(4aS,8aS)-6-Oxo-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 146610-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS,8aS)-6-Oxo-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: trans-tert-Butyl 6-oxooctahydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；tert-butyl (4aS,8aS)-6-oxo-1,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 146610-24-4；146548-15-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: MNWQGQXNDLLERG-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-6-Oxo-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 生成 (4aS,8aR)-6-Oxo-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 tert-butyl 6-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bambridge, Kimberley; Clark, Barry P.; Simpkins, Nigel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2535 - 2542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-6-Oxo-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4aS,8aS)-6-Oxo-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bambridge, Kimberley; Clark, Barry P.; Simpkins, Nigel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2535 - 2542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azabicyclic compounds are central nervous system active agents
  申请人：——

  公开号：US20040044029A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Compounds of formula (I) 1 are novel CNS active agents that are useful for treating pain and for treating other disorders associated with the cholinergic system.

  公式(I)1的化合物是新颖的中枢神经系统活性剂，用于治疗疼痛以及治疗与胆碱能系统相关的其他疾病。
• A novel regiodivergent resolution reaction mediated by a homochiral lithium amide base
  作者：Kimberley Bambridge、Nigel S. Simpkins、Barry P. Clark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74742-3

  日期：1992.12

  The reaction of a racemic perhydroisoquinolene derivative 9 with the homochiral lithium amide basse 3 in the presence of Me3SiCl in an regiodivergent fashion to give the two non-racemic regioisomeric enol silanes 10 and 11. Conversion of 10 into enone 15, an intermediate useful in the synthesis of the alkaloid (+)-yohimbine, was also possible.

  外消旋的全氢异喹诺酮衍生物9与均手性锂酰胺低音3在Me 3 SiCl存在下以区域发散的方式反应，得到两种非外消旋的区域异构烯醇硅烷10和11。也可以将10转化为烯酮15，这是一种可用于生物碱（+）-育亨宾合成的中间体。