(R)-1-methyl-2-(N,N-dimethylaminocarbonyloxymethyl)pyrrolidine | 748110-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-methyl-2-(N,N-dimethylaminocarbonyloxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 748110-48-7
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FOBVIFFQPVSYEE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-methyl-2-(N,N-dimethylaminocarbonyloxymethyl)pyrrolidine 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到[(2R)-1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium-2-yl]methyl N,N-dimethylcarbamate;iodide
  参考文献：
  名称：

  卡巴胆碱的类似物：毒蕈碱和烟碱乙酰胆碱受体的合成和结构与亲和力之间的关系

  摘要：

  以 N-甲基胆碱 (MCC, 2)、N, N-二甲基胆碱 (DMCC, 3) 和相应的叔胺 (4) 为先导合成了一系列胆碱 (1) 的无环和杂环类似物。而烟碱乙酰胆碱受体亲和力是使用 [3H] 尼古丁作为放射性配体来确定的，[3H] oxotremorine-M ([3H] Oxo-M) 和 [3H] 奎宁环苯甲酸 ([3H] QNB)，在某些情况下补充 [3H] QNB 3H] 哌仑西平 ([3H] PZ) 被用作大鼠脑膜上毒蕈碱乙酰胆碱受体的放射性配体。根据受体结合数据，确定烟碱/毒蕈碱（N/M）选择性因子，并估计毒蕈碱受体功效（M激动剂指数）和M1选择性（M2/M1指数）。在大多数情况下，季铵化类似物比相应的叔胺对毒蕈碱和，特别是烟碱受体位点。在新化合物中，N,N-二乙基氨基甲胆碱（9e）（IC50=0.046 μM），（S）-1-甲基-2-（N，N-二乙基-氨基羰基氧甲基）吡咯烷（17k）（IC50=0

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290207
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-ethoxycarbonylprolin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-methyl-2-(N,N-dimethylaminocarbonyloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  卡巴胆碱的类似物：毒蕈碱和烟碱乙酰胆碱受体的合成和结构与亲和力之间的关系

  摘要：

  以 N-甲基胆碱 (MCC, 2)、N, N-二甲基胆碱 (DMCC, 3) 和相应的叔胺 (4) 为先导合成了一系列胆碱 (1) 的无环和杂环类似物。而烟碱乙酰胆碱受体亲和力是使用 [3H] 尼古丁作为放射性配体来确定的，[3H] oxotremorine-M ([3H] Oxo-M) 和 [3H] 奎宁环苯甲酸 ([3H] QNB)，在某些情况下补充 [3H] QNB 3H] 哌仑西平 ([3H] PZ) 被用作大鼠脑膜上毒蕈碱乙酰胆碱受体的放射性配体。根据受体结合数据，确定烟碱/毒蕈碱（N/M）选择性因子，并估计毒蕈碱受体功效（M激动剂指数）和M1选择性（M2/M1指数）。在大多数情况下，季铵化类似物比相应的叔胺对毒蕈碱和，特别是烟碱受体位点。在新化合物中，N,N-二乙基氨基甲胆碱（9e）（IC50=0.046 μM），（S）-1-甲基-2-（N，N-二乙基-氨基羰基氧甲基）吡咯烷（17k）（IC50=0

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290207