1,3-Bis-(5-chlor-pyridyl-2-amino)-propandion-1,3 | 17326-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-Bis-(5-chlor-pyridyl-2-amino)-propandion-1,3
• 英文别名: N,N'-bis-(5-chloro-[2]pyridyl)-malonamide；N,N'-Bis-(5-chlor-[2]pyridyl)-malonamid；N,N'-bis(5-chloropyridin-2-yl)propanediamide
• CAS: 17326-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₄O₂
• 分子量: 325.154
• InChiKey: RIDJYUQKLLXEMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二(4-三氟甲基苯基)-戊-1,4-二烯-3-酮 、 1,3-Bis-(5-chlor-pyridyl-2-amino)-propandion-1,3 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到N,N'-bis(5-chloropyridin-2-yl)-4-oxo-2,6-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-ane-1,1-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyridine-Dicarboxamide-Cyclohexanone Derivatives: Anticancer and α-Glucosidase Inhibitory Activities and In Silico Study

  摘要：

  本研究描述了一种高效实用的方法，用于合成2,6-二芳基-4-氧代-N,N′-二(吡啶-2-基)环己烷-1,1-二甲酰胺，该方法通过二酰胺与各种二苯乙酮之间的双Michael加成反应实现。反应在二氯甲烷（DCM）中，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下进行。评估了合成化合物在几种癌细胞系中的抗癌活性，包括MCF-7、MDA-MB-231、SAS、PC-3、HCT-116、HuH-7和HepG2细胞。从这些实验中，我们确定MDA-MB-231对化合物3c、3e、3d、3j和3l表现出最敏感的抗癌活性，这些化合物表现出不同的抗癌活性（3l [IC50 = 5 ± 0.25 µM] > 3e [IC50 = 5 ± 0.5 µM] > 3c [IC50 = 7 ± 1.12 µM] > 3d [IC50 = 18 ± 0.87 µM] > 3j [IC50 = 45 ± 3 µM]）。其中，3l（取代p-三氟甲基苯基和氯吡啶）对HCT-116结肠癌细胞显示出良好的效力（IC50 = 6 ± 0.78 µM），并对HuH-7肝癌细胞表现出高毒性（IC50 = 4.5 ± 0.3 µM）。这些值比顺铂报告的值高三倍（分别为HCT-116和HuH-7细胞的IC50分别为8 ± 0.76和14.7 ± 0.5 µM）。化合物3d、3i和3j显示出最高的α-葡萄糖苷酶抑制活性。通过分子对接研究澄清了活性化合物的结合模式细节。

  DOI：

  10.3390/molecules24071332
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 丙二酸二乙酯 生成 ethyl 3-[(5-chloropyridin-2-yl)amino]-3-oxopropanoate 、 1,3-Bis-(5-chlor-pyridyl-2-amino)-propandion-1,3
  参考文献：
  名称：

  Kutscherowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 1706,1712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyridine-Dicarboxamide-Cyclohexanone Derivatives: Anticancer and α-Glucosidase Inhibitory Activities and In Silico Study
  作者：Abdullah Al-Majid、Mohammad Islam、Saleh Atef、Fardous El-Senduny、Farid Badria、Yaseen Elshaier、M. Ali、Assem Barakat、A. Motiur Rahman

  DOI：10.3390/molecules24071332

  日期：——

  An efficient and practical method for the synthesis of 2,6-diaryl-4-oxo-N,N′-di(pyridin-2-yl)cyclohexane-1,1-dicarboxamide is described in this present study, which occurs through a double Michael addition reaction between diamide and various dibenzalacetones. The reaction was carried out in dichloromethane (DCM) in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). The anticancer activities of the synthesized compounds were evaluated in several cancer cell lines, including MCF-7, MDA-MB-231, SAS, PC-3, HCT-116, HuH-7 and HepG2 cells. From these experiments, we determined that MDA-MB-231 was the most sensitive cancer cell line to the compounds 3c, 3e, 3d, 3j and 3l, which exhibited variable anticancer activities (3l [IC50 = 5 ± 0.25 µM] > 3e [IC50 = 5 ± 0.5 µM] > 3c [IC50 = 7 ± 1.12 µM] > 3d [IC50 = 18 ± 0.87 µM] > 3j [IC50 = 45 ± 3 µM]). Of these, 3l (substituted p-trifluoromethylphenyl and chloropyridine) showed good potency (IC50 = 6 ± 0.78 µM) against HCT-116 colorectal cancer cells and exhibited high toxicity against HuH-7 liver cancer cells (IC50 = 4.5 ± 0.3 µM). These values were three times higher than the values reported for cisplatin (IC50 of 8 ± 0.76 and 14.7 ± 0.5 µM against HCT-116 and HuH-7 cells, respectively). The highest α-glucosidase inhibitory activity was detected for the 3d, 3i and 3j compounds. The details of the binding mode of the active compounds were clarified by molecular docking studies.

  本研究描述了一种高效实用的方法，用于合成2,6-二芳基-4-氧代-N,N′-二(吡啶-2-基)环己烷-1,1-二甲酰胺，该方法通过二酰胺与各种二苯乙酮之间的双Michael加成反应实现。反应在二氯甲烷（DCM）中，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下进行。评估了合成化合物在几种癌细胞系中的抗癌活性，包括MCF-7、MDA-MB-231、SAS、PC-3、HCT-116、HuH-7和HepG2细胞。从这些实验中，我们确定MDA-MB-231对化合物3c、3e、3d、3j和3l表现出最敏感的抗癌活性，这些化合物表现出不同的抗癌活性（3l [IC50 = 5 ± 0.25 µM] > 3e [IC50 = 5 ± 0.5 µM] > 3c [IC50 = 7 ± 1.12 µM] > 3d [IC50 = 18 ± 0.87 µM] > 3j [IC50 = 45 ± 3 µM]）。其中，3l（取代p-三氟甲基苯基和氯吡啶）对HCT-116结肠癌细胞显示出良好的效力（IC50 = 6 ± 0.78 µM），并对HuH-7肝癌细胞表现出高毒性（IC50 = 4.5 ± 0.3 µM）。这些值比顺铂报告的值高三倍（分别为HCT-116和HuH-7细胞的IC50分别为8 ± 0.76和14.7 ± 0.5 µM）。化合物3d、3i和3j显示出最高的α-葡萄糖苷酶抑制活性。通过分子对接研究澄清了活性化合物的结合模式细节。
• Kutscherowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 1706,1712
  作者：Kutscherowa et al.

  DOI：——

  日期：——