3-chloro-4-methyl-6-naphthalen-1-yl-pyridazine | 28657-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-chloro-4-methyl-6-naphthalen-1-yl-pyridazine
• 英文别名: 3-Chloro-4-methyl-6-(1-naphthalenyl)pyridazine；3-chloro-4-methyl-6-naphthalen-1-ylpyridazine
• CAS: 28657-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: DRKXRQKVEQJHFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-methyl-6-naphthalen-1-yl-pyridazine 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-Methyl-6-naphthalen-1-yl-pyridazin-3-yl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  一系列作为选择性GABA-A拮抗剂的γ-氨基丁酸氨基哒嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，

  DOI：

  10.1021/jm00385a003
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-6-naphthalen-1-yl-4H-pyridazin-3-one 生成 3-chloro-4-methyl-6-naphthalen-1-yl-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  KAN, J. -P.;BIZIERE, K.;WERMUTH, C. -G.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Aminopyridazine derivatives with atypical antidepressant, serotonergic and dopaminergic activities
  作者：Camille Georges Wermuth、Gilbert Schlewer、Jean Jacques Bourguignon、Georges Maghioros、Marie Jeanne Bouchet、Claudine Moire、Jean Paul Kan、Paul Worms、Kathleen Biziere

  DOI：10.1021/jm00123a004

  日期：1989.3

  Minaprine [3-[(beta-morpholinoethyl)amino]-4-methyl-6-phenylpyridazine dihydrochloride] is active in most animal models of depression and exhibits in vivo a dual dopaminomimetic and serotoninomimetic activity profile. In an attempt to dissociate these two effects and to characterize the responsible structural requirements, a series of 47 diversely substituted analogues of minaprine were synthesized and tested for their potential antidepressant, serotonergic, and dopaminergic activities. The structure-activity relationships show that dopaminergic and serotonergic activities can be dissociated. Serotonergic activity appears to be correlated mainly with the substituent in the 4-position of the pyridazine ring whereas the dopaminergic activity appears to be dependent on the presence, or in the formation, of a para-hydroxylated aryl ring in the 6-position of the pyridazine ring.
• CHAMBON, JEAN-PIERRE;BIZIERE, KATHLEEN;WERMUTH, CAMILLE-GEORGES
  作者：CHAMBON, JEAN-PIERRE、BIZIERE, KATHLEEN、WERMUTH, CAMILLE-GEORGES

  DOI：——

  日期：——
• WERMUTH, CAMILLE-GEORGES;SCHLEWER, GILBERT;BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES;MAGH+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 528-537
  作者：WERMUTH, CAMILLE-GEORGES、SCHLEWER, GILBERT、BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES、MAGH+

  DOI：——

  日期：——
• CHAMBON, J. P.;BIZIERE, K.;WERMUTH, C. -G.
  作者：CHAMBON, J. P.、BIZIERE, K.、WERMUTH, C. -G.

  DOI：——

  日期：——
• KAN, J. -P.;BIZIERE, K.;WERMUTH, C. -G.
  作者：KAN, J. -P.、BIZIERE, K.、WERMUTH, C. -G.

  DOI：——

  日期：——