤的2-氨基-1,4-萘醌溶液的日光照射出乎意料地未能产生环丁烷二聚体。乙酸酐中的辐射也导致三聚体6- [3'-氨基-2'-（1,4-萘醌基）]-二苯并[b，h]咔唑-5,13：7,12-二醌的形成为3,3'-diaraino-2,2'-bi-1,4-萘醌基，diben = zo [b，h]咔唑-5,13; 7,12-二醌。用类似的方法处理2-甲基=氨基-1,4-萘醌，得到6- [3'-甲基氨基-2'-（1,4-萘甲酰基=壬基）]-二苯并[b，h]咔唑-5,13：7 ，12-二醌和6-甲基-二苯并＝ [b，h]咔唑-5，13：7，12-二醌。