2-chloro-4,6,7-trimethoxyquinazoline | 20197-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-4,6,7-trimethoxyquinazoline
• CAS: 20197-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 254.673
• InChiKey: DJGBNRINDNQIGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,6,7-trimethoxyquinazoline 、 1-(2-糠酰)哌嗪 以 异戊醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到2-[4-(furan-2-carbonyl)piperazin-1-yl]-6,7-dimethoxy-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在prazosin中搜索用于Transport-P的药效团。

  摘要：

  已经合成了哌唑嗪的部分结构，并测试了其对Transport-P的抑制作用，以鉴定吡唑啉的结构特征，该结构特征似乎与推定的转运蛋白结合。已经表明，嘧啶基4-氨基对于结合至关重要，但是6，7-二甲氧基和2-呋喃基不是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.030
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-chloro-4,6,7-trimethoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial quinazoline compounds

  摘要：

  提供的是式（I）的化合物 ##STR1## 其中X、Y和Z分别独立地为CH或N；n为0或1；R.sub.1从OH、烷氧基、芳氧基、芳基氧基和胍基中选择；R.sub.2和R.sub.3分别从H、卤素、氨基、羟基、硝基、氰基和羧基中选择；R.sub.4为H、烷基或酰基；R.sub.5从H、羟基、卤素、硝基、烷基、烷氧基、氨基、环氨基、烷基氨基、芳基氨基和芳基烷基氨基中选择，其中烷基、芳基和环状基团可选择性地被取代；R.sub.6和R.sub.7分别从H、烷基、烷氧基、卤素和氨基中选择；R.sub.8和R.sub.9分别从H、C.sub.1-4烷基、烷氧基、酰基、酰氧基、烷氧羰基、羟基、卤素、氨基和羧基中选择。这些化合物在治疗哺乳动物的细菌感染方面具有治疗或预防用途。

  公开号：

  US06156758A1

文献信息

• Pyrimidine, quinazoline, pteridine and triazine derivatives
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20070225271A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  This invention is concerned with compounds of the formula wherein A, R 1 to R 5 and G are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A，R1至R5和G如描述和声明中所定义，并其药学上可接受的盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20100125078A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention relates to a compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and n are as defined herein and to a pharmaceutically active salt, a racemic mixture, an enantiomer, an optical isomer or a tautomeric form thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种具有以下式I的化合物 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 和n如本文所定义，并且涉及其药用活性盐，外消旋混合物，对映体，光学异构体或其互变异构体形式。本化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• Synthesis and Structure‐Photophysics Evaluation of 2‐ <i>N</i> ‐Amino‐quinazolines: Small Molecule Fluorophores for Solution and Solid State
  作者：Miho Motoyama、Thu‐Hong Doan、Paulina Hibner‐Kulicka、Ryo Otake、Malgorzata Lukarska、Jean‐Francois Lohier、Kota Ozawa、Shinkoh Nanbu、Carole Alayrac、Yumiko Suzuki、Bernhard Witulski

  DOI：10.1002/asia.202100534

  日期：2021.8.2

  2-N-aminoquinazolines show a positive solvatochromism and are fluorescent in solution and in solid state with quantum yields up to 0.73. Increase in electron donor strength of the 2-amino substituent causes a red-shift of the intramolecular charge transfer (ICT) band (300–400 nm); whereas the photoluminescence emission maxima (350–450 nm) is also red-shifted significantly along with an enhancement in photoluminescence

  2- N-氨基喹唑啉通过连续的S N Ar 官能化制备。X 射线结构显示 2- N-吗啉基团的氮孤对与缺电子喹唑啉核共轭，因此代表电子推挽系统。2- N-氨基喹唑啉显示正溶剂化显色性，在溶液和固态下均发荧光，量子产率高达 0.73。2-氨基取代基的电子供体强度增加导致分子内电荷转移（ICT）带（300-400 nm）红移；而光致发光发射最大值（350-450 nm）也随着光致发光效率的提高而显着红移。HOMO-LUMO 能量是通过电化学和光物理方法的组合估计的，并且与通过计算方法获得的能量相关。ICT 特性理论上归因于 SAC-CI 方法中对 Rydberg-MO 的激发，这可以解释为 n-π* 激发。7-Amino-2- N-morpholino-4-甲氧基喹唑啉对酸性条件有反应，光致发光强度显着增加，揭示了一种新的开启/关闭荧光探针。
• Structure−Activity Relationships of Novel 2-Substituted Quinazoline Antibacterial Agents
  作者：Pei-Pei Kung、Martin D. Casper、Kimberley L. Cook、Laura Wilson-Lingardo、Lisa M. Risen、Timothy A. Vickers、Ray Ranken、Lawrence B. Blyn、Jacqueline R. Wyatt、P. Dan Cook、David J. Ecker

  DOI：10.1021/jm9903500

  日期：1999.11.1

  this active compound, a series of 2-substituted quinazolines was synthesized and evaluated in several antibacterial assays. One such compound (22) displayed improved broad-spectrum antibacterial activity against a variety of bacterial strains. This molecule also inhibited transcription/translation of bacterial RNA, suggesting a mechanism for its antibiotic effects. Structure-activity relationship studies

  内部化合物库的高通量筛选导致发现了一种新型抗菌剂化合物1（MIC：针对化脓性链球菌的12-25 microM）。为了提高该活性化合物的活性，合成了一系列2-取代的喹唑啉并在几种抗菌试验中进行了评估。一种这样的化合物（22）显示出对多种细菌菌株的改善的广谱抗菌活性。该分子还抑制细菌RNA的转录/翻译，提示了其抗菌作用的机制。22种化合物的构效关系研究导致了另外24种化合物的合成。尽管发现这些分子中的一些在细菌生长测定中具有活性，但没有一个比22更有力。测试了化合物22治愈系统性K的能力。
• PYRIMIDINE, QUINAZOLINE, PTERIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2001867B1

  公开（公告）日：2009-07-01