(1S,5S,8S)-4,4,8-trimethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl hydroperoxide | 613241-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,5S,8S)-4,4,8-trimethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl hydroperoxide
• 英文别名: (1S,5S,8S)-8-hydroperoxy-4,4,8-trimethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 613241-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: WDAOMIXRUAVSAK-NRPADANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,8S)-4,4,8-trimethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl hydroperoxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S),(5S),(8S)-4,4,8-trimethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  二烯与Co（II）/ O2 / Et3SiH的过氧化反应合成抗疟药yingzhaosu A类似物。

  摘要：

  在分子氧和三乙基硅烷存在下，Co（II）催化的二烯（包括（S）-柠檬烯）的过氧化，通过不饱和过氧自由基的分子内环化作用提供了相应的2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物中间体。产物的组成显着地受到二烯的结构，溶剂的性质以及底物和催化剂的浓度的影响。在这项研究中获得的一些yingzhaosu A类似物在体外显示出显着的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/jo030107f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 三乙基硅烷 、 bis(1-morpholinocarbamoyl-4,4-dimethyl-1,3-pentanedionato)Co 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 264.08h， 生成 (1S,5S,8S)-4,4,8-trimethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  二烯与Co（II）/ O2 / Et3SiH的过氧化反应合成抗疟药yingzhaosu A类似物。

  摘要：

  在分子氧和三乙基硅烷存在下，Co（II）催化的二烯（包括（S）-柠檬烯）的过氧化，通过不饱和过氧自由基的分子内环化作用提供了相应的2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物中间体。产物的组成显着地受到二烯的结构，溶剂的性质以及底物和催化剂的浓度的影响。在这项研究中获得的一些yingzhaosu A类似物在体外显示出显着的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/jo030107f

文献信息

• Co-catalyzed autoxidation of alkene in the presence of silane. The effect of the structure of silanes on the efficiency of the reaction and on the product distribution
  作者：Jin-Ming Wu、Shigeki Kunikawa、Takahiro Tokuyasu、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.025

  日期：2005.10

  A systematic investigation of the structural effect of silanes on the Co-catalyzed reductive oxygenation of alkene in the presence of silane (Mukaiyama-Isayama reaction) showed that the efficiency of the reaction decreases with the increase of the steric bulk of the silanes. A similar trend was observed for the metal-exchange reaction between Co(III)-alkylperoxo complex and silane, too. The peroxidation of (S)-limonene, followed by deprotection of the derived silyl peroxides, provides a mixture of the corresponding monocyclic hydroperoxide 24 and the bicyclic one 25, the ratio being a marked function of the steric bulk of silanes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.