Methyl (2S,3S)-3-benzyloxy-2-hydroxybutanoate | 129099-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (2S,3S)-3-benzyloxy-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-benzyloxy-2-hydroxybutyrate；methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 129099-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: JSKBHQWFHXJPHP-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S,3S)-3-benzyloxy-2-hydroxybutanoate 在 吡啶 、 Lipase OF-360 作用下， 反应 86.0h， 生成 methyl (2R,3R)-2-acetoxy-3-benzyloxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (-)-indolmycin.

  摘要：

  (+)-吲哚霉素酯 4 是合成(-)-吲哚霉素 (1) 的关键中间体，由(2S, 3R)-环氧丁酸酯 5 通过(2S, 3S)-2-羟基-3-氯丁酸酯 6 或(2R, 3R)-2-甲酰氧基-3-羟基丁酸酯 12 制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.323
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-(2R,3S)-2,3-epoxybutyrate 在 吡啶 、 Lipase OF-360 、 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 Methyl (2S,3S)-3-benzyloxy-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (-)-indolmycin.

  摘要：

  (+)-吲哚霉素酯 4 是合成(-)-吲哚霉素 (1) 的关键中间体，由(2S, 3R)-环氧丁酸酯 5 通过(2S, 3S)-2-羟基-3-氯丁酸酯 6 或(2R, 3R)-2-甲酰氧基-3-羟基丁酸酯 12 制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.323

文献信息

• Syntheses of isotopically labelled L-α-amino acids with an asymmetric centre at C-3
  作者：John R. Harding、Rachael A. Hughes、Nicholas M. Kelly、Andrew Sutherland、Christine L. Wilis

  DOI：10.1039/b005172l

  日期：——

  Approaches are described to the synthesis of a series of isotopically labelled L-α-amino acids each with an asymmetric centre at C-3, including isoleucine, allo-isoleucine, threonine and allo-threonine. The methods may be simply adapted for the selective incorporation of an isotopic label at each site of L-valine including the selective labelling of either diastereotopic methyl group with carbon-13

  描述了合成一系列同位素标记的L -α-氨基酸的方法，每个氨基酸在C-3处具有不对称中心，包括异亮氨酸， 同种异亮氨酸， 苏氨酸 和 异基因-苏氨酸。所述方法可以简单地适于将同位素标记物选择性地掺入到所述细胞的每个位点。大号缬氨酸 包括对非对映异构体的选择性标记 甲基 碳13和/或氘和 贴标 的 胺 和 氮15。
• AKITA, HIROYUKI;KAWAGUCHI, TOMOKO;ENOKI, YUKO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 323-328
  作者：AKITA, HIROYUKI、KAWAGUCHI, TOMOKO、ENOKI, YUKO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Formal total synthesis of (-)-indolmycin.
  作者：Hiroyuki AKITA、Tomoko KAWAGUCHI、Yuko ENOKI、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.38.323

  日期：——

  (+)-Indolmycenic ester 4, a key intermediate for the synthesis of (-)-indolmycin (1), was prepared from (2S, 3R)-epoxybutyrate 5 via (2S, 3S)-2-hydroxy-3-chlorobutyrate 6 or (2R, 3R)-2-mesyloxy-3-hydroxybutyrate 12, which were obtained by lipase-catalyzed kinefic resolution of the corresponding 2-acetates.

  (+)-吲哚霉素酯 4 是合成(-)-吲哚霉素 (1) 的关键中间体，由(2S, 3R)-环氧丁酸酯 5 通过(2S, 3S)-2-羟基-3-氯丁酸酯 6 或(2R, 3R)-2-甲酰氧基-3-羟基丁酸酯 12 制备而成。