4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-nitro-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridine | 88013-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-nitro-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridine
• 英文别名: 4-(p-bromo-phenyl)-6-methyl-2-nitro-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine；4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-nitro-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine；4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-nitro-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine
• CAS: 88013-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 353.239
• InChiKey: FRBBJNSSTGRZOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-nitro-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridine 生成 2-acetylamino-4-(p-bromo-phenyl)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  SCHNEIDER, C.;WALTHER, G.;WEBER, K. -H.;BECHTEL, W. D.;BOEKE-KUHN, K.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-噻吩甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-nitro-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的合成及抗抑郁活性。

  摘要：

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00375a011
• 作为试剂：
  描述：

  硝酸 、 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridine 、 氨 、 三氟乙酸 在 ice 、 二氯甲烷 、 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-nitro-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridine 、 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-acetylamino-4-(p-bromo-phenyl)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridines and salts thereof,

  摘要：

  该化合物的式子为##STR1## 其中R.sub.1是氨基，乙酰氨基，羟甲基，甲氧基甲基或##STR2## R.sub.2和R.sub.3，它们可以相同或不同，分别是氢，氟，氯，溴，三氟甲基，羟基，甲氧基，甲基或乙基; R.sub.4是1至3个碳原子的直链或支链烷基; R.sub.5和R.sub.6，它们可以相同或不同，分别是氢或1至4个碳原子的烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成5、6或7个成员的杂环环，其中，在6个成员环的情况下，环中的--CH.sub.2-基团可以被氧原子取代，并且其非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐可用作抗抑郁剂。

  公开号：

  US04550106A1

文献信息

• 4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno [2,3-c]pyridines, compositions and use
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US04482559A1

  公开（公告）日：1984-11-13

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, acetylamino, hydroxymethyl, methoxymethyl or ##STR2## R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical to or different from each other, are each hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, hydroxyl, methoxy, methyl or ethyl; R.sub.4 is straight or branched alkyl of 1 to 3 carbon atoms; and R.sub.5 and R.sub.6, which may be identical to or different from each other, are each hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms or, together with each other and the nitrogen atom to which they are attached, form a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring where, in the case of a 6-membered ring, a --CH.sub.2 -group in the ring may be replaced by an oxygen atom, and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as antidepressants.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氨基、乙酰氨基、羟甲基、甲氧基甲基或##STR2## R.sub.2和R.sub.3，它们可以相同也可以不同，分别是氢、氟、氯、溴、三氟甲基、羟基、甲氧基、甲基或乙基；R.sub.4是1到3个碳原子的直链或支链烷基；R.sub.5和R.sub.6，它们可以相同也可以不同，分别是氢或1到4个碳原子的烷基，或者与彼此和它们连接的氮原子一起形成5、6或7元杂环，其中在6元杂环的情况下，环中的一个--CH.sub.2-基团可以被氧原子取代，以及其非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐可用作抗抑郁剂。
• Neue basisch substituierte 4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno-(2,3-c)pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0088250A2

  公开（公告）日：1983-09-14

  Die Erfindung betrifft neue 4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro- thieno[2,3-c]pyridine und deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen. In den neuen Verbindungen der allgemeinen Formel bedeuten: R, Amino, Acetylamino, oder Methoxymethyl, Hydroxymethyl R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Hydroxy, Methoxy Methyl oder Ethvl. R4 einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen und R, und R., die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7gliedrigen Ring, wobei in dem 6-Ring gegebenenfalls eine CH2-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann. Die neuen Stoffe stellen wertvolle Pharmazeutika mit insbesondere antidepressiven Eigenschaften dar.

  本发明涉及新的 4-苯基-4,5,6,7-四氢-噻吩并[2,3-c]吡啶及其酸加成盐、其制备工艺和含有它们的药物组合物。在通式为 表示 R，氨基、乙酰氨基或甲氧基甲基、 羟甲基 R2 和 R3 可以相同或不同，表示氢、氟、氯、溴、三氟甲基、羟基、甲氧基甲基或乙基。 R4 是具有 1-3 个碳原子的直链或支链烷基，而 R、和 R.可以相同或不同，分别表示氢、具有 1-4 个碳原子的烷基或与氮原子一起组成 5、6 或 7 元环，其中 6 元环中的 CH2 基团可选择被氧原子取代。 这些新物质是有价值的药物，尤其具有抗抑郁特性。
• SCHNEIDER, C.;WALTHER, G.;WEBER, K. -H.;BECHTEL, W. D.;BOEKE-KUHN, K.
  作者：SCHNEIDER, C.、WALTHER, G.、WEBER, K. -H.、BECHTEL, W. D.、BOEKE-KUHN, K.

  DOI：——

  日期：——
• US4482559A
  申请人：——

  公开号：US4482559A

  公开（公告）日：1984-11-13
• US4550106A
  申请人：——

  公开号：US4550106A

  公开（公告）日：1985-10-29