4-Phenyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-ol | 111077-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-ol
• 英文别名: 4-Phenyl-1-trimethylsilylbutan-2-ol
• CAS: 111077-25-9
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: SKARRYQZIDCDIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以97%的产率得到4-Phenyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A silicon directed diene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95816-7
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 以91%的产率得到4-Phenyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A silicon directed diene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95816-7

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• New Reagents for the Synthesis of Arylmethyl Ethers and Esters
  作者：Gregory Dudley、Philip Albiniak

  DOI：10.1055/s-0029-1219531

  日期：2010.4

  developmentof new arylmethyl transfer (benzylation) reagents for protectingoxygen functional groups under relatively mild and neutral conditions.It begins with an investigation of organosiletanes as surrogatehydroxyl groups, which inspired siletane-functionalized benzyl ethersand forced us to confront the difficulties associated with the synthesisof benzyl ethers. The end result is a new series of neutral oxypyridiniumsalts

  该帐户记录了导致开发新的芳甲基转移（苄基化）试剂在相对温和和中性条件下保护氧官能团的努力。它从作为替代羟基的有机硅酮的研究开始，它启发了硅烷官能化的苄基醚并迫使我们面对与苄基醚合成相关的困难。最终结果是一系列新的中性氧吡啶鎓盐，用于在温和条件下对各种亲核官能团进行苄基化。1 引言 2 应变有机硅烷的 Tamao 型氧化 3 P-Siletanylbenzyl (PSB) 保护基团 4 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate 5 Friedel-Crafts 反应和机理洞察 6 苄酯形成 7 取代的 Benz8 转移试剂和展望
• Synthesis of para-methoxybenzyl (PMB) ethers under neutral conditions
  作者：Ernest O. Nwoye、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1039/b617926f

  日期：——

  2-(4-Methoxybenzyloxy)-4-methylquinoline reacts with methyl triflate in the presence of alcohols to generate a neutral organic salt that transfers the para-methoxybenzyl (PMB) protecting group onto alcohols in high yield and under mild conditions.

  2-(4-甲氧基苄氧基)-4-甲基喹啉在醇的存在下与甲基三氟甲磺酸酯反应，生成一种中性有机盐，该盐能在温和条件下以高产率将对甲氧基苄基（PMB）保护基团转移到醇上。
• A silicon directed diene synthesis
  作者：Paul A. Brown、Roger V. Bonnert、Paul R. Jenkins、Mohammed R. Selim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95816-7

  日期：1987.1
• BROWN P. A.; BONNERT R. V.; JENKINS P. R.; SELIM M. R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 693-696
  作者：BROWN P. A.、 BONNERT R. V.、 JENKINS P. R.、 SELIM M. R.

  DOI：——

  日期：——