7a,12,13,15-tetrahydronaphtho[1',2':5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline | 1448465-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7a,12,13,15-tetrahydronaphtho[1',2':5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline
• 英文别名: 7a,12,13,15-Tetrahydronaphtho[1',2':5,6][1,3]oxazino[2,3-a]-isoquinoline；13-oxa-1-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-3(12),4,6,8,10,15,17,19-octaene
• CAS: 1448465-18-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: PKCOXWVUWBGJOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2'-hydroxy-1'-naphthylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到7a,12,13,15-tetrahydronaphtho[1',2':5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔胺的区域选择性分子内氧化α-官能化：二氢-1,3-恶嗪的高效合成

  摘要：

  交通控制：羟基官能团指导叔胺的α-官能化，通过CO键的形成合成1,3-恶嗪。与苄基和非苄基胺都发生反应。在萘并恶嗪合成的情况下，观察到100％的非对映选择性。对于该反应，提出了一种暂定的两种途径的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201304654

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Multi-Component Approach to 1,3-Oxazines at Room Temperature by Cross-Dehydrogenative Coupling Using Methanol as C1 Feedstock
  作者：Paran Borpatra、Mohit Deb、Pranjal Baruah

  DOI：10.1055/s-0036-1591775

  日期：2018.6

  A copper(II)-catalyzed multi-component one-pot approach for the synthesis of 1,3-oxazines at room temperature is reported here. Methanol is used as the solvent as well as the carbon source. The methylene carbon of the oxazine product comes from methanol via formaldehyde. tert -Butyl hydroperoxide is used as the oxidant. The reaction uses an environmentally benign metal catalyst and oxidant. No inert

  本文报道了一种铜 (II) 催化的多组分一锅法在室温下合成 1,3-恶嗪。甲醇用作溶剂和碳源。恶嗪产品的亚甲基碳来自甲醇经由甲醛。叔丁基过氧化氢用作氧化剂。该反应使用对环境无害的金属催化剂和氧化剂。该反应不需要惰性气氛或预防措施。最重要的是，该反应避免了致癌甲醛的使用。
• Redox-Neutral α-Oxygenation of Amines: Reaction Development and Elucidation of the Mechanism
  作者：Matthew T. Richers、Martin Breugst、Alena Yu. Platonova、Anja Ullrich、Arne Dieckmann、K. N. Houk、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja501988b

  日期：2014.4.23

  secondary amines and 2-hydroxybenzaldehydes or related ketones react to furnish benzo[e][1,3]oxazine structures in generally good yields. This overall redox-neutral amine α-C–H functionalization features a combined reductive N-alkylation/oxidative α-functionalization and is catalyzed by acetic acid. In contrast to previous reports, no external oxidants or metal catalysts are required. Reactions performed

  环状仲胺和 2-羟基苯甲醛或相关酮反应以通常良好的产率提供苯并[e][1,3]恶嗪结构。这种整体氧化还原中性胺 α-C-H 官能化具有还原 N-烷基化/氧化 α-官能化的组合，并由乙酸催化。与之前的报告相比，不需要外部氧化剂或金属催化剂。在改进的条件下进行的反应导致明显的还原胺化并在涉及氧化第二当量胺的过程中形成邻羟基苄胺。采用密度泛函理论的详细计算研究比较了不同的机械途径，并用于解释观察到的实验结果。此外，
• Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular Oxidative α-Functionalization of Tertiary Amines: An Efficient Synthesis of Dihydro-1,3-Oxazines
  作者：Mohit L. Deb、Suvendu S. Dey、Isabel Bento、M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1002/anie.201304654

  日期：2013.9.9

  Traffic control: The hydroxy functional group directs the α‐functionalization of tertiary amines, synthesizing 1,3‐oxazines by CO bond formation. Reaction occurs with both benzylic and non‐benzylic amines. In the case of naphthoxazine synthesis, 100 % diastereoselectivity was observed. A tentative two‐pathway mechanism is proposed for the reaction.

  交通控制：羟基官能团指导叔胺的α-官能化，通过CO键的形成合成1,3-恶嗪。与苄基和非苄基胺都发生反应。在萘并恶嗪合成的情况下，观察到100％的非对映选择性。对于该反应，提出了一种暂定的两种途径的机制。
• Copper-catalyzed regio and diastereoselective three component C–N, C–C and C–O bond forming reaction: oxidative sp³C–H functionalization
  作者：Kankatala S. V. Gupta、Daggupati V. Ramana、Botla Vinayak、Balasubramanian Sridhar、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c5nj03707g

  日期：——

  Naphthoxazine derivatives were synthesized in good yields in the one-pot reaction of tetrahydroisoquinolines, aromatic benzaldehydes and naphthols employing CuI as a catalyst.

  在使用CuI作为催化剂的一锅法反应中，四氢异喹啉、芳香苯甲醛和萘酚成功合成了萘氧咔啉衍生物，产率良好。
• Catalyst-free multi-component cascade C–H-functionalization in water using molecular oxygen: an approach to 1,3-oxazines
  作者：Mohit L. Deb、Choitanya D. Pegu、Paran J. Borpatra、Prakash J. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1039/c7gc01494e

  日期：——

  Synthesis of 1,3-oxazinesviacatalyst free C–H functionalization using molecular oxygen in water.

  在水中使用分子氧进行无催化剂的C-H官能化合成1,3-噁唑啉。