(1S,4R)-4-(oxan-2-yloxy)cyclohex-2-en-1-ol | 189177-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,4R)-4-(oxan-2-yloxy)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 189177-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: BTPKBRICRVZFGT-JKIOLJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-(oxan-2-yloxy)cyclohex-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,4R)-N,N-diethyl-4-(oxan-2-yloxy)cyclohex-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed enantiodivergent synthesis of cis- and trans-4-aminocyclohex-2-enols

  摘要：

  通过钯(0)化学方法，从环己二烯-1,3出发，经（-）-顺-（1R,4S）-4-乙酰氧基环己烯-2-醇（-）-2a，制备了手性纯的顺式和反式-4-氨基环己烯-2-醇。在钯0催化的烯丙基胺化反应中，测试了苄胺和二乙胺。由于乙酸酯作为离去基团过于缓慢，并产生了大量副产物，因此研究了多种离去基团。其中，膦酸酯和2,4-二氯苯甲酸酯是优良的离去基团，能实现高效且高度立体选择性的反应；氯作为烯丙基离去基团也取得了良好结果。通过变换离去基团并适当选择保护基团，可以高产率和高对映体过量地合成4-氨基环己烯-2-醇的全部四种立体异构体。

  DOI：

  10.1039/a600779a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,4R)-4-(oxan-2-yloxy)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed enantiodivergent synthesis of cis- and trans-4-aminocyclohex-2-enols

  摘要：

  通过钯(0)化学方法，从环己二烯-1,3出发，经（-）-顺-（1R,4S）-4-乙酰氧基环己烯-2-醇（-）-2a，制备了手性纯的顺式和反式-4-氨基环己烯-2-醇。在钯0催化的烯丙基胺化反应中，测试了苄胺和二乙胺。由于乙酸酯作为离去基团过于缓慢，并产生了大量副产物，因此研究了多种离去基团。其中，膦酸酯和2,4-二氯苯甲酸酯是优良的离去基团，能实现高效且高度立体选择性的反应；氯作为烯丙基离去基团也取得了良好结果。通过变换离去基团并适当选择保护基团，可以高产率和高对映体过量地合成4-氨基环己烯-2-醇的全部四种立体异构体。

  DOI：

  10.1039/a600779a