N'-benzylidene-4-(trifluoromethyl)benzohydrazide | 1550-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzylidene-4-(trifluoromethyl)benzohydrazide
• 英文别名: N'-benzylidene-4-trifluoromethylbenzohydrazide；N-(benzylideneamino)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1550-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 292.26
• InChiKey: IILMHBLTIABYJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzylidene-4-(trifluoromethyl)benzohydrazide 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41 %的产率得到2-苯基-5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  无氧化剂条件下光氧化还原/钴催化级联氧化合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  通过使用有机吖啶光催化剂和钴肟催化剂，开发了一种有效的无氧化剂、光氧化还原介导的级联环化策略，用于合成 1,3,4-恶二唑。各种酰腙已转化为相应的1,3,4-恶二唑产品，收率高达96%，H 2是唯一的副产物。机理实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，光激发 Mes–Acr + *氧化以及去质子化产生的 π 自由基是以碳为中心的自由基，而不是以氧为中心的自由基，这是造成这种转变的原因。该方法的实用性突出是直接从市售醛和酰肼开始的一锅克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01078
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N'-benzylidene-4-(trifluoromethyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  4-（三氟甲基）苯并肼的as作为乙酰和丁酰胆碱酯酶的新抑制剂

  摘要：

  基于酰肼-hydr，三氟甲基化合物的广泛生物学活性以及胆碱酯酶抑制剂的临床用途，我们研究了从4-（三氟甲基）苯并肼和各种苯甲醛或脂肪族酮中获得的hydr，它们是乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶的潜在抑制剂（BuChE）。使用Ellman分光光度法对它们进行了评估。酰肼-hydr酮对两种胆碱酯酶均产生双重抑制作用，AChE和BuChE的IC 50值分别为46.8–137.7 µM和19.1–881.1 µM。大多数化合物是强力的AChE抑制剂。其中四个（2-溴苯甲醛，3-（三氟甲基）苯甲醛，环己酮和樟脑基2o，2p，3c和3d分别产生了对酶的平衡抑制作用，只有2-氯/三氟甲基亚苄基衍生物2d和2q被发现是BuChE的更有效抑制剂。通过实验确定的混合型抑制作用，4-（三氟甲基）-N '-[4-（三氟甲基）亚苄基]苯并肼2l对AChE的抑制作用最强。确定了构效关系。这些化合物适合用于靶向中

  DOI：

  10.3390/molecules26040989

文献信息

• Synthesis and biological evolution of hydrazones derived from 4-(trifluoromethyl)benzohydrazide
  作者：Martin Krátký、Szilvia Bősze、Zsuzsa Baranyai、Jiřina Stolaříková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.050

  日期：2017.12

  Reflecting the known biological activity of isoniazid-based hydrazones, seventeen hydrazones of 4-(trifluoromethyl)benzohydrazide as their bioisosters were synthesized from various benzaldehydes and aliphatic ketones. The compounds were screened for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis, nontuberculous mycobacteria (M. avium, M. kansasii), bacterial and fungal strains. The most

  为了反映基于异烟肼的的已知生物活性，由各种苯甲醛和脂肪族酮合成了17种4-（三氟甲基）苯并肼的bio酮作为其生物等排体。筛选化合物对结核分枝杆菌，非结核分枝杆菌（鸟分枝杆菌，堪萨斯分枝杆菌），细菌和真菌菌株的体外活性。还研究了最有效的抗微生物衍生物对三种细胞系的抑制细胞和细胞毒性的特性。基于樟脑的分子4-（三氟甲基）-N '-（1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基）苯并肼具有最高的选择性抑制作用结核分枝杆菌的最低抑菌浓度（MIC）为4 µM，而N '-（4-氯亚苄基）-4-（三氟甲基）苯甲酰肼则优于堪萨斯分枝杆菌（MIC = 16 µM）。N '-（5-氯-2-羟基苄叉）-4-（三氟甲基）苯并肼显示出革兰氏阳性细菌的最低MIC值，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌以及两种念珠菌和毛癣菌的真菌菌株在≤0.49–3.9 µM的范围内。对于第4位的亚苄基部分的方便取代或5-氯-2-羟基亚
• Highly Enantioselective Mannich Reactions with α-Aryl Silyl Ketene Acetals and Imines
  作者：Gregory T. Notte、Jenny M. Baxter Vu、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol103096u

  日期：2011.2.18

  Mannich reactions with chiral silicon Lewis acid activated acylhydrazones and α-aryl silyl ketene acetals and α-aryl,α-alkyl silyl ketene imines proceed efficiently and with good to excellent levels of both diastereoselectivity and enantioselectivity. The reactions provide access to α-aryl,β-hydrazido esters and α-aryl,α-alkyl,β-hydrazido nitriles, which are valuable analogs of β-amino acids.

  与手性硅路易斯酸活化的酰基腙和 α-芳基甲硅烷基乙烯酮缩醛和 α-芳基，α-烷基甲硅烷基乙烯酮亚胺的曼尼希反应有效地进行，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。该反应提供了获得 α-芳基、β-酰肼基酯和 α-芳基、α-烷基、β-酰肼基腈的途径，它们是 β-氨基酸的有价值的类似物。
• Function regulator for retinoid relative receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157881A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention provides a retinoid-related receptor (except retinoic acid receptors) function regulating agent comprising a compound represented by the formula: 1 wherein one of R 1 and R 2 is an optionally substituted monocyclic aromatic hydrocarbon group or an optionally substituted monocyclic aromatic heterocyclic group containing one heteroatom, and the other is a hydrogen atom and the like; B is a 5- or 6-membered heterocycle (except 1,3-azole); A is an optionally substituted aromatic hydrocarbon group or an optionally substituted aromatic heterocyclic group; and R 3 is a hydrogen atom and the like, or a salt thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes mellitus, hyperlipidemia, impaired glucose tolerance or the like.

  本发明提供了一种调节视黄醛相关受体（除视黄酸受体外）功能的药剂，其包括以下式子所示的化合物：1其中R1和R2中的一个是可选的取代的单环芳烃基或含有一个杂原子的可选取代的单环芳杂环基，另一个是氢原子等；B是一个5-或6-成员杂环（除了1,3-唑）；A是一个可选取代的芳香烃基或可选取代的芳香杂环基；R3是氢原子等，或其盐，可用作预防或治疗糖尿病、高脂血症、糖耐量受损等的药剂。
• A New Synthesis of Pyrrolidines by Way of an Enantioselective Mannich/Diastereoselective Hydroamination Reaction Sequence
  作者：Jenny M. Baxter Vu、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol201566u

  日期：2011.8.5

  A new two-step synthesis of highly substituted pyrrolidines has been developed. Chiral silane Lewis acid promoted enantioselective Mannich reactions of silyl ketene imines with acylhydrazones may be used to access bishomoallylic benzoic hydrazides that In turn may be cyclized to pyrrolidines by way of the thermal hydroamination reaction reported recently by Beauchemin. Importantly, excellent diastereoselectivity may be realized in the hydroamination reactions.
• Hydrazones of 4-(Trifluoromethyl)benzohydrazide as New Inhibitors of Acetyl- and Butyrylcholinesterase
  作者：Martin Krátký、Katarína Svrčková、Quynh Anh Vu、Šárka Štěpánková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.3390/molecules26040989

  日期：——

  Based on the broad spectrum of biological activity of hydrazide–hydrazones, trifluoromethyl compounds, and clinical usage of cholinesterase inhibitors, we investigated hydrazones obtained from 4-(trifluoromethyl)benzohydrazide and various benzaldehydes or aliphatic ketones as potential inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). They were evaluated using Ellman’s spectrophotometric

  基于酰肼-hydr，三氟甲基化合物的广泛生物学活性以及胆碱酯酶抑制剂的临床用途，我们研究了从4-（三氟甲基）苯并肼和各种苯甲醛或脂肪族酮中获得的hydr，它们是乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶的潜在抑制剂（BuChE）。使用Ellman分光光度法对它们进行了评估。酰肼-hydr酮对两种胆碱酯酶均产生双重抑制作用，AChE和BuChE的IC 50值分别为46.8–137.7 µM和19.1–881.1 µM。大多数化合物是强力的AChE抑制剂。其中四个（2-溴苯甲醛，3-（三氟甲基）苯甲醛，环己酮和樟脑基2o，2p，3c和3d分别产生了对酶的平衡抑制作用，只有2-氯/三氟甲基亚苄基衍生物2d和2q被发现是BuChE的更有效抑制剂。通过实验确定的混合型抑制作用，4-（三氟甲基）-N '-[4-（三氟甲基）亚苄基]苯并肼2l对AChE的抑制作用最强。确定了构效关系。这些化合物适合用于靶向中