3-phenylsulfonylphenothiazine | 58010-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-phenylsulfonylphenothiazine
• 英文别名: 10H-Phenothiazine, 3-(phenylsulfonyl)-；3-(benzenesulfonyl)-10H-phenothiazine
• CAS: 58010-06-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 339.439
• InChiKey: UUNLUANMOSPSJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C(Solv: nitromethane (75-52-5))
• 沸点：
  576.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-phenylsulfonylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  机械洞察N-芳烃磺酰基吩噻嗪和N-芳烃磺酰基苯恶嗪的热1,3-和1,5-磺酰基迁移

  摘要：

  摘要已研究了各种磺酰胺的热诱导1,3-和1,5-磺酰基迁移反应的底物范围和机理的见解。结果表明，N-芳烃磺酰基吩噻嗪和N-芳烃磺酰基苯恶嗪均可经历1，3-和1，5-磺酰基迁移，从而在热和中性条件下以适度的区域选择性和收率提供相应的芳基砜衍生物。在交叉杂交和竞争性捕获实验的基础上，提出了磺酰胺键的均质裂解和分子间自由基-自由基偶联反应机理，用于1，3-和1，5-磺酰基的迁移。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1661-6

文献信息

• The Synthesis of Phenothiazines. VII.¹ Methyl- and Arylsulfonylation of Phenothiazine and Its 10-Substituted Derivatives
  作者：JOHN J. LAFFERTY、ELEANOR GARVEY、EDWARD A. NODIFF、WALTER E. THOMPSON、CHARLES L. ZIRKLE

  DOI：10.1021/jo01051a052

  日期：1962.4
• Rearrangement of 10-arylsulfonylphenothiazines
  作者：L. S. Karpishchenko、S. I. Burmistrov

  DOI：10.1007/bf00945598

  日期：1976.10
• Burmistrov,S.I.; Karpishchenko,L.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2264
  作者：Burmistrov,S.I.、Karpishchenko,L.S.

  DOI：——

  日期：——
• Nefedov, V.A.; Tarygina, L.K.; Kryuchkova, L.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 487 - 499
  作者：Nefedov, V.A.、Tarygina, L.K.、Kryuchkova, L.V.、Ryabokobylko, Yu.S.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic insight into thermal 1,3- and 1,5-sulfonyl migrations of N-arenesulfonylphenothiazines and N-arenesulfonylphenoxazines
  作者：Jiandong Wang、Kwon-Il Son、Jiaxi Xu

  DOI：10.1007/s00706-016-1661-6

  日期：2016.9

  AbstractThe substrate scope and mechanistic insight of the thermal-induced 1,3- and 1,5-sulfonyl migration reactions of various sulfonamides have been investigated. The results indicate that both N-arenesulfonylphenothiazines and N-arenesulfonylphenoxazines can undergo 1,3- and 1,5-sulfonyl migrations to afford the corresponding aryl sulfone derivatives in modest regioselectivities and yields under

  摘要已研究了各种磺酰胺的热诱导1,3-和1,5-磺酰基迁移反应的底物范围和机理的见解。结果表明，N-芳烃磺酰基吩噻嗪和N-芳烃磺酰基苯恶嗪均可经历1，3-和1，5-磺酰基迁移，从而在热和中性条件下以适度的区域选择性和收率提供相应的芳基砜衍生物。在交叉杂交和竞争性捕获实验的基础上，提出了磺酰胺键的均质裂解和分子间自由基-自由基偶联反应机理，用于1，3-和1，5-磺酰基的迁移。 图形概要