2-(methoxy-methyl)-4-(p-bromo-phenyl)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine | 88013-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-(methoxy-methyl)-4-(p-bromo-phenyl)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2-(methoxymethyl)-6-methyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine
• CAS: 88013-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNOS
• 分子量: 352.295
• InChiKey: IIWILZXBPWXHAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-噻吩甲胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(methoxy-methyl)-4-(p-bromo-phenyl)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的合成及抗抑郁活性。

  摘要：

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00375a011

文献信息

• Neue basisch substituierte 4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno-(2,3-c)pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0088250A2

  公开（公告）日：1983-09-14

  Die Erfindung betrifft neue 4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro- thieno[2,3-c]pyridine und deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen. In den neuen Verbindungen der allgemeinen Formel bedeuten: R, Amino, Acetylamino, oder Methoxymethyl, Hydroxymethyl R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Hydroxy, Methoxy Methyl oder Ethvl. R4 einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen und R, und R., die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7gliedrigen Ring, wobei in dem 6-Ring gegebenenfalls eine CH2-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann. Die neuen Stoffe stellen wertvolle Pharmazeutika mit insbesondere antidepressiven Eigenschaften dar.

  本发明涉及新的 4-苯基-4,5,6,7-四氢-噻吩并[2,3-c]吡啶及其酸加成盐、其制备工艺和含有它们的药物组合物。在通式为 表示 R，氨基、乙酰氨基或甲氧基甲基、 羟甲基 R2 和 R3 可以相同或不同，表示氢、氟、氯、溴、三氟甲基、羟基、甲氧基甲基或乙基。 R4 是具有 1-3 个碳原子的直链或支链烷基，而 R、和 R.可以相同或不同，分别表示氢、具有 1-4 个碳原子的烷基或与氮原子一起组成 5、6 或 7 元环，其中 6 元环中的 CH2 基团可选择被氧原子取代。 这些新物质是有价值的药物，尤其具有抗抑郁特性。
• US4482559A
  申请人：——

  公开号：US4482559A

  公开（公告）日：1984-11-13
• US4550106A
  申请人：——

  公开号：US4550106A

  公开（公告）日：1985-10-29
• Synthesis and antidepressant activity of 4-aryltetrahydrothieno[2,3-c]pyridine derivatives
  作者：Claus S. Schneider、Karl H. Weber、Helmut Daniel、Wolf D. Bechtel、Karin Boeke-Kuhn

  DOI：10.1021/jm00375a011

  日期：1984.9

  were examined for their antidepressant activity, as demonstrated by their ability to inhibit the uptake of norepinephrine (NE) and serotonin (5-HT) and to prevent tetrabenazine-induced ptosis (TBZ) in mice. Significant inhibition of both neurotransmitters is observed for several of the tested compounds, while some of them are selective inhibitors of either NE or 5-HT uptake. Optimal activity is associated

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。