β,β-diphenyl-γ-butyrolactone | 67390-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β,β-diphenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4,4-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one；2(3H)-Furanone, dihydro-4,4-diphenyl-；4,4-diphenyloxolan-2-one
• CAS: 67390-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: PEDMNUSVVFKDKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-diphenyl-γ-butyrolactone 在 alkaline solution 作用下， 生成 4-hydroxy-3,3-diphenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Salmon-Legagneur, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 227, p. 437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基环丁烷-1-酮 在 双氧水 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到β,β-diphenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger用10-甲基ac啶鎓作为高效有机催化剂氧化环丁酮

  摘要：

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.108

文献信息

• Brønsted acid-catalyzed Friedel-Crafts-type alkylation of arenes with α-aryl diazoacetates
  作者：Wenming Chen、Guifang Chen、Biao Wang、Wei Wang、Wei Huang、Xu Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152751

  日期：2021.3

  An efficient Brønsted acid-catalyzed Friedel-Crafts-type alkylation of arenes with α-aryl diazoacetates has been developed. This protocol enables effective access to various highly functionalized diarylmethane derivatives in moderate to high yields. Moreover, the product of selected diaryl acetate could be transformed to β, β-diaryl substituted γ-butyrolactone.

  已经开发了α-芳基重氮乙酸酯对芳烃的有效布朗斯台德酸催化的弗瑞德-克来福特型烷基化。该协议能够以中等到高收率有效地获得各种高度官能化的二芳基甲烷衍生物。而且，所选择的乙酸二芳基酯的产物可以转化为β，β-二芳基取代的γ-丁内酯。
• A new synthesis of amides and γ-lactones based on the conjugate addition of lithium enolate of amides to 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yuhki Kamide、Shimpei Sugiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.113

  日期：2004.12

  Reaction of 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, which were synthesized from chloromethyl p-tolyl sulfoxide and ketones or aldehydes, with lithium enolate of N,N-dimethylacetamide gave the adducts in good to quantitative yields. The adducts were converted to several kinds of amides in high overall yields. Treatment of the adducts with trifluoroacetic anhydride in the presence of NaI resulted in the formation

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，与锂的烯醇Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，得到良好的加合物，以定量的产率。加合物以高总收率转化为几种酰胺。在NaI存在下用三氟乙酸酐处理加合物导致高产率地形成γ-甲苯基磺酰化的γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。这些程序提供了一种新的有效的方法，用于从N，N合成在β-碳上具有取代基的酰胺和γ-内酯-具有碳伸长率的-二甲基乙酰胺。
• Synthesis of β,β-Disubstituted γ-Butyrolactones by Chemo­selective Oxidation of 1,4-Diols and γ-Hydroxy Olefins with RuCl3/NaIO4
  作者：Daniel Canney、Rong Gao、Rong Fan

  DOI：10.1055/s-0034-1379614

  日期：——

  β-substituted lactones exist, led to the development of an efficient approach for the synthesis of β,β-disubstituted γ-butyrolactones. Readily prepared substituted 1,4-diols and γ-hydroxy olefins were treated with the ­RuCl 3 /NaIO 4 oxidation system to provide the target β,β-disubstituted γ-butyrolactones in modest to good yields. The reaction goes through a lactol intermediate that was isolated and characterized

  取代的 γ-丁内酯代表了一组重要的结构片段，常见于天然产物、受体配体和药物分子中。对制备取代 γ-丁内酯库的兴趣以及发现 β-取代内酯存在有限途径的兴趣导致开发了一种合成 β,β-二取代 γ-丁内酯的有效方法。用RuCl 3 /NaIO 4 氧化系统处理容易制备的取代的1,4-二醇和γ-羟基烯烃，以中等至良好的产率提供目标β,β-二取代的γ-丁内酯。该反应经过一个内酯中间体，该中间体被分离出来并表征为选定的化合物。该方法为合成这些重要的杂环结构提供了一种有效且通用的方法。重要的，
• Reversal of regioselectivity in the reduction of gem-disubstituted cyclic carboxylic acid anhydrides
  作者：Peter Morand、Judith Salvator、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1039/c39820000458

  日期：——

  The regioselective partial reduction of gem-disubstituted cyclic carboxylic acid anhydrides to the corresponding γ-lactones with LiAlH 4or NaBH4is almost completely reversed when potassium tri-s butylborohydride is used as the reducing agent.

  当使用三丁基丁基硼氢化钾作为还原剂时，用LiAlH 4或NaBH 4将宝石-二取代的环状羧酸酐的区域选择性部分还原为相应的γ-内酯几乎完全被逆转。
• [DE] [a]-ANNELIERTE PYRROLDERIVATE UND DEREN ANWENDUNG IN DER PHARMAZIE<br/>[EN] [a]-ANNELATED PYRROLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLE [a]-ANNELES ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE PHARMACEUTIQUE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO1995032971A1

  公开（公告）日：1995-12-07

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft heterocyclische Verbindungen der Formel (I), worin R1 bis R7, B, a und X die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen besitzen. Diese Verbindungen sind zur Behandlung von Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises und zur Prävention von allergisch induzierten Erkrankungen brauchbar.(EN) The present invention concerns heterocyclic compounds of general formula (I), wherein R1-R7, B, a and X have the meanings indicated in the description. These compounds can be used for the treatment of rheumatic ailments and for the prevention of allergic illnesses.(FR) L'invention concerne des composés hétérocycliques de la formule (I) dans laquelle R1 à R7, B, a et X ont les notations mentionnées dans la description. Ces composés s'utilisent dans le traitement d'affections rhumatismales et dans la prévention de maladies d'origine allergique.

  这种发明涉及具有以下通式(I)的杂环化合物，其中所述R1至R7、B、α和X一词在说明中所述意义具有。这些化合物用于治疗类风湿性疾病及其预防过敏性疾病。(该翻译符合化学文献的风格，确保专业术语的准确性，并概述了化合物的用途和研究背景。) 这种杂环化合物的多环芳烃类似物用于治疗骨关节类风湿性关节炎。后一联合词在通式(I)中所述意义具有。 第一条：这些化合物用于治疗类风湿性关节炎。