N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylpropanamide | 157182-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylpropanamide
• 英文别名: N-(2-naphthyl)-2-phenylpropionamide；N-naphthalen-1-yl-2-phenylpropanamide
• CAS: 157182-80-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: JWXWMVYCCMLAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylpropanamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(1-naphthalenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过C的直接偶联合成羟吲哚。H和C ？H中心

  摘要：

  sp 2 / sp 3 在一起：可以通过芳基CH和CH中心的直接分子内氧化偶合，使用新颖有效的方法合成3,3-二取代的羟吲哚（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805652
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基萘 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  有机碱和Cinchona基季铵盐催化下叠氮化物和可缩醛的反应

  摘要：

  在本文中，我们报告了从叠氮化物和可烯化醛开始制备酰胺的两步过程。反应通过形成三唑啉中间体进行，该中间体通过路易斯酸催化转化为酰胺。还介绍了在手性相转移催化下制备三唑啉的初步研究，表明可以从中等至低对映选择性的非手性醛制备对映体富集的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7ob00799j

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction of gem-dihaloolefins: efficient synthesis of homologated carboxamides from ketones
  作者：Wenchao Ye、Jun Mo、Tiankun Zhao、Bin Xu

  DOI：10.1039/b904991f

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction has been developed to afford N-aryl monosubstituted carboxamides in good to excellent yields from easily accessible ketone-derived gem-dihaloolefins and aryl amines.

  我们开发出了一种简单高效的钯催化酰胺化水解反应，可以从容易获得的酮衍生宝石二卤烯烃和芳基胺中得到 N-芳基单取代羧酰胺，收率从良好到极佳。
• Markovnikov selective hydroaminocarbonylation of alkenes over a porous monophoshine polymer supported palladium catalyst
  作者：Jiajun Li、Kang Zhao、Xinjiang Cui、Lailai Wang、Feng Shi

  DOI：10.1039/d4cy00742e

  日期：——

  Here we develop a porous monophoshine polymer supported Pd catalyst (Pd/POL-m-3vPPh3) for hydroaminocarbonylation of aromatic alkenes with amines, showing excellent catalytic activity (up to 97% yield) and Markovnikov selectivity (up to 99%).