6,9-dioxa-3,12,18-triazabicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),14,16-triene-2,13-dione | 54945-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 6,9-dioxa-3,12,18-triazabicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),14,16-triene-2,13-dione
• 英文别名: 6,9-dioxa-3,12-diaza-1(2,6)-pyridina-cyclotridecaphane-2,13-dione；6,9-Dioxa-3,12,18-triazabicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),14,16-triene-2,12-dione
• CAS: 54945-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 279.296
• InChiKey: AHXQSQFHXUVYPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 、 1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 在 sodium or potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以77%的产率得到6,9-dioxa-3,12,18-triazabicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),14,16-triene-2,13-dione
  参考文献：
  名称：

  水溶液中质子和重金属离子与吡啶氮杂ac杂的酰胺酰胺大环化合物的复杂形成

  摘要：

  这项研究涉及通过电位，1 H NMR和X射线衍射方法分析不同结构和大小的酰胺大环的质子和金属离子结合。质子化的配体以3D网络结构形式存在。配体在水溶液中与重金属离子（Cu 2 +，Cd 2 +，Pb 2 +，Zn 2+和Ni 2+）形成1：1配合物，并显示出对Cu 2+阳离子的高选择性。吡啶2,6-二氨基甲酰胺片段可为冠醚提供结构刚性，从而使该分子具有开放腔，并加快了金属络合物形成的动力学。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3526

文献信息

• Factors Influencing the Course of the Macrocyclization ofα,ω-Diamines with Esters ofα,ω-Dicarboxylic Acids
  作者：Dorota Gryko、Daniel T. Gryko、Hanna Sierzputowska-Gracz、Piotr Pi??tek、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.200490004

  日期：2004.1

  The efficient synthesis of eight new macrocyclic amides (lactams) via reaction of diesters with diamines under normal dilution conditions is described. The role of intermolecular H-bond formation and steric hindrance is discussed based on 1H- and 15N-NMR studies of appropriate model compounds. Principles for the optimal choice of esters that can be efficiently transformed into diamides have been developed

  描述了通过二酯与二胺在正常稀释条件下的反应有效合成八种新的大环酰胺（内酰胺）。基于适当模型化合物的1 H-和15 N-NMR研究，讨论了分子间H键形成和位阻的作用。已经开发出可以有效转化为二酰胺的最佳选择酯的原理。
• Weber,E.; Voegtle,F., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1803 - 1831
  作者：Weber,E.、Voegtle,F.

  DOI：——

  日期：——
• Improved Method for the Preparation of Macrocyclic Diamides
  作者：Daniel T. Gryko、Dorota Gryko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1055/s-1999-2798

  日期：1999.8
• Synthetic and crystallographic studies on pyridinophanes
  作者：Daniel T. Gryko、Piotr Pia̧tek、Agnieszka Pȩcak、Marcin Pałys、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00385-8

  日期：1998.6

  Eight macrocyclic bisamides and tetramides have been synthesized by reaction of dimethyl pyridine-2,6-dicarboxylate 1 with alpha,omega-diaminoethers in methanol as a solvent. Relationship between structure of an amine used and a ratio of bisamide to tetramide has been investigated. The X-ray structure of macrocyclic amides 8, 9, 14 and linear amide 16 are reported. They show intramolecular hydrogen bond patterns within macrocyclic cavities involving N-Py... NHamide, and in the cases of 9, 14 and 16, neutral molecules of water. Stability constants of selected ligands were measured using voltammetry. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Complex formation of pyridine-azacrown ether amide macrocycles with proton and heavy metal ions in aqueous solution
  作者：Yury Fedorov、Olga Fedorova、Alexander Peregudov、Stepan Kalmykov、Bayirta Egorova、Dmitry Arkhipov、Anastasia Zubenko、Maxim Oshchepkov

  DOI：10.1002/poc.3526

  日期：2016.5

  network structures. The ligands form 1:1 complexes with heavy metal ions (Cu2+, Cd2+, Pb2+, Zn2+, and Ni2+) in aqueous solutions and demonstrate the high selectivity towards Cu2+ cations. The pyridine‐2,6‐dicarbamide fragment provides structural rigidity to crown ether, resulting the molecule has an open cavity and faster kinetics of metal complexes formation. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd

  这项研究涉及通过电位，1 H NMR和X射线衍射方法分析不同结构和大小的酰胺大环的质子和金属离子结合。质子化的配体以3D网络结构形式存在。配体在水溶液中与重金属离子（Cu 2 +，Cd 2 +，Pb 2 +，Zn 2+和Ni 2+）形成1：1配合物，并显示出对Cu 2+阳离子的高选择性。吡啶2,6-二氨基甲酰胺片段可为冠醚提供结构刚性，从而使该分子具有开放腔，并加快了金属络合物形成的动力学。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.