benzothiazol-2-yl-di-prop-2-ynyl-amine | 1443032-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzothiazol-2-yl-di-prop-2-ynyl-amine
• 英文别名: N,N-di(prop-2-yn-1-yl)benzothiazol-2-amine；N,N-di(propargyl)benzothiazole-2-amine；2-(Dipropargyl)aminobenzothiazole；N,N-bis(prop-2-ynyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1443032-67-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: GLWCAPVTPVQOOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiazol-2-yl-di-prop-2-ynyl-amine 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [Zn(N,N-bis[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-2-aminobenzothiazole)₂]Br₂
  参考文献：
  名称：

  单，双，1,2,3-三唑取代的杂环配体的铜（ii）和锌（ii）配合物。

  摘要：

  通过区域选择性铜（I）催化末端炔烃的1,3-偶极环加成反应制备螯合的1,4-二取代的单-（8a-8d）和双1,2,3-三唑基（9a-11a）配体与芳族叠氮化物，以及通过L-苯丙氨酸甲酯与11a的酰胺偶联合成的生物共轭物13a。制备Cu（II）和Zn（II）配合物，并确定配合物8a Cu，8d Cu，9c Cu和10c Cu以及游离配体10a的单晶结构和10c。在原位制备的Zn（II）配合物通过NMR光谱研究，而铜（的化学计量II在溶液中）配合物是通过UV-Vis滴定确定，并且在（SMD）DFT计算由电子结构确认/ M05- 2X / 6-31 + G（d）/ LanL2DZ + ECP理论水平。

  DOI：

  10.1039/d0dt01244k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzothiazol-2-yl-di-prop-2-ynyl-amine
  参考文献：
  名称：

  由 1,2,3-三唑及其 Zn(II) 和 Cu(II) 配合物连接的二茂铁共轭物：合成、表征和生物活性

  摘要：

  通过区域选择性铜 (I) 催化末端炔烃与二茂铁的 1,3-偶极环加成反应合成具有单 ( 8a – c ) 和双-1,2,3-三唑基 ( 9和10a – 13c ) 螯合基团的二茂铁衍生物叠氮化物。用 Cu(II) 和 Zn(II) 盐制备配体的金属配合物。确定了配体9和11a的晶体结构，以及配合物 [Cu( 8a ) 2 ](CF 3 SO 3 ) 2 ( 8a Cu ) 和 [Cu( 8c ) 2 (CH3 OH) 2 ](BF 4 ) 2 ( 8c Cu )。除了 NMR 和 UV-Vis 光谱，金属配合物还通过循环伏安法进行表征。探讨了二茂铁结合物及其 Zn(II) 和 Cu(II) 配合物的细胞毒性作用，并进行了细胞周期分析。复合物[Cu( 8c ) 2 ](CF 3 SO 3 ) 2对宫颈癌(HeLa)、卵巢癌(MES-OV)、非小细胞肺癌(A549)和乳腺癌表现出最显着和选择性的细胞毒性(MDA-MB-231)

  DOI：

  10.1002/aoc.6575

文献信息

• Synthesis of benzothiazole-appended bis-triazole-based structural isomers with promising antifungal activity against <i>Rhizoctonia solani</i>
  作者：Ravindra Kumar Upadhyay、Keshav Kumar Saini、Nidhi Deswal、Tejveer Singh、Kailash Pati Tripathi、Parshant Kaushik、Najam Akhtar Shakil、Alok Chandra Bharti、Rakesh Kumar

  DOI：10.1039/d2ra04465j

  日期：——

  explore new antifungal agrochemicals, we reported the synthesis of two series 5a-f, 6 and 7a-f, 8 of benzothiazole-appended bis-triazole derivative-based structural isomers using a molecular hybridization approach. The synthesized compounds were tested for fungal growth inhibition against the plant pathogen Rhizoctonia solani. All the synthesized compounds showed excellent antifungal activity in their

  为了探索新型抗真菌农用化学品，我们报道了采用分子杂交方法合成了两个系列的苯并噻唑双三唑衍生物结构异构体5a-f、6和7a-f、8。测试了合成的化合物对植物病原体立枯丝核菌的真菌生长抑制作用。所有合成的化合物在最低浓度（10-0.62 μM）下均表现出优异的抗真菌活性。在所有合成物中，化合物5b（ED50：2.33μM）、5f（ED50：0.96μM）和7f（ED50：1.48μM）与市售杀菌剂己唑醇（ED50：2.44μM）相比具有优异的抑制效果。 。借助分子对接研究，研究了活性化合物 5f、7f、6 和 8 在甾醇 14α-去甲基酶活性位点内的结合相互作用。研究表明，这些杂合药效基团可作为重要的中间体来展示新型结构异构体杀菌剂。
• Design, synthesis and antimicrobial activity of novel benzothiazole analogs
  作者：Manavendra K. Singh、Ragini Tilak、Gopal Nath、Satish K. Awasthi、Alka Agarwal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.027

  日期：2013.5

  In an attempt to design and synthesize a new class of antimicrobials, dialkyne substituted 2-aminobenzothiazole was reacted with various substituted aryl azides to generate a small library of 20 compounds (3a-t) by click chemistry. Structures of the newly synthesized compounds were established on the basis of spectral data. These compounds were screened for their antibacterial activity against Gram+ bacteria (Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis), Gram- bacteria (Salmonella typhi, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Shigella boydii) and antifungal activity against Candida tropicalis, Candida albicans, Candida krusei, Cryptococcus neoformans) as well as molds (Aspergillus niger, Aspergillus fumigatus). The compound 3e showed maximum potency against all Gram+/gram- bacterial strains with MIC value 3.12 mu g/ml, which is two fold more active as compared to standard drug ciprofloxacin (MIC 6.25 mu g/ml). However, all compounds were found ineffective against S. boydii (clinical isolate). Further, only one compound 3n was found to be the most active against all fungal strains with MIC value in the range of 1.56 mu g/ml-12.5 mu g/ml while the remaining compounds showed moderate to weak antifungal activity. (c) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Copper(<scp>ii</scp>) and zinc(<scp>ii</scp>) complexes of mono- and bis-1,2,3-triazole-substituted heterocyclic ligands
  作者：Natalija Pantalon Juraj、Marko Krklec、Tiana Novosel、Berislav Perić、Robert Vianello、Silvana Raić-Malić、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1039/d0dt01244k

  日期：——

  Chelating 1,4-disubstituted mono- (8a–8d) and bis-1,2,3-triazole-based (9a–11a) ligands were prepared by regioselective copper(I)-catalysed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with aromatic azides, together with bioconjugate 13a synthesized by amide coupling of L-phenylalanine methyl ester to 11a. Cu(II) and Zn(II) complexes were prepared and single crystal structures were determined for

  通过区域选择性铜（I）催化末端炔烃的1,3-偶极环加成反应制备螯合的1,4-二取代的单-（8a-8d）和双1,2,3-三唑基（9a-11a）配体与芳族叠氮化物，以及通过L-苯丙氨酸甲酯与11a的酰胺偶联合成的生物共轭物13a。制备Cu（II）和Zn（II）配合物，并确定配合物8a Cu，8d Cu，9c Cu和10c Cu以及游离配体10a的单晶结构和10c。在原位制备的Zn（II）配合物通过NMR光谱研究，而铜（的化学计量II在溶液中）配合物是通过UV-Vis滴定确定，并且在（SMD）DFT计算由电子结构确认/ M05- 2X / 6-31 + G（d）/ LanL2DZ + ECP理论水平。
• Ferrocene conjugates linked by 1,2,3‐triazole and their Zn(II) and Cu(II) complexes: Synthesis, characterization and biological activity
  作者：Silvio Jakopec、Natalija Pantalon Juraj、Anamaria Brozovic、Dijana Jadreško、Berislav Perić、Srećko I. Kirin、Silvana Raić‐Malić

  DOI：10.1002/aoc.6575

  日期：2022.4

  [Cu(8a)2](CF3SO3)2 (8aCu) and [Cu(8c)2(CH3OH)2](BF4)2 (8cCu). In addition to NMR and UV–Vis spectroscopy, the metal complexes were characterized by cyclic voltammetry. The cytotoxic effect of ferrocene conjugates and their Zn(II) and Cu(II) complexes was explored, and cell cycle analysis was performed. The complex [Cu(8c)2](CF3SO3)2 showed the most prominent and selective cytotoxicity on cervical carcinoma

  通过区域选择性铜 (I) 催化末端炔烃与二茂铁的 1,3-偶极环加成反应合成具有单 ( 8a – c ) 和双-1,2,3-三唑基 ( 9和10a – 13c ) 螯合基团的二茂铁衍生物叠氮化物。用 Cu(II) 和 Zn(II) 盐制备配体的金属配合物。确定了配体9和11a的晶体结构，以及配合物 [Cu( 8a ) 2 ](CF 3 SO 3 ) 2 ( 8a Cu ) 和 [Cu( 8c ) 2 (CH3 OH) 2 ](BF 4 ) 2 ( 8c Cu )。除了 NMR 和 UV-Vis 光谱，金属配合物还通过循环伏安法进行表征。探讨了二茂铁结合物及其 Zn(II) 和 Cu(II) 配合物的细胞毒性作用，并进行了细胞周期分析。复合物[Cu( 8c ) 2 ](CF 3 SO 3 ) 2对宫颈癌(HeLa)、卵巢癌(MES-OV)、非小细胞肺癌(A549)和乳腺癌表现出最显着和选择性的细胞毒性(MDA-MB-231)