ethyl 4-bromo-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 66643-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 4-bromo-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,4S)-4-bromo-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 66643-46-7
• 化学式: C₈H₁₄BrNO₃
• 分子量: 252.108
• InChiKey: GLWZIDOUIYYEFY-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 Jones reagent 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化/环过环化策略全合成（±）-20S-羟基-1,2-脱氢-伪孢子嘧啶†

  摘要：

  通过C-H激活/环过环化策略，已完成了对假aspidospermidine家族的完整合成。从已知化合物11开始，简明合成（±）-20S-羟基-1,2-脱氢-伪aspidospermidine（4）（十步）展示了这种方法的适用性。通过九个步骤解决相关的伊博加生物碱（±）-异velbanamine（7）。该合成的主要特征是环环过环化生成假aspidospermidine骨架（CH活化）和Witkop光环化反应提供9元内酰胺。还值得一提的是，联合合成序列可以在多克尺度上进行。摘要应该是总结文章内容的单个段落。

  DOI：

  10.1039/c7cc02699d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl 4-bromo-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  西沙必利的关键中间体 ETHYLCIS-4-AMINO-3-METHOXY-1-PIPERIDINE CARBOXYLATE 的实际合成

  摘要：

  顺式-4-氨基-3-甲氧基-1-哌啶羧酸乙酯 1 的实用合成是西沙必利的关键中间体，作为一种有效的胃肠刺激剂，已通过 1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 2 完成顺式稠合恶唑烷并哌啶 7 的有效形成。

  DOI：

  10.1081/scc-100103541

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005066176A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention provides compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式（I）的化合物；以及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，从而使它们作为抗增殖剂有用。式（I）的化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行的信号转导途径相关的其他疾病。
• PRACTICAL SYNTHESIS OF ETHYL<i>CIS</i>-4-AMINO-3-METHOXY-1-PIPERIDINE CARBOXYLATE, A KEY INTERMEDIATE OF CISAPRIDE
  作者：Bong J. Kim、Do K. Pyun、Hee J. Jung、Hyun J. Kwak、Jae H. Kim、Eun J. Kim、Won J. Jeong、Cheol H. Lee

  DOI：10.1081/scc-100103541

  日期：2001.1

  A practical synthesis of ethyl cis-4-amino-3-methoxy-1-piperidinecarboxylate 1, a key intermediate of cisapride as a potent gastrointestinal stimulant, has been accomplished from 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 2 via an efficient formation of cis-fused oxazolidinopiperidine 7.

  顺式-4-氨基-3-甲氧基-1-哌啶羧酸乙酯 1 的实用合成是西沙必利的关键中间体，作为一种有效的胃肠刺激剂，已通过 1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 2 完成顺式稠合恶唑烷并哌啶 7 的有效形成。
• PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink Brian E.

  公开号：US20090048244A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供公式I化合物及其药学上可接受的盐。公式I化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如HER1、HER2和HER4，因此使它们有用作抗增殖剂。公式I化合物也适用于治疗与通过生长因子受体进行信号转导途径相关的其他疾病。
• Pyrrolotriazine compounds as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2058314A1

  公开（公告）日：2009-05-13

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式 I 的化合物 及其药学上可接受的盐类。 式 I 化合物可抑制生长因子受体（如 HER1、HER2 和 HER4）的酪氨酸激酶活性，因此可用作抗增殖剂。式 I 化合物还可用于治疗与通过生长因子受体运行的信号转导通路相关的其他疾病。
• Iamanishi, Takeshi; Shin, Hiroaki; Hanaoka, Miyoji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3617 - 3623
  作者：Iamanishi, Takeshi、Shin, Hiroaki、Hanaoka, Miyoji、Momose, Takefumi、Imanishi, Ichiro

  DOI：——

  日期：——