2-氯甲基-1,4-萘醌 | 43027-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯甲基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-chloromethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(chloromethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 43027-41-4
• 化学式: C₁₁H₇ClO₂
• mdl: MFCD00518750
• 分子量: 206.628
• InChiKey: WMWNDBUOCWAJAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palmitic peroxyanhydride 、 2-氯甲基-1,4-萘醌 生成 2-Chlormethyl-3-pentadecyl-naphto-1,4-chinon
  参考文献：
  名称：

  Potential bioreductive alkylating agents. 4. Inhibition of coenzyme Q enzyme systems by lipoidal benzoquinone and naphthoquinone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00253a002
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)萘 在 cerric ammonium sulphate 、 silver nitrate ammonium persulfate 、 硫酸 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到6-chloromethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  铈催化的多环芳烃过硫酸盐氧化为醌

  摘要：

  描述了由母体烃实际合成多环醌的方法。通过在硫酸铈铵，硝酸银和十二烷基硫酸钠的催化存在下使用过硫酸铵完成烃的两相氧化。已经详细讨论了反应条件和范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91339-0

文献信息

• 2- and 6-Methyl-1,4-naphthoquinone derivatives as potential bioreductive alkylating agents
  作者：Ippolito Antonini、Tai Shun Lin、Lucille A. Cosby、Yao Ren Dai、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00348a023

  日期：1982.6

  tumor-bearing mice. Among the most active agents were the mesylates, tosylates, and N-(chloroethyl)carbamates of 2- and 6-methyl-1,4-naphthoquinone. That bioreductive activation to a quinone methide might be involved in the mechanism of action of these agents was shown by the finding that compounds with the best leaving groups were the most efficacious as antineoplastic agents.

  许多抗肿瘤药同时具有醌核和适当的取代基，这些取代基可使其充当生物还原性烷基化剂。为了开发具有独特性质的此类新化合物，我们合成了一系列2和6-甲基-1,4-萘醌衍生物，并评估了它们对肉瘤180腹水细胞的抗肿瘤活性。这些醌中的几种表现出抗肿瘤活性，从而显着延长了荷瘤小鼠的存活时间。其中活性最高的是2-和6-甲基-1,4-萘醌的甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和N-（氯乙基）氨基甲酸酯。
• Visible light-enabled regioselective chlorination of coumarins using CuCl₂<i>via</i> LMCT excitation
  作者：Weiming Li、Jinshan Liu、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2ob01134d

  日期：——

  efficient, regioselective chlorination of coumarins using Earth-abundant and cost-effective CuCl2 under visible light irradiation is reported. A key feature of this protocol is the photocatalytic dissociation of the copper(II) complex in acetonitrile through ligand-to-metal charge transfer (LMCT) to give the chlorine atom which then selectively chlorinates the coumarin. This method can chlorinate a broad

  报道了在可见光照射下使用地球丰富且具有成本效益的 CuCl 2对香豆素进行有效的区域选择性氯化。该协议的一个关键特征是通过配体到金属电荷转移 (LMCT) 将乙腈中的铜 ( II ) 配合物光催化解离，从而产生氯原子，然后选择性地氯化香豆素。该方法可以用吸电子或给电子取代基对范围广泛的香豆素进行氯化，以区域选择性地提供 3-氯香豆素，并以良好至优异的产率进一步扩展到其他缺电子杂环和烯烃，例如黄酮、8-甲氧基补骨脂素和萘醌。
• ANTONINI, I.;LIN, TAI-SHUN;COSBY, L. A.;DAI, YAO-REN;SARTORELLI, A. C., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 730-735
  作者：ANTONINI, I.、LIN, TAI-SHUN、COSBY, L. A.、DAI, YAO-REN、SARTORELLI, A. C.

  DOI：——

  日期：——
• Composition for Inhibiting or Preventing the Formation of a Biofilm
  申请人：Rossel Bart

  公开号：US20070258913A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Compounds for inhibiting and/or preventing the formation of a biofilm are disclosed. The compounds are an anthraquinone and/or a naphtoquinone, stereoisomeric forms, racemic mixtures, metabolites, esters or salts thereof, or mixtures thereof, and/or at least one plant extract including the compound or active fraction thereof. Compositions containing the compounds such as oral health products and methods of using the products in a method to prevent or inhibit biofilm formation are also disclosed. Preferred compositions include emodin and/or plant extracts from Rheum sp.
• US7691418B2
  申请人：——

  公开号：US7691418B2

  公开（公告）日：2010-04-06