8-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 73903-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 8-methoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；8-Methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；8-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-Methyl-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；8-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 73903-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: OZVUTUTWHAURLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 potassium nitrate 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 16.5h， 以21.7%的产率得到8-methoxy-2-methyl-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine Kinase Inhibitor And Uses Thereof

  摘要：

  公开了一种公式(I)的化合物或其药物可接受的盐、酯或溶剂，或它们的立体异构体，可用作酪氨酸激酶抑制剂。还公开了制备该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物和套件，以及该化合物的用途。该化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，或可用于减少或抑制细胞中EGFR或其突变体的活性，例如包含T790M突变的EGFR突变体，或用于治疗和/或预防与EGFR过度活动相关的疾病，如癌症。

  公开号：

  US20170112833A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙基氨基甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine Kinase Inhibitor And Uses Thereof

  摘要：

  公开了一种公式(I)的化合物或其药物可接受的盐、酯或溶剂，或它们的立体异构体，可用作酪氨酸激酶抑制剂。还公开了制备该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物和套件，以及该化合物的用途。该化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，或可用于减少或抑制细胞中EGFR或其突变体的活性，例如包含T790M突变的EGFR突变体，或用于治疗和/或预防与EGFR过度活动相关的疾病，如癌症。

  公开号：

  US20170112833A1

文献信息

• SUBSTITUTED PIPERIDINES AS CCR3 ANTAGONISTS
  申请人：GRUNDL Marc

  公开号：US20100261687A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Object of the present invention are novel substituted compounds of the formula 1, wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the description. Another object of the present invention is to provide antagonists of CCR3, more particularly to provide pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的对象是公式1的新型取代化合物，其中A、R1、R2、R3和R4的定义如描述中所述。本发明的另一个对象是提供CCR3的拮抗剂，更具体地提供包含药用可接受载体和本发明化合物中至少一种或其药用可接受盐的治疗有效量的药物组合物。
• Eine neue Synthese von 8-Hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
  作者：Robert W. Gray、Andr�a S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19800630131

  日期：1980.1.23

  A new Synthesis of 8-Hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  8-羟基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新合成
• Regiospecific synthesis of isoquinoline alkaloids. Use of arylsilanes in directed pictet-spengler cyclizations
  作者：R.Bryan Miller、Tsze Tsang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82436-3

  日期：——

  ipso attack in the Pictet-Spengler reaction to control the regiochemistry in tetrahydroisoquinoline synthesis. In this manner, 2-(2-trimethylsilyl-3-methoxyphenyl)ethylamine was cyclized and N-methylated to give regiospecifically 8-methoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline while the non-silylated compound gave only the 6-methoxy isomer.

  在Pictet-Spengler反应中，三甲基甲硅烷基已显示出作为ipso攻击的活化基团是有效的，以控制四氢异喹啉合成中的区域化学。以这种方式，将2-（2-三甲基甲硅烷基-3-甲氧基苯基）乙胺环化并N-甲基化，以形成区域特异性的8-甲氧基-N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉，而未甲硅烷基化的化合物仅给出6-甲氧基异构体。
• Cyclic compounds
  申请人：Yamada Koichiro

  公开号：US20080027037A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  1. A cyclic compound of the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein X is ═CH— or ═N—, Y is —NH—, —NR 4 —, —S—, —O—, —CH═N—, —N═CH—, —N═N—, —CH═CH—, etc., R 1 is a lower alkoxy group, an amino group, a heterocyclic ring containing N atom(s), or a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s) (each of which is optionally substituted), R 2 is a lower alkylamino group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group substituted by an aromatic heterocyclic ring containing N atom(s), R 3 is an aryl group, a heterocyclic ring containing N atom(s), a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyclo lower alkoxy group, a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s), or an amino group (each of which is optionally substituted), and R 3 and a substituent in Y may be combined to form a lactone ring. The compound of the present invention has excellent selective PDE V inhibitory activity and therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic drug for treating various diseases due to functional disorders on cGMP-signaling.

  公式（I）的环状化合物或其药学上可接受的盐，其中X为═CH—或═N—，Y为—NH—、—NR4—、—S—、—O—、—CH═N—、—N═CH—、—N═N—、—CH═CH—等，R1为较低的烷氧基、氨基、含N原子的杂环环或含N原子的杂环环取代的羟基（每个都可选地取代），R2为较低的烷基氨基，可选地取代芳基基团、可选地取代的较低的烷氧基、取代芳香族含N原子的杂环环的较低的烷氧基，R3为芳基基团、含N原子的杂环环、较低的烷基、较低的烷氧基、环状较低的烷氧基、含N原子的杂环环取代的羟基或氨基（每个都可选地取代），R3和Y中的取代基可结合形成内酯环。本发明的化合物具有优异的选择性PDE V抑制活性，因此，可用作治疗或预防因cGMP信号传导功能障碍引起的各种疾病的药物。
• Therapeutic methods employing substituted piperidines which are CCR3 antagonists
  申请人：GRUNDL Marc

  公开号：US20130023517A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Object of the present invention are novel substituted compounds of the formula 1, wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the description. Another object of the present invention is to provide antagonists of CCR3, more particularly to provide pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的目的是提供公式1的新型取代化合物，其中A、R1、R2、R3和R4的定义如描述中所述。本发明的另一个目的是提供CCR3的拮抗剂，更具体地提供包含药学上可接受的载体和本发明化合物中至少一种或其药学上可接受的盐的治疗有效量的制药组合物。