3β-acetoxy-5α-cholestan-6-one (E)-oxime | 31239-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-cholestan-6-one (E)-oxime
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-cholestan-6-one oxime；[(3S,5S,6E,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-hydroxyimino-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 31239-42-6
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₃
• 分子量: 459.713
• InChiKey: GAPBKSCADHNJHD-BQEQBQNHSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  540.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholestan-6-one (E)-oxime 在 三丁基膦 、 水 、 potassium carbonate 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3beta-乙酰氧基-5alpha-胆甾烷-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Motherwell, William B.; Simon, Ethan S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2243 - 2252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3beta-乙酰氧基-5alpha-胆甾烷-6-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到3β-acetoxy-5α-cholestan-6-one (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids

  摘要：

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。

  DOI：

  10.1139/v87-369

文献信息

• Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids
  作者：Peter Yates、Shirley Stiver

  DOI：10.1139/v87-369

  日期：1987.9.1

  Syntheses of 5-hydroxy-5α- and 5β-cholestan-6-one (11 and 13) and their 3β-acetoxy (10 and 21) and 3β-benzyloxy derivatives (12 and 19) are described, as are syntheses of the 7α-deutero derivatives of 10 and 21. Related investigations of the syntheses of the 5-methoxy and 5-methyl analogues of these compounds are also discussed. Treatment of 12 with potassium tert-butoxide has been shown to give 5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one (14) and its Δ² isomer 15. Reaction of 6-nitrocholesteryl acetate (50) with lithium dimethylcuprate gives 3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one (E)-oxime (51) as the major product.

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。
• Reaction of an α,β-unsaturated nitro-compound with lithium dimethylcuprate. A novel synthesis of a 3α,5α-cyclosteroid
  作者：Shirley Stiver、Peter Yates

  DOI：10.1039/c39830000050

  日期：——

  Treatment of 3β-acetoxy-6-nitrocholest-5-ene with an excess of lithium dimethylcuprate gives 3α,5α-cyclocholestan-6-one (E)-oxime; its Beckmann rearrangement product, 3α,5α-cyclo-6-aza-B-homocholestan-7-one, failed to undergo a ‘retro-Beckmann’ rearrangement.

  用过量的二甲基二甲基碳酸锂处理3 - β-乙酰氧基-6-硝基胆甾-5-烯，得到3α，5α-环胆甾-6-一（E）-肟。其Beckmann重排产物3α，5α-cyclo-6- aza- B -homocholestan-7-one未能进行“ retro-Beckmann”重排。
• Shafiullah; Ansari, Javed A.; Ansari, Shahid A., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 271 - 272
  作者：Shafiullah、Ansari, Javed A.、Ansari, Shahid A.

  DOI：——

  日期：——
• Shafiullah; Ansari, Shahid A., Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 7, p. 443
  作者：Shafiullah、Ansari, Shahid A.

  DOI：——

  日期：——
• Shafiullah; Ansari, Javed A.; Ansari, Shahid A., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 269 - 270
  作者：Shafiullah、Ansari, Javed A.、Ansari, Shahid A.

  DOI：——

  日期：——